2-(4-azidophenyl)ethan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-azidophenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(p-azidophenyl)ethylamine；2-(4-azidophenyl)ethanamine
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• 分子量: 162.194
• InChiKey: ADWQAIAAWKOJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-azidophenyl)ethan-1-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[3-(1-hydroxy)propyl]-5-[(p-azidophenethyl)(methyl)amino]valeronitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of photoactivable biotin-conjugated verapamil derivatives for the study of P-170 glycoprotein

  摘要：

  The design and synthesis of two photoactivable biotin-labeled analogues of verapamil (6 and 7) is reported. Preliminary evaluation of the biological profile of 6 (EDP 137) and 7 (EDP 141) shows that they have comparable affinities to that of verapamil for P-170, the protein responsible for multidrug resistance (MDR). Since both appear to bind irreversibly to the protein and the presence of biotin in their structure makes them easily detectable by avidin, they promise to be of great help in studying the protein and its mechanism of action.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00104-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯)乙胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.66h， 以58%的产率得到2-(4-azidophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  扩增显微镜中核酸的通用标记策略

  摘要：

  扩展显微镜 (ExM) 能够在常规荧光显微镜上对核糖核酸 (RNA) 进行纳米级成像，从而提供有关在（亚）细胞分辨率和空间背景下基因表达的复杂模式的信息。为了扩展此类策略的使用，我们检查了一系列多价试剂，这些试剂允许以统一的方法标记和嫁接脱氧核糖核酸 (DNA) 寡核苷酸探针。我们证明该试剂与第三代原位杂交链式反应RNA FISH（原位荧光杂交）技术，同时显示目标转录物的完全保留。此外，我们验证并证明我们的标记方法与多色染色兼容。通过寡核苷酸偶联抗体，我们在 ×4 ExM 和 ×10 ExM 中表现出优异的性能，在扩展前和扩展后标记策略中，在 ×10 ExM 中实现了约 50 nm 的分辨率。我们的结果表明，我们的多价分子能够使 ExM 的 DNA 寡核苷酸快速功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05931

文献信息

• A Universal Labeling Strategy for Nucleic Acids in Expansion Microscopy
  作者：Gang Wen、Marisa Vanheusden、Volker Leen、Taoufik Rohand、Katy Vandereyken、Thierry Voet、Johan Hofkens

  DOI：10.1021/jacs.1c05931

  日期：2021.9.1

  Expansion microscopy (ExM) enables the nanoscale imaging of ribonucleic acids (RNAs) on a conventional fluorescence microscope, providing information on the intricate patterns of gene expression at (sub)cellular resolution and within spatial context. To extend the use of such strategies, we examined a series of multivalent reagents that allow the labeling and grafting of deoxyribonucleic acid (DNA)

  扩展显微镜 (ExM) 能够在常规荧光显微镜上对核糖核酸 (RNA) 进行纳米级成像，从而提供有关在（亚）细胞分辨率和空间背景下基因表达的复杂模式的信息。为了扩展此类策略的使用，我们检查了一系列多价试剂，这些试剂允许以统一的方法标记和嫁接脱氧核糖核酸 (DNA) 寡核苷酸探针。我们证明该试剂与第三代原位杂交链式反应RNA FISH（原位荧光杂交）技术，同时显示目标转录物的完全保留。此外，我们验证并证明我们的标记方法与多色染色兼容。通过寡核苷酸偶联抗体，我们在 ×4 ExM 和 ×10 ExM 中表现出优异的性能，在扩展前和扩展后标记策略中，在 ×10 ExM 中实现了约 50 nm 的分辨率。我们的结果表明，我们的多价分子能够使 ExM 的 DNA 寡核苷酸快速功能化。
• A Multidimensional Diversity-Oriented Synthesis Strategy for Structurally Diverse and Complex Macrocycles
  作者：Feilin Nie、Dominique L. Kunciw、David Wilcke、Jamie E. Stokes、Warren R. J. D. Galloway、Sean Bartlett、Hannah F. Sore、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.201605460

  日期：2016.9.5

  Synthetic macrocycles are an attractive area in drug discovery. However, their use has been hindered by a lack of versatile platforms for the generation of structurally (and thus shape) diverse macrocycle libraries. Herein, we describe a new concept in library synthesis, termed multidimensional diversity‐oriented synthesis, and its application towards macrocycles. This enabled the step‐efficient generation

  合成大环化合物是药物发现中一个有吸引力的领域。然而，由于缺乏用于生成结构（从而形成）多样化大环库的通用平台，它们的使用受到阻碍。在这里，我们描述了库合成中的一个新概念，称为多维多样性导向合成，及其在大环化合物中的应用。这使得能够基于广泛的支架并结合多种生物学相关的结构基序，逐步高效地生成由 45 个新颖、结构多样且高度功能化的大环化合物组成的文库。该合成策略利用了氮杂叶立德和亚胺​​的多种反应性，并具有八种不同的大环化方法，其中两种是新颖的。计算分析揭示了该库对分子形状空间的广泛覆盖，并深入了解合成策略的各种多样性生成步骤如何影响分子形状。
• Synthesis of Photoreactive 2-Phenethylamine Derivatives - Synthesis of Adenosine Derivatives Enabling Functional Analysis of Adenosine Receptors by Photoaffinity Labeling
  作者：Yuta Murai、Katsuyoshi Masuda、Yui Ogasawara、Lei Wang、Yasuyuki Hashidoko、Yasumaru Hatanaka、So Iwata、Takuya Kobayashi、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/ejoc.201201657

  日期：2013.4

  compounds, and the synthesis of its photoreactive derivatives to allow the analysis of biological functions is reported. This allowed us to synthesise ligands for adenosine receptors, which have many functional roles in biology and have been extensively studied for their many roles in maintaining homeostasis. Adenosine is one of the most common biochemical compounds, but photoaffinity labeling has not yet

  2-苯乙胺是众所周知的许多生物活性化合物的亚结构，据报道合成了其光反应衍生物以进行生物功能分析。这使我们能够合成腺苷受体的配体，这些配体在生物学中具有许多功能性作用，并且因其在维持体内平衡中的许多作用而被广泛研究。腺苷是最常见的生化化合物之一，但光亲和标记尚未用于研究腺苷受体。建立了用于生产可与腺苷受体一起使用的光反应性腺苷衍生物的合成方法，用于光团苯基叠氮化物和二苯甲酮。使用腺苷受体测定法确定引入光反应性组分的效果。
• Mapping Cannabinoid 1 Receptor Allosteric Site(s): Critical Molecular Determinant and Signaling Profile of GAT100, a Novel, Potent, and Irreversibly Binding Probe
  作者：Robert B. Laprairie、Abhijit R. Kulkarni、Pushkar M. Kulkarni、Dow P. Hurst、Diane Lynch、Patricia H. Reggio、David R. Janero、Roger G. Pertwee、Lesley A. Stevenson、Melanie E. M. Kelly、Eileen M. Denovan-Wright、Ganesh A. Thakur

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00041

  日期：2016.6.15

  allosteric modulators requires greater understanding of the architecture of the CB1R allosteric endodomain(s) and the capacity of CB1R allosteric ligands to tune the receptor's information output. We have recently reported the synthesis of a focused library of rationally designed, covalent analogs of Org27569 and PSNCBAM-1, two prototypic CB1R negative allosteric modulators (NAMs). Among the novel, pharmacologically

  大麻素1受体（CB1R）是大脑中最丰富的G蛋白偶联受体（GPCR）之一，是治疗多种心理行为和躯体疾病的可控治疗靶标。与小分子CB1R正构激动剂和反向激动剂/拮抗剂相关的不良靶点效应困扰了它们的翻译潜力。变构CB1R调节剂提供了一种可能更安全的方式，通过该方式可以指导CB1R信号转导用于治疗。候选药物样CB1R变构调节剂的合理设计需要对CB1R变构内域的结构和CB1R变构配体调节受体信息输出的能力有更深入的了解。最近，我们报告了一个经过合理设计的有针对性的库的综合，Org27569和PSNCBAM-1的共价类似物，这是两个原型CB1R负变构调节剂（NAM）。在报道的新颖的，具有药理活性的CB1R NAM中，异硫氰酸酯GAT100凭借其在[35S] GTPgammaS和β-arrestin信号传导测定中的超强效能，以及将CB1R标记为具有显着降低的倒数的共价变构探针的能力而脱颖而出[35S]
• Study of P-glycoprotein functionality in living resistant K562 cells after photolabeling with a verapamil analogue
  作者：Samlee Mankhetkorn、Elisabetta Teodori、Serena Scapecchi、Arlette Garnier-Suillerot

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00178-5

  日期：1996.7

  our knowledge, this is the first study to investigate the modification of P-glycoprotein functionality in living resistant cells after photolabeling. For this purpose, four new photoactive verapamil analogues were synthesized. These compounds have the same efficacy as verapamil to increase pirarubicin (pira) incorporation into living multidrug resistant (MDR) K562 cells and to sensitize them to the cytotoxic

  据我们所知，这是第一个研究光标记后抗性细胞中P-糖蛋白功能的修饰的研究。为此目的，合成了四个新的光敏维拉帕米类似物。这些化合物与维拉帕米具有相同的功效，可增加吡拉比星（pira）掺入活多药耐药（MDR）K562细胞并使其对这种蒽环类抗生素衍生物的细胞毒性作用敏感，表明它们在MDR细胞中起典型的MDR修饰剂的作用。这些化合物用于在抗性活细胞中对P-糖蛋白（P-gp）进行光标记。辐照不会导致对细胞的光损伤，并且活细胞掺入pira的能力验证了P-gp功能。耐药细胞的辐照量为10（6）/ mL，在浓度等于或高于3 microM的维拉帕米类似物存在下，对P-gp功能的抑制作用为70％。我们的数据提供了第一个证据，表明维拉帕米类似物与P-gp的结合不足以完全抑制该蒽环类药物的外排。随后，将细胞培养几天。随着时间的流逝，抗性逐渐恢复，处理后的细胞与6天后的光标记抗性一样。