diethyl 4-(4-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylate | 36422-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(4-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(p-tolyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(4-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-3,5-dicarboethoxy-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyridine；2,6-Dimethyl-4-p-tolyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 36422-59-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00184776
• 分子量: 343.423
• InChiKey: YSDNGJONQCXVPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  465.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-(4-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylate 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吡咯类化合物、制备方法及其应用

  摘要：

  2,3‑二氢吡咯类化合物、制备方法及其应用，属于抗肿瘤药物技术领域。具有如下结构通式R1代表氢、C1‑8烷基；R2代表C1‑8烷基、C3‑8环烷基、杂环基或芳基。以不同取代的2,5‑二甲基‑1,4‑二氢吡啶为原料，将其溶解于有机溶剂中，在LED光源下照射，向反应体系中不断通入氧气，发生光氧化重排反应，生成化合物2,3‑二氢吡咯类化合物。2,3‑二氢吡咯类化合物在体外对多种肿瘤细胞均显示出优异的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN105399654B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲基苄胺 在 9H-芴-9-亚胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以69%的产率得到diethyl 4-(4-methylphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  未保护的伯胺与活性亚甲基化合物的无金属仿生脱氨基直接CC偶联。

  摘要：

  据报道，未保护的伯胺与活性亚甲基化合物进行了前所未有的直接CC偶联反应。该反应包括在没有金属试剂和强氧化剂的条件下实现的胺的仿生脱氨基。使各种伯胺与不同的活性亚甲基化合物反应，以提供结构上不同的三取代烯烃和二氢吡啶。动力学研究揭示了10.1 kcal mol -1的活化势垒，用于反应关键中间体的转化。

  DOI：

  10.1039/c9ob02163a

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• The efficient synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines via metal-free oxidative C C coupling by HBr and DMSO
  作者：Narjes Rezaei、Parviz Rashidi Ranjbar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.010

  日期：2018.11

  synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines through metal-free oxidative CC coupling process was described. The reaction between benzylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and ammonium hydroxide in the presence of HBr in DMSO at 75 °C led to afford 1,4-dihydropyridine in excellent yields. This protocol introduces the use of benzyl alcohols instead of aldehydes as a new modification of the Hantzsch reaction

  描述了一种通过无金属的氧化性C C偶联过程新型高效合成Hantzsch 1,4-二氢吡啶的方法。苄醇，1，3-二羰基化合物与氢氧化铵在HBr存在下于DMSO中于75°C进行反应，从而以极佳的收率得到1,4-二氢吡啶。该协议引入了使用苯甲醇代替醛作为Hantzsch反应的一种新方法。
• Molybdenum- and Tungsten-Based Coordination Polymers as Catalysts for an Efficient and Rapid Synthesis of Hexahydro-5-oxoquinoline-3-carboxylates and 1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylates
  作者：Biswanath Das、Malampati Srilatha、Boyapati Veeranjaneyulu、Boddu Shashi Kanth

  DOI：10.1002/hlca.201000354

  日期：2011.5

  rapidly (2 min) in the presence of molybdenum‐ and tungsten‐based coordination polymers [M(Bu3Sn)2O4)]n (M=Mo or W) as catalysts (Schemes 1 and 2; Tables 2 and 3). The products were formed at room temperature in excellent yields (90–98%). The catalysts worked under heterogeneous conditions and were recyclable. The earlier reports for the application of these polymers to conduct organic synthesis are

  在基于钼和钨的配位聚合物[M（Bu 3 Sn）2 O 4）] n（M = Mo或W）作为催化剂（方案1和2；表2和3）。产品在室温下以优异的收率（90–98％）形成。催化剂在非均相条件下工作且可回收。这些聚合物用于进行有机合成的早期报道是有限的。本方法探索了这些催化剂的新的有用的应用。
• An efficient solvent-free synthesis of isoxazolyl-1,4-dihydropyridines on solid support SiO2 under microwave irradiation
  作者：Dawei Zhang、Xiaodong Chen、Xue Guo、Yumin Zhang、Yaya Hou、Tianqi Zhao、Qiang Gu

  DOI：10.1007/s00706-016-1657-2

  日期：2016.9

  AbstractAn efficient synthesis of 1,4-dihydropyridines was developed. 1,4-Dihydropyridines were synthesized starting from various 3-substituted isoxazolyl-5-carbaldehydes, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions (86–96 %), and were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. Solid support SiO2 was found to possess favorable

  摘要开发了1,4-二氢吡啶的有效合成方法。在微波辐射和无溶剂条件下（86-96％），由各种3-取代的异恶唑基-5-甲醛，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵开始合成1,4-二氢吡啶，并通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱。发现固体载体SiO 2具有用于缩合反应的有利的催化和分散性。该方法的优点包括环境友好的反应条件，简单的操作，广泛的底物，良好的收率和SiO 2的再利用。此外，在正交Pbca空间基团中给出了化合物4- [3-（2-（甲氧基苯基）异恶唑-5-基] -2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯的晶体结构。 图形概要
• 一种新型离子型β-萘酚醛席夫碱锆配合物的 制备方法及应用
  申请人：山西医科大学

  公开号：CN110483563B

  公开（公告）日：2021-12-28

  本发明属于催化有机合成技术领域，具体涉及一种新型离子型β‑萘酚醛席夫碱锆配合物的制备方法及应用。本发明锆原子与β‑萘酚醛席夫碱配体以及水分子配位，两条全氟烷(芳)基磺酸基团分别以共价键和离子键与中心原子锆结合。将β‑萘酚醛席夫碱锆二氯化物溶解于溶剂中，并在N2保护下，将银盐加入，室温下避光反应1‑4h，过滤，滤液加入正己烷，直至分层，放入冰箱冷冻24h，析出β‑萘酚醛席夫碱锆配合物。β‑萘酚醛席夫碱锆配合物具有高空气稳定性和强路易斯酸性，能够高效催化醛，β‑酮酯和醋酸铵的Hantzsch反应合成1,4‑二氢吡啶衍生物。