3-(胆酰胺基丙基)-1,1-二甲胺 | 76555-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-(胆酰胺基丙基)-1,1-二甲胺
• 英文名称: N-[3-(dimethylamino)propyl]cholanamide
• 英文别名: 3-dimethylaminocholamidopropylamine；3-(cholamidopropyl)-1,1-dimethamine；(4R)-N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanamide
• CAS: 76555-98-1
• 化学式: C₂₉H₅₂N₂O₄
• 分子量: 492.743
• InChiKey: CLOVEIUMHBMREZ-JSAKOLFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170°C
• 沸点：
  658.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  93.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(胆酰胺基丙基)-1,1-二甲胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白操作的氮氧化物两亲物的疏水变化：疏水部分中非烃基团的重要性

  摘要：

  称为去垢剂的两亲性试剂充当膜模拟系统，在操作过程中维持膜蛋白的天然结构。然而，溶解在传统去污剂中的膜蛋白往往会发生变性和聚集，因此需要开发具有增强性能的新型两亲性试剂。在这里，我们描述了几种含有N-氧化物基团作为亲水部分的新型两亲物。新型两亲物溶解和稳定生物膜上脆弱的多亚基组装体的能力已得到评估。我们发现基于胆酸盐的试剂有望支持天然蛋白质四级结构的保留，而基于脱氧胆酸盐的两亲物在从天然膜中提取/溶解完整的超组装方面非常有效。监测超组装溶解和稳定性作为两亲结构变化的函数，使我们提出，亲脂区域中存在的非烃部分，例如酰胺、醚或羟基，可以在膜蛋白操作的背景下表现出独特的效果。

  DOI：

  10.1002/asia.201301097
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.75h， 生成 3-(胆酰胺基丙基)-1,1-二甲胺
  参考文献：
  名称：

  3-[3-(胆酰胺丙基)二甲氨基]丙磺酸内盐的合成方法

  摘要：

  本发明公开了3‑[3‑(胆酰胺丙基)二甲氨基]丙磺酸内盐的合成方法，方法步骤如下：S1：将胆酸和对甲苯磺酸加入甲醇中进行反应，得胆酸甲酯；S2：将S1中的胆酸甲酯加入N,N‑二甲基‑1,3‑二氨基丙烷中进行反应，反应后经析晶、过滤、洗涤和烘干处理，得3‑(胆酰胺基丙基)‑1,1‑二甲胺；S3：将3‑(胆酰胺基丙基)‑1,1‑二甲胺溶解在四氢呋喃中，然后滴加丙磺酸内酯进行反应，反应后经过滤和烘干处理，得3‑[3‑(胆酰胺丙基)二甲氨基]丙磺酸内盐。本发明的工艺流程简单易操作，无高危工艺，无污染，工艺稳定适合工业化生产。

  公开号：

  CN116063371A

文献信息

• [EN] COMPOUND FOR TREATING CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT CONTRE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2016083819A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to compounds, compositions and polymers comprising a first component adapted to promote germination of Clostridium difficile (C.diff) and a second component which acts as an antimicrobial agent. Said compounds, compositions and polymers are useful for destroying C.diff where conventional antimicrobial agents are unsuccessful. The compositions can be formulated as coating or materials which actively destroy C.diff which come into contact with it. The germination promotion is induced by bile salts. The invention also relates to the use of such materials as a treatment for C.diff associated diseases and toxic megacolon.

  这项发明涉及包含第一成分的化合物、组合物和聚合物，该第一成分适用于促进厌氧梭菌（C.diff）的萌发，并包含作为抗菌剂的第二成分。所述化合物、组合物和聚合物可用于在传统抗菌剂无效的情况下销毁C.diff。这些组合物可以制成涂层或材料的形式，主动破坏与其接触的C.diff。胆盐诱导促进萌发。该发明还涉及将这类材料用作治疗C.diff相关疾病和毒性巨结肠的用途。
• Polarity-Tuning Derivatization-LC-MS Approach for Probing Global Carboxyl-Containing Metabolites in Colorectal Cancer
  作者：Xiqing Bian、Na Li、Binbin Tan、Baoqing Sun、Ming-Quan Guo、Guoxin Huang、Li Fu、W. L. Wendy Hsiao、Liang Liu、Jian-Lin Wu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01873

  日期：2018.10.2

  Carboxyl-containing metabolites (CCMs) widely exist in living systems and are the essential components for life. Global characteristics of CCMs in biological samples are critical for the understanding of physiological processes and the discovery for the onset of relevant diseases. However, their determination represents a challenge due to enormous polarity differences, structural diversity, high structural similarity, and poor ionization efficiency in mass spectrometry. Herein, 5-(diisopropylamino)amylamine (DIAAA) derivatization coupled with liquid chromatography–mass spectrometry (LC-MS) was developed for mapping the CCMs. With this methodology, the sensitivity was significantly enhanced. More importantly, the hydrophobicity of polar CCMs, amino acids, TCA cycle intermediates, and short-chain fatty acids and the hydrophilicity of low-polar CCMs, long-chain fatty acids, and bile acids were significantly increased, resulting in a remarkable separation efficiency for which 68 CCMs can be simultaneously determined. Furthermore, the polarity-tuning effect was confirmed to be induced by the different impacts of aliphatic chains and nitrogen atom in DIAAA, the latter existing as a cation in the acidic mobile phase, using different derivatization reagents. Finally, this derivatization method was utilized to hunt for the potential biomarkers in colorectal cancer (CRC) patients and 52 CCMs, related with several key metabolic pathways, including amino acids metabolism, TCA cycle, fatty acid metabolism, pyruvate metabolism, and gut flora metabolism were identified. This innovative polarity-tuning derivatization-LC-MS approach was proved to be a valuable tool for probing global metabolome with high separation efficiency and sensitivity in various biological samples.

  含羧基代谢物（CCMs）广泛存在于生物系统中，是生命的基本组成部分。CCMs在生物样本中的全球特征对于理解生理过程和发现相关疾病的发生具有重要意义。然而，由于极性差异巨大、结构多样性、高结构相似性和在质谱中的离子化效率较低，它们的测定面临挑战。在此，我们开发了5-(二异丙基氨基)戊胺（DIAAA）衍生化结合液相色谱-质谱（LC-MS）的方法以绘制CCMs的分布。通过这种方法，灵敏度显著提高。更重要的是，极性CCMs、氨基酸、TCA循环中间体和短链脂肪酸的疏水性显著增强，而低极性CCMs、长链脂肪酸和胆汁酸的亲水性也显著增加，从而实现了卓越的分离效率，使得68种CCMs可以同时测定。此外，极性调节效应被证实是由于DIAAA中脂肪链和氮原子的不同影响所引起的，后者在酸性流动相中以阳离子的形式存在，使用不同的衍生化试剂。最后，该衍生化方法被用于寻找结直肠癌（CRC）患者的潜在生物标志物，识别出52种与多条关键代谢通路（包括氨基酸代谢、TCA循环、脂肪酸代谢、丙酮酸代谢和肠道菌群代谢）相关的CCMs。这种创新的极性调节衍生化-LC-MS方法被证明是探测各种生物样本全球代谢组的高分离效率和灵敏度的有价值工具。
• 一种CHAPSO的制备方法
  申请人：苏州络森生物科技有限公司

  公开号：CN111040014A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明属于生化检测底物领域，涉及一种CHAPSO的制备方法，步骤在于：将牛羊胆酸溶于乙腈，滴加氯甲酸乙酯反应2～3小时，得到溶液；溶液加入3‑二甲氨基丙胺，反应10～12小时，过滤，滤液减压浓缩为白色固体；将白色固体重结晶，得到3‑二甲氨基‑胆酰丙胺；将3‑二甲氨基‑胆酰丙胺溶于乙醇水溶液，加热至32℃，缓慢滴加3‑氯‑2‑羟基丙硫酸钠盐的水溶液，反应8～10小时，滤液减压浓缩得淡黄色粘稠物；将淡黄色粘稠物拌硅胶过柱，用甲醇：二氯甲烷梯度洗脱，收集纯品；将纯品真空干燥得到CHAPSO。本发明所用的原料成本普遍较低，也没有毒副作用比较大的易挥发成分，收率能够达到60％以上，放大生产比较方便。
• Nondenaturing zwitterionic detergents for membrane biochemistry
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary United States Department of Commerce

  公开号：EP0046523B1

  公开（公告）日：1984-07-25
• NONDENATURING ZWITTERIONIC DETERGENTS FOR MEMBRANE BIOCHEMISTRY
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the Secretary UNITED STATES DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：EP0085717A1

  公开（公告）日：1983-08-17