10β-chloro-1,4-estradien-3,17-dione | 91413-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10β-chloro-1,4-estradien-3,17-dione
• 英文别名: 10β-chloroestra-1,4-diene-3,17-dione；10β-Chlor-oestra-1,4-dien-3,17-dion；10β-chloro-estra-1(2),4(5)-dien-3,17-dione；10-Chloroestra-1,4-diene-3,17-dione；(8S,9S,10S,13S,14S)-10-chloro-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 91413-55-7
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₂
• 分子量: 304.817
• InChiKey: DMUVDGYKPICJEM-FTAMUGHTSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10β-chloro-1,4-estradien-3,17-dione 在 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-hydroxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Kasch, H.; Ponsold, K., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1984, vol. 326, # 6, p. 941 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 eosin disodium salt 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10β-chloro-1,4-estradien-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  在过氧化氢与铜（II）反应中过氧自由基的化学证据。

  摘要：

  在CH 3 CN中，Cu（II）导致了氢过氧化物叔酸的两个前所未有的分解：4-氢过氧环己基2,5-二烯酮1和2的脱氧为中间过氧自由基R-OO的存在提供了化学支持。1'和2'。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87222-7

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Docking Studies of 13-Epimeric 10-fluoro- and 10-Chloroestra-1,4-dien-3-ones as Potential Aromatase Inhibitors
  作者：Rebeka Jójárt、Péter Traj、Édua Kovács、Ágnes Horváth、Gyula Schneider、Mihály Szécsi、Attila Pál、Gábor Paragi、Erzsébet Mernyák

  DOI：10.3390/molecules24091783

  日期：——

  mixture of 10β-fluoroestra-1,4-dien-3-one and 10β-chloroestra-1,4-dien-3-one as the main products. The potential inhibitory action of the 10-fluoro- or 10-chloroestra-1,4-dien-3-one products on human aromatase was investigated via in vitro radiosubstrate incubation. The classical estrane conformation with trans ring anellations and a 13β-methyl group seems to be crucial for the inhibition of the enzyme

  使用 SElectflu 作为试剂，对 13-差向异构雌酮及其 17-脱氧对应物进行氟化。在乙腈或三氟乙酸 (TFA) 中，仅形成 10β-氟雌二醇-1,4-二烯-3-酮。机理研究表明，乙腈中通过 SET 发生氟化，但 TFA 中存在另一种机制。在 TFA 中同时应用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 和 SElectflu，得到 10β-氟代-1,4-二烯-3-酮和 10β-氯代-1,4-二烯-3-酮 1.3:1 的混合物作为主要产品。通过体外放射性底物孵育研究了 10-氟-或 10-氯雌-1,4-二烯-3-酮产品对人芳香酶的潜在抑制作用。具有反式环基团和13β-甲基的经典雌烷构象似乎对于酶的抑制至关重要，而带有13β-甲基的测试化合物仅表现出亚微摩尔或微摩尔IC50值的有效抑制作用。关于生物活性或不活性的分子水平解释，进行了计算模拟。对接研究证实，除了众所周知的 Met374 氢键连接之外，13
• Effect of 11β-substituents on the regioselective chlorination of estrogens with 2,3,4,5,6,6-hexachloro-2,4-cyclohexadienone
  作者：Hasrat Ali、Johan E. van Lier

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90065-5

  日期：1994.8

  The reaction of 11 beta-substituted estrogens with 2,3,4,5,6,6-hexachloro-2,4-cyclohexadienone affords exclusively ortho-substituted monochlorinated products including a major 4-chloro and a minor 2-chloro derivative. In the absence of an 11 beta-substituent, regioselectivity is lost, resulting in a mixture of 10 beta- and ortho-chlorinated products.
• Jouannetaud, Marie-Paule; Jacquesy, Jean-Claude; Karam, Omar, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 3, p. 284 - 290
  作者：Jouannetaud, Marie-Paule、Jacquesy, Jean-Claude、Karam, Omar、Coustard, Jean-Marie、Ferron, Bruno

  DOI：——

  日期：——
• Ipso-chlorination of 4-alkylphenols ethers a novel route to 4-chlorocyclohexa-2,5-dienones.
  作者：Bruno Ferron、Jean-Claude Jacquesy、Marie-Paule Jouannetaud、Omar Karam、Jean-Maire Coustard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60489-6

  日期：1993.4

  Selective chlorination of 4-alkylphenols ethers with SbF5/CH2Cl2 (CHCl3, CCl4) yields 4-chlorocyclohexa -2,5-dienones; no alpha-chlorination to a carbonyl group is observed in the reaction conditions.