3-乙氧基苯酰肼 | 27830-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基苯酰肼
• 中文别名: 3-乙氧基苯酰肼,98；3-乙氧基苯甲酰肼；3-乙氧基苯酰肼,98%
• 英文名称: 3-ethoxybenzhydrazide
• 英文别名: 3-ethoxybenzohydrazide
• CAS: 27830-16-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00017063
• 分子量: 180.206
• InChiKey: ROKJUCOMVRXSAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应将它存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基苯酰肼 、 2-甲酰基苯基硼酸频哪醇酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由过氧化氢引发的硼酸酯前螯合剂的修饰可调节反应性以抑制金属促进的氧化应激。

  摘要：

  合成了几种新的水杨醛异烟酰酰hydr（SIH）和水杨醛苯甲酰（SBH）的类似物，它们含有芳基硼酸酯（BSIH，BSBH）或酸（BASIH）代替了芳基氢氧化物，并被表征为掩蔽的金属离子螯合剂。尽管硼酸形式与铜（II），锌（II）和镍（II）有一些相互作用，但这些螯合剂与铁（III）的相互作用可忽略不计。过氧化氢将芳基硼酸酯氧化为苯酚，从而将前螯合剂转化为具有高亲和力金属结合特性的三齿配体。双连接的铁（III）配合物[Fe（SBH（m-OMe）（3））（2）] NO（3）的X射线晶体结构证实了这些配体的子午线结合模式。螯合剂芳酰基环的修饰可调节其铁亲和力，原螯合剂的含硼环上的修饰减弱了它们与过氧化氢的反应速率。因此，甲氧基衍生物前螯合剂（p-OMe）BASIH与过氧化氢的反应比氯衍生物（m-Cl）BASIH快近5倍。前螯合剂到螯合剂的转化率以及螯合剂的金属结合亲和力都影响这些分子在过氧化氢和抗

  DOI：

  10.1039/b705199a
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-乙氧基苯酰肼
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationship of Brevenal Hydrazide Derivatives

  摘要：

  Brevenal是一种由 dinoflagellate Karenia brevis 产生的梯级框架聚醚。这种生物体也负责生成被称为 brevetoxins 的神经毒素化合物。摄入或吸入这些神经毒素会导致不良反应，如胃肠疾病和支气管收缩。Brevenal 对 brevetoxins 显示出拮抗作用，并且在单独使用时显示出有益特性。例如，在哮喘羊模型中，Brevenal 显示出能够增加气管黏膜速度，这一特性促使其被开发为潜在的囊性纤维化治疗药物。Brevenal 的作用机制尚不清楚，具体的结合位点尚未阐明。为进一步理解 brevenal 的作用机制并可能开发第二代药物候选物，通过对醛基部分进行修改，合成了一系列 brevenal 衍生物。这些衍生物包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肼衍生物。使用体外突触体结合实验测试了这些 brevenal 衍生物，以确定它们对原生受体的 brevetoxin 和 brevenal 的置换能力。采用羊的吸入模型来确定 brevenal 衍生物的滴入是否导致支气管收缩。仅允许小幅度修改，较大的官能团则导致对 brevenal 受体的亲和力下降，并在羊模型中导致支气管收缩。

  DOI：

  10.3390/md12041839

文献信息

• Synthesis of N-substituted indole derivatives as potential antimicrobial and antileishmanial agents
  作者：Shweta Tiwari、Seema Kirar、Uttam Chand Banerjee、Kishore Babu Neerupudi、Sushma Singh、Aabid Abdullah Wani、Prasad V. Bharatam、Inder Pal Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103787

  日期：2020.6

  effects are major priority for researchers. Two series of N-substituted indole derivatives i.e. N-substituted indole based chalcones (12a-g) and N-substituted indole based hydrazide-hydrazones (18a-g, 19a-f, 21 a-g) were synthesized. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, Mass and FT-IR spectral data. Further these derivatives were evaluated for their antimicrobial potential against

  利什曼病和微生物感染是导致全球死亡率和发病率的两个主要因素。因此，开发具有减少的副作用的新颖，有效和安全的抗真菌药和抗微生物剂是研究人员的首要任务。合成了两个系列的N-取代的吲哚衍生物，即N-取代的基于吲哚的查耳酮（12a-g）和N-取代的基于吲哚的酰肼-azo（18a-g，19a-f，21ag）。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质量和FT-IR光谱数据表征。进一步评估了这些衍生物的抗大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，恶臭假单胞菌和粘链假丝酵母的抗微生物潜力，以及抗利什曼原虫的前鞭毛体的抗疟药潜力。化合物18b，18d和19d表现出显着的活性，对枯草芽孢杆菌的IC50为0.19±0.03 µM，0.14±0.02 µM和0.16±0.06 µM，与氯霉素相当（IC50为0.25±0.03 µM）。化合物12b和12c在抗盲肠测定中表现出24.2±3.5 µM和21.5±2.1 µM
• 10-Camphorsulfonic acid ((±)-CSA) catalyzed facile one-pot synthesis of a new class of 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Siva Nagi Reddy Mule、Sailaja Kumari Battula、Ganapathi Velupula、Dinneswara Reddy Guda、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1039/c4ra11218k

  日期：——

  A convenient and efficient one-pot synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadizoles is described. Various carboxylic acid hydrazides reacted efficiently with different carboxylic acid chlorides and 10-camphorsulfonic acid. This methodology was successfully applied to the synthesis of a series of 2H-chromene substituted 1,3,4-oxadiazole derivatives in good to high yields.

  描述了一种方便且有效的一锅合成2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。各种羧酸酰肼可与不同的羧酸氯化物和10-樟脑磺酸有效地反应。该方法已成功地用于合成一系列2 H-色烯取代的1,3,4-恶二唑衍生物，收率高至高。
• Synthesis and antiproliferative activity of some 5-substituted 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Joanna Matysiak、Anna Nasulewicz、Marzena Pełczyńska、Marta Świtalska、Iwona Jaroszewicz、Adam Opolski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.12.007

  日期：2006.4

  antiproliferative activity against the cells of human cancer lines for 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1,3,4-thiadiazole was found with ID(50) values comparable (HCV29T and SW707) or significantly lower (T47D) than for cisplatin applied as the reference compound. The influence of 5-substiution type of 2-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazoles on antiproliferative activity is discussed.

  合成了一系列新的5-取代的2-（2,4-二羟基苯基）-1,3,4-噻二唑，并对其抗增殖活性进行了评估。该化合物是通过亚磺酰基双（2,4-二羟基硫代苯甲酰基）（STB）与酰肼或氨基甲酸酯反应制备的。组取代包括烷基，烷氧基，芳基和杂芳基衍生物。化合物的结构由元素，IR，（1）H NMR和MS光谱分析确定。发现2-（2,4-二羟基苯基）-5-（4-甲氧基苄氧基）-1,3,4-噻二唑对人类癌细胞系具有最高的抗增殖活性，其ID（50）值可与HCV29T和SW707媲美）或（T47D）显着低于用作参考化合物的顺铂。5-取代类型的2-（2,4-二羟基苯基）-1,3的影响
• [EN] HDAC INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE HDAC ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015153516A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The instant invention describes hydrazide-containing compounds having therapeutic activity, and methods of treating disorders such as cancer, tumors and cell proliferation related disorders, or affect cell differentiation, dedifferentiation or transdifferentiation.

  这种瞬时发明描述了具有治疗活性的含有肼基的化合物，以及治疗诸如癌症、肿瘤和细胞增殖相关疾病或影响细胞分化、去分化或转分化的方法。
• Organosulfur inhibitors of tyrosine phosphatases
  申请人：Wang Jing

  公开号：US20050065118A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Organosulfur modulators of tyrosine phosphatases and their use in the treatment of disease are disclosed.

  本发明揭示了酚磷酸酶的有机硫调节剂及其在治疗疾病中的应用。

表征谱图