Ethyl-m-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-benzoat | 67226-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl-m-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-benzoat
• 英文别名: Ethyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybenzoate
• CAS: 67226-79-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: UCGYQKRNJSZZSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-m-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-benzoat 在 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  烷基或芳基甲硅烷基醚从芳基，烷基双甲硅烷基醚中选择性脱保护

  摘要：

  开发了一对互补方法，分别使用CeCl 3 ·7H 2 O / CH 3 CN和LiOH / DMF从相应的双甲硅烷基醚中选择性脱保护烷基和芳基甲硅烷基醚，且收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00942-5
• 作为产物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoyl chloride 生成 Ethyl-m-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-benzoat
  参考文献：
  名称：

  WISSNER A.; GRUDZINSKAS C. V., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 20, 3972-3974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal stability and chemiluminescence of 3-alkoxy-3-aryl-4,4-diisopropyl-1,2-dioxetanes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Hiroyuki Suganuma、Yuriko Katao、Hiroshi Mutoh

  DOI：10.1039/c39950000431

  日期：——

  The singlet oxygenation of alkenes 1 gives the corresponding dioxetanes 2, whose thermal stability and half-life of Chemiluminescence induced by TBAF (NBun4F) are significantly affected by the 3-alkoxyl group.

  烯烃1的单重态氧化生成相应的二氧乙烯2，其热稳定性和由TBAF（NBun4F）诱导的化学发光半衰期受到3-烷氧基团的显著影响。
• Reaction of tert-butyldimethylsilyl esters with oxalyl chloride-dimethylformamide: preparation of carboxylic acid chlorides under neutral conditions
  作者：Allan Wissner、Charles V. Grudzinskas

  DOI：10.1021/jo00414a041

  日期：1978.9
• Selective deprotection of silyl-protected phenols using solid NaOH and a phase transfer catalyst
  作者：R.David Crouch、Mike Stieff、Jessica L. Frie、Amy B. Cadwallader、Daniel C. Bevis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00459-1

  日期：1999.4

  Aryl silyl ethers can be deprotected to yield phenols in good to excellent yields using a biphasic system of 10 equivalents of NaOH and catalytic Bu4NHSO4 in 1,4-dioxane. Alkyl silyl ethers prepared using a variety of silyl protecting groups survive under these conditions, allowing selective deprotection of silyl-protected phenols in the presence of silyl-protected alcohols. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.