3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one
• 英文别名: 16-(thien-2-ylmethylene)-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-16-(thiophen-2-ylmethylidene)-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂S
• 分子量: 364.508
• InChiKey: NTDFYDJSLAOTRY-JFYQVNSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one 、 丙酸 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1'-propionyl-1'H-5'-(2-thienyl)-estra-1(10),2,4-trien-[17,16-c]pyrazoline-3-ol
  参考文献：
  名称：

  某些合成的吡唑啉基-雌二醇-17-候选人的体外和体内抗乳腺癌活性。

  摘要：

  以相应的芳基雌酮2a，b为起始原料，合成了一系列雌酮衍生物2⁻4，它们是通过将雌酮（3-羟基-estran-17-one，1）与4-溴苯甲醛缩合而制得的和噻吩-2-醛。用肼衍生物在乙酸或丙酸中处理2a，b，分别得到吡唑啉衍生物3a⁻f和4a⁻f。此外，结果证明了噻吩基衍生物对MCF-7癌细胞的细胞毒性作用优于4-溴苯酚衍生物。体内异种移植乳腺癌动物模型实验表明，合成的衍生物可用于减少肿瘤体积，而最有效的衍生物（4f）在12天后可将肿瘤体积的发生减少约87.0％。

  DOI：

  10.3390/molecules23071572
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 雌酚酮 在 乙二醇 、 2-丁基-1,1,3,3-四甲基胍 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到3-hydroxy-16-[(2-thiophenyl)methylene]-estra-1(10),2,4-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  使用可转换极性溶剂通过克莱森-施密特缩合反应合成16-亚芳基类固醇

  摘要：

  可再生的胍/乙二醇催化剂/溶剂系统用于高产合成具有已知和潜在生物活性的类固醇。胍用作17-氧代类固醇和芳族醛缩合的催化剂。在将溶剂混合物转换成离子形式的碳酸胍烷基化物之后，将产物分离出来，并带有CO 2。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800356