6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | 110187-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 3H-Pyrido(3,4-b)indole, 4,9-dihydro-6-methoxy-1-(2-pyridinyl)-；6-methoxy-1-pyridin-2-yl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 110187-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: HDPUTIAVUXCKDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 5-甲氧基色胺 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 6-methoxy-1-(pyridin-2-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过基于酒精的直接和温和的好氧氧化 Pictet-Spengler 反应选择性构建生物碱支架。

  摘要：

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01549k

文献信息

• MISZTAL, S.;CEGLA, M., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 12, 1134-1135
  作者：MISZTAL, S.、CEGLA, M.

  DOI：——

  日期：——