(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-hydroxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one | 604-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-hydroxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one
• 英文别名: estrololactone；3-hydroxy-17a-oxa-D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Hydroxy-17a-oxa-D-homo-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；oestralactone；(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-hydroxy-12a-methyl-4,4a,4b,5,6,10b,11,12-octahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one
• CAS: 604-82-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: FWJIMKYKNBCAJA-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  339 °C(Solv: cyclohexanone (108-94-1))
• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,4bR,10bS,12aS)-8-hydroxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到17-oxo-17a-homo-17a-oxaestra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Steroid 3-O-sulphamate derivatives as inhibitors of oestrone sulphatase

  摘要：

  描述了一种适用于用作雌二醇磺酸酶（E.C.3.1.6.2）抑制剂的磺酰胺化合物。该化合物是一种多环化合物，至少包括两个环组分，其中多环化合物至少包括一个磺酰胺基固定在至少一个环组分上，且多环结构的至少一个环组分是杂环。

  公开号：

  US20050124643A1
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 calcium tetrakis(pentafluorophenyl)borate undecahydrate 、 双氧水 、 草酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(4aS,4bR,10bS,12aS)-8-hydroxy-12a-methyl-3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-decahydro-2H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲脂性Li [B（C6F5）4]和Ca [B（C6F5）4] 2催化的Baeyer-Villiger氧化和氧化级联反应与过氧化氢水溶液

  摘要：

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204286

文献信息

• Efficient general method for sulfamoylation of a hydroxyl group
  作者：Makoto Okada、Shigeki Iwashita、Naoyuki Koizumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01130-8

  日期：2000.9

  The application of N,N-dimethylacetamide or 1-methyl-2-pyrrolidone as solvent clearly accelerated the sulfamoylation reaction of a hydroxyl group compared with the solvents used so far. The target sulfamates were obtained in the highest yield without a base. It became clear that 2 equiv. of sulfamoyl chloride to the starting material was sufficient to complete the reaction. It was confirmed that this condition could be applied to extensive hydroxyl groups, (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Velluz et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1484,1486
  作者：Velluz et al.

  DOI：——

  日期：——
• 277. Chemical actions of ionising radiations in solution. Part IX. Radiation chemistry of sterols. The action of X-rays on (+)-œstrone-b in aqueous solution
  作者：Max Keller、Joseph Weiss

  DOI：10.1039/jr9510001247

  日期：——
• Westerfeld, Journal of Biological Chemistry, 1942, vol. 143, p. 177,180
  作者：Westerfeld

  DOI：——

  日期：——
• Jacobsen, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 61,67
  作者：Jacobsen

  DOI：——

  日期：——