17-methoxyimino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-methoxyimino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
• 英文别名: 17-N-methoxyiminoestrone
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: PBXZSAMJKKLMEF-VXNCWWDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-methoxyimino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(17S)-N-methoxyaminoestrone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗增殖剂的甾体糖缀合物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了系统地评估新糖基化对类固醇抗癌活性和选择性的影响，根据新糖基化方法设计并合成了薯蓣皂苷元、孕烯醇酮、脱氢表雄酮和雌酮四个系列的新糖苷。所有产物的结构均通过 NMR 分析阐明，C20-MeON-孕烯醇酮的立体化学通过晶体 X 射线衍射证实。使用细胞计数试剂盒-8 测定法评估了化合物对五种人类癌细胞系的细胞毒性，并讨论了结构活性关系 (SAR)。2-脱氧d葡糖苷为5K显示对HepG2细胞的最有效的抗增殖活性，其IC 50值为 1.5 μM。化合物5k在 HepG2 细胞上的进一步药理实验表明，它可以在 G0/G1 期引起形态变化和细胞周期停滞，然后诱导细胞凋亡，这可能与高迁移率组 Box 1 的表达增强有关。 HMGB1)。总之，这些发现证明类固醇的新糖基化可能是发现潜在抗增殖剂的有前途的策略。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000966
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰乙腈 、 雌酚酮 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到17-methoxyimino-1,3,5(10)-estratrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stable nitrones from 17β-hydroxylamine derivatives of 8β- and 8α-estrone

  摘要：

  17 beta-Hydroxylamine derivatives of 8 beta and 8 alpha-estrone can be obtained by reduction of the corresponding oximes with diborane or NaCNBH3. The products can be converted easily and reversibly to nitrones by addition of aldehydes or ketones. The nitrones are more stable than the corresponding hydroxylamines, and may be used as protecting groups.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(83)90036-3