5-methyl-N-propylpyrrolidone | 38286-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-methyl-N-propylpyrrolidone
• 英文别名: N-propyl-5-methyl-2-pyrrolidone；propyl-5-methylpyrrolidone；5-methyl-1-propylpyrrolidin-2-one；5-methyl-1-propyl-2-pyrrolidinone；N-Propyl-γ-methyl-γ-butyrolactam；5-methyl-N-propyl-2-pyrrolidone；5MeNPP
• CAS: 38286-46-3
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: LYHJRIBBKADLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₃H₃₇NOS 在 tetrabutylphosphonium dibutyl phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 以86%的产率得到5-methyl-N-propylpyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  具有N-烷基酰胺的PCET活化的烯烃加氢酰胺化反应。

  摘要：

  烯烃胺化是构建脂族CN键的重要合成技术。在这里，我们报告了烯烃加氢酰胺化的催化方案，该方案通过瞬态a基自由基中间体进行，该中间体通过质子偶联电子转移（PCET）活化态铱光催化剂和磷酸二烷基酯对N-烷基酰胺中强NH键的活化作用而形成根据。该方法具有广泛的底物范围，较高的官能团耐受性和适用于级联多环化反应的能力。还证明了该PCET方案在实现未活化烯烃的分子间抗马氏化学加氢酰胺化反应方面的可行性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00966
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 氯苯 在 5-methyl-N-propylpyrrolidone 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到2-(biphenyl-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性和高效的铱催化剂，用于将乙酰丙酸还原胺化为吡咯烷酮

  摘要：

  Ooh LA LA：提出了乙酰丙酸与多种脂族胺和苯胺衍生物（包括位阻胺）的还原胺化反应。铱催化剂在低负载和5 bar H 2的纯净条件下运行可促进反应。该催化剂对于高产率地合成N-芳基异吲哚啉酮也是有效的。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701299

文献信息

• Production of N-(methyl aryl)-2-lactam, N-(Methyl cycloalkyl)-2-lactam and N-alkyl-2-lactam by reductive amination of lactones with aryl and alkyl cyano compounds
  申请人：——

  公开号：US20040192932A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing N-(methyl aryl)-2-lactams, N-alkyl-2-lactams, and N-(methyl cycloalkyl)-2-lactams by reductive amination of lactones with aryl or alkyl cyano compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  本发明涉及一种通过利用金属催化剂（该金属催化剂可选地负载于载体上）将内酯与芳基或烷基腈化合物进行还原胺化反应，制备N-(甲基芳基)-2-内酰胺、N-烷基-2-内酰胺和N-(甲基环烷基)-2-内酰胺的方法。
• Production of 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with cyano compounds
  申请人：——

  公开号：US20040192935A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-(methyl aryl)-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-(methyl cycloalkyl)-2-pyrrolidone and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid esters with aryl or alkyl cyano compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及一种利用金属催化剂（可选支持）对烯丙酸酯与芳基或烷基氰化合物进行还原胺化反应从而生产5-甲基-N-(甲基芳基)-2-吡咯烷酮，5-甲基-N-(甲基环烷基)-2-吡咯烷酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯烷酮的方法。
• Transfer Hydrogenation of Levulinic Acid to γ‐Valerolactone and Pyrrolidones Using a Homogeneous Nickel Catalyst
  作者：Tamara Jurado‐Vázquez、Alma Arévalo、Juventino J. García

  DOI：10.1002/ejic.202001063

  日期：2021.2.5

  homogeneous nickel‐based catalyst using the complex [dippeNi(COD)] (dippe=1,2‐bis(diisopropyl phosphino)ethane) as a catalytic precursor with high activity in the hydrogenation of levulinic acid (LVA) to yield γ‐valerolactone (GVL) under relatively mild conditions (4 h, 120 °C); formic acid (FA) is the transfer hydrogenation agent in a dehydrogenation‐hydrogenation process. Under optimized conditions

  我们报告了一种定义明确的均相镍基催化剂，该催化剂使用复合物[dippeNi（COD）]（dippe = 1,2-双（二异丙基膦基）乙烷）作为催化乙酰丙酸（LVA）加氢的高活性前体在相对温和的条件下（4 h，120°C）产生γ-戊内酯（GVL）; 甲酸（FA）是脱氢-氢化过程中的转移氢化剂。在优化的条件下，获得的GVL具有优异的收率（> 99％）和选择性（> 99％）。使用过量的FA（4当量）作为氢供体在15 h和170°C下用各种伯胺在LVA加氢中对Ni催化剂进行了评估，以产生具有优异收率（> 99％）和中等的2-吡咯烷酮达到良好的选择性（68％至92％）。
• [EN] PRODUCTION OF 5-METHYL-N-ARYL-2-PYRROLIDONE AND 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE BY REDUCTIVE AMINATION OF LEVULINIC ACID WITH NITRO COMPOUNDS<br/>[FR] PRODUCTION DE 5-METHYL-N-ARYL-2-PYRROLIDONE ET DE 5-METHYL-N-ALKYL-2-PYRROLIDONE PAR AMINATION REDUCTRICE D'ACIDE LEVULINIQUE AVEC DES COMPOSES NITRO
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2004084633A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-aryl-2-pyrrolidone, 5-methyl-N-cycloalkyl-2-pyrrolidone, and 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by reductive amination of levulinic acid with nitro compounds utilizing a metal catalyst, which is optionally supported.

  这项发明涉及利用金属催化剂（可选支撑）通过还原胺化法将γ-戊内酸与硝基化合物反应制备5-甲基-N-芳基-2-吡咯酮、5-甲基-N-环烷基-2-吡咯酮和5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮的方法。
• A highly sustainable route to pyrrolidone derivatives – direct access to biosourced solvents
  作者：A. Ledoux、L. Sandjong Kuigwa、E. Framery、B. Andrioletti

  DOI：10.1039/c5gc00417a

  日期：——

  Access to a series of 5-methylpyrrolidone derivatives is described directly using the biosourced levulinic acid in the absence of any additive, catalyst or solvent.

  在没有任何添加剂、催化剂或溶剂的情况下，通过使用生物来源的丙酮酸直接描述了一系列5-甲基吡咯酮衍生物的访问。