(8R,9S,13S,14S)-3-(hex-5-en-1-yloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 1620563-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13S,14S)-3-(hex-5-en-1-yloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: estrone；(8R,9S,13S,14S)-3-hex-5-enoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1620563-58-7
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂
• 分子量: 352.517
• InChiKey: YYJQOKJZWPKBOO-SVPADUAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S)-3-(hex-5-en-1-yloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2,2-difluoro-4-(fluorosulfonyl)-8-(((8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)octanoate
  参考文献：
  名称：

  锌介导的不饱和碳-碳键与氟代烷基溴和二氧化硫的分子间还原自由基氟代烷基硫化

  摘要：

  使用易于获得的氟代烷基溴和具有宽底物的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双（二氧化硫）加合物，开发了一种通用且通用的锌介导的不饱和C-C间分子间还原性自由基氟代烷基硫化物。范围和出色的功能组耐受性。由锌还原二氧化硫而原位产生的二氧化硫阴离子自由基可能参与了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201805526
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 、 6-溴-1-己烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-3-(hex-5-en-1-yloxy)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  卤素键促进的全氟烷基碘的光活化：全氟烷基化反应的光化学协议。

  摘要：

  报道了一种使用全氟烷基碘，胺添加剂和THF溶剂进行光化学全氟烷基化反应的新方案。该协议不需要光氧化还原催化剂，并在环境温度下通过紧凑型荧光灯，低强度紫外灯或日光照射进行。该方案可用于全氟烷基取代的菲啶的合成，以及可实现烯烃/炔烃的碘全氟烷基化和富电子芳烃和杂芳烃的CH全氟烷基化。这种C–H全氟烷基化反应为色氨酸残基的寡肽位点选择性标记提供了一种独特的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00375

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethylalkynylation of Unactivated Alkenes with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03230

  日期：2019.11.1

  unactivated alkenes is presented. The reaction is catalyzed by silver(I) trifluoroacetate for the simultaneous construction of two C-C bonds (alkyl-alkyne and alkyl-CF3). By employing versatile hypervalent iodine reagents, ethynylbenziodoxolones, useful trifluoromethylalkynylated compounds can be prepared from simple alkenes displaying excellent functional group tolerability. A radical mechanism is proposed

  提出了未活化烯烃的三氟甲基炔基化的催化方法。该反应由三氟乙酸银（I）催化，用于同时构建两个CC键（烷基-炔基和烷基-CF 3）。通过使用通用的高价碘试剂乙炔基苯并恶唑酮，可以从显示出优异的官能团耐受性的简单烯烃制备有用的三氟甲基炔基化的化合物。提出了具有支持证据的自由基机理，为银（I）催化的三氟甲基化反应提供了新的机会。
• Radical Pentafluoroethylation of Unactivated Alkenes Using CuCF₂CF₃
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01646

  日期：2020.6.5

  source for the CF2CF3 radical under aerobic conditions at room temperature. Using this system, readily available unactivated alkenes can be pentafluoroethylated to provide novel allylic CF2CF3 compounds with excellent E-selectivity and functional group tolerability. Mechanistic studies including TEMPO–CF2CF3 trapping and radical clock experiments provided strong evidence for radical pathways, offering

  我们已经发现，由低成本五氟乙烷生成的CuCF 2 CF 3络合物是在室温下好氧条件下CF 2 CF 3自由基的便捷实用来源。使用该系统，可以将容易获得的未活化烯烃进行五氟乙基化，以提供具有出色的E选择性和官能团耐受性的新型烯丙基CF 2 CF 3化合物。包括TEMPO–CF 2 CF 3捕集和自由基钟实验在内的机理研究为自由基途径提供了有力的证据，为铜介导的自由基全氟烷基化提供了新的机会。
• Argentination of Fluoroform: Preparation of a Stable AgCF ₃ Solution with Diverse Reactivities
  作者：Jia‐Xiang Xiang、Yao Ouyang、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201905782

  日期：2019.7.22

  industrial by‐product and stable greenhouse gas fluoroform (HCF3) to useful products has recently received significant attention. Now, a simple and scalable preparation of AgCF3 by treatment of HCF3 with t‐BuOK and AgOAc is disclosed. The reactivity of the HCF3‐derived AgCF3 has been demonstrated by hydrotrifluoromethylation of alkenes and C−H trifluoromethylation of (hetero)arenes. This work not only

  大批量工业副产品和稳定的温室气体氟仿（HCF 3）向有用产品的转化最近受到了广泛的关注。现在，公开了一种通过t- BuOK和AgOAc处理HCF 3的简单而可扩展的制备AgCF 3的方法。HCF 3衍生的AgCF 3的反应性已通过烯烃的加氢三氟甲基化和（杂）芳烃的CHH三氟甲基化得到证明。这项工作不仅为HCF 3的使用提供了新途径，而且还提出了相对稳定的AgCF 3解决方案的可靠且易于执行的综合方法。
• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Operationally simple hydrotrifluoromethylation of alkenes with sodium triflinate enabled by Ir photoredox catalysis
  作者：Lei Zhu、Lian-Sheng Wang、Bojie Li、Boqiao Fu、Cheng-Pan Zhang、Wei Li

  DOI：10.1039/c6cc01944g

  日期：——

  We reported herein a single component of Ir-photoredox catalyst is capable to catalyze hydrotrifluoromethylation of terminal alkenes and Michael acceptors with sodium triflinate (Langlois reagent) in methanol under an irradiation...

  我们在这里报道了Ir-光氧化还原催化剂的单一组分能够在辐照下用甲醇中的三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）催化末端烯烃和Michael受体的加氢三氟甲基化。