8(9),14(15)-bisdehydroestrone | 1905-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 8(9),14(15)-bisdehydroestrone
• 英文别名: 1,3,5(10),8,14-estrogen-3-ol-17-one；Δ^8,14-Bisdehydro-oestron；13β-Me-3-OH-gona-1.3.5(10).8.14-pentaen-17-on；3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-on；13β-methyl-3-hydroxygona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17-one；Δ^{1,3,5(10),8,14}-Oestrapentaen-3-ol-17-on；13beta-Methyl-3-hydroxygona-1,3,5(10),8,14-pentaen-17one；(13S)-3-hydroxy-13-methyl-7,11,12,16-tetrahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1905-32-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: KGXSTJRDEGIHOS-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  493.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8(9),14(15)-bisdehydroestrone 在 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 雌酚酮
  参考文献：
  名称：

  一种雌酚酮的全合成制备方法

  摘要：

  本发明涉及原料药制造技术领域，具体公开了一种雌酚酮的全合成制备方法。该制备方法以萘满酮为起始原料，通过格氏化、水解、缩合、环合、缩酮保护、氢化、水解等七步化学合成得到雌酚酮，具有原料易得、反应路线简单、反应条件温和、立体选择性高、污染低、成本低的特点。具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN110746477B
• 作为产物：
  描述：

  甲基缩合物 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以18.91 g的产率得到8(9),14(15)-bisdehydroestrone
  参考文献：
  名称：

  一种雌酚酮的全合成制备方法

  摘要：

  本发明涉及原料药制造技术领域，具体公开了一种雌酚酮的全合成制备方法。该制备方法以萘满酮为起始原料，通过格氏化、水解、缩合、环合、缩酮保护、氢化、水解等七步化学合成得到雌酚酮，具有原料易得、反应路线简单、反应条件温和、立体选择性高、污染低、成本低的特点。具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN110746477B

文献信息

• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  本文描述了一种新的全合成方法，制备了13-甲基gon-4-烯和新型的13-聚碳烷基gon-4-烯。通过形成一个在1,3,5(10),9(11)和14-位不饱和的四环戊烷骨架，选择性地在B环和C环中还原，然后通过Birch还原和水解将产生的芳香A环化合物转化为gon-4-烯，制备了具有孕激素、增强剂和雄激素活性的13-烷基gon-4-烯。
• Catalytic ionic hydrogenation of 8(9),14(15)-bisdehydroestrone, 8(9),14(15)-bisdehydro-d-homoestrone, and their derivatives
  作者：G. G. Vasiyarov、M. I. Kalinkin、S. N. Ananchenko、G. D. Kolomnikova、I. V. Torgov、Z. N. Parnes、D. N. Kursanov

  DOI：10.1007/bf00949495

  日期：1981.9
• US3959322A
  申请人：——

  公开号：US3959322A

  公开（公告）日：1976-05-25
• 一种雌酚酮的全合成制备方法
  申请人：江西宇能制药有限公司

  公开号：CN110746477B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明涉及原料药制造技术领域，具体公开了一种雌酚酮的全合成制备方法。该制备方法以萘满酮为起始原料，通过格氏化、水解、缩合、环合、缩酮保护、氢化、水解等七步化学合成得到雌酚酮，具有原料易得、反应路线简单、反应条件温和、立体选择性高、污染低、成本低的特点。具有良好的应用前景。