N-benzyl-N′-tert-butyl carbodiimide | 1205-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N′-tert-butyl carbodiimide
• 英文别名: N-((benzylimino)methylene)-2-methylpropan-2-amine；N-tert-butyl-N’-benzylcarbodiimide；Benzyl-tert-butyl-carbodiimid；N-Benzyl-N'-tert-butyl-carbodiimid；1-(1,1-dimethylethyl)-3-benzylcarbodiimide；N-benzyl-N'-tert-butyl carbodiimide
• CAS: 1205-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: POUYWWHIIXFOFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N′-tert-butyl carbodiimide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1-苄基-3-叔丁基脲
  参考文献：
  名称：

  The efficient synthesis of carbodiimides using a titanium imido complex

  摘要：

  An efficient it synthesis of carbodiimides or ureas from the combination of a titanium imido complex 2 and a range of 12 aryl and aliphatic isocyanates is described Control experiments suggest that carbodimide formation is via heterocumulene metathesis through a transient intermediate eta(2)-ureato-N O metallacycle 8 (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.073
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-benzyl-N′-tert-butyl carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  合成双碳二亚胺和不对称单碳二亚胺的革兰氏可扩展方法：获取一系列磷胍、脒和胍的平台

  摘要：

  已开发出一种温和、广泛的官能团耐受方法，以在多克规模上以良好的收率和高纯度获得各种​​单碳二亚胺和双碳二亚胺。直接添加到这些多功能基序中有助于快速合成新型脒、胍和磷胍文库。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01281

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• Regioselective multicomponent sequential synthesis of hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Tommaso Marcelli、Alessandro Volonterio

  DOI：10.1039/c2ob26498f

  日期：——

  development of new practical and green methods for the synthesis of small heterocycles is an attractive area of research due to the well-known potential of heterocyclic small molecule scaffolds in the drug discovery process. Herein we report a one-pot, three-component sequential procedure for the synthesis of diversely 1,3,5- and 1,3,5,5-substituted hydantoins, in high yields and very mild conditions, using

  由于杂环小分子支架在药物发现过程中的众所周知的潜力，用于合成小杂环的新的实用和绿色方法的开发是一个有吸引力的研究领域。本文中，我们报告了一种易于使用的起始原料，以高收率和非常温和的条件合成一种1,3,5-和1,3,5,5-取代的乙内酰脲的一锅三组分顺序程序。作为叠氮化物，是异（硫）氰酸酯和取代的α-卤代乙酸羧酸。该方法特别适合于螺乙乙内酰脲的合成，螺乙乙内酰脲是药物化学中特别令人感兴趣的生物活性化合物。
• 포스파구아니딘 4족 금속 올레핀 중합 촉매
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨(520020158236)

  公开号：KR20190060809A

  公开（公告）日：2019-06-03

  본 구현예는 화학식 I의 포스파구아니딘 금속 착체 및 a-올레핀 중합 시스템에서의 이들 착체의 이용에 관한 것이다.

  本实施例涉及化学式I的钴基磷钼酸镍金属配合物及其在α-氧化酶聚合系统中的使用。
• Substituent-Controlled Selective Synthesis of <i>N</i>-Acyl 2-Aminothiazoles by Intramolecular Zwitterion-Mediated C–N Bond Cleavage
  作者：Yang Wang、Fei Zhao、Yue Chi、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/jo502123k

  日期：2014.11.21

  The cleavage of C–N bonds is an interesting and challenging subject in modern organic synthesis. We have achieved the first zwitterion-controlled C–N bond cleavage in the MCR reaction among lithium alkynethiolates, bulky carbodiimides, and acid chlorides to construct N-acyl 2-aminothiazoles. This is a simple, highly efficient, and general method for the preparation of N-acyl 2-aminothiazoles with a

  C–N键的断裂是现代有机合成中一个有趣且具有挑战性的主题。我们已经在MCR反应中实现了第一次两性离子控制的C–N键裂解，其中炔硫醇锂，庞大的碳二亚胺和酰氯构成N-酰基2-氨基噻唑。这是制备具有广泛取代基的N-酰基2-氨基噻唑的简单，高效且通用的方法。氮的选择性合成-酰基2-氨基噻唑在很大程度上取决于碳二亚胺的空间位阻。该结果与我们之前的收敛反应形成鲜明对比，后者通过1，5-酰基迁移而生成5-酰基-2-亚氨基噻唑啉。确实有趣的是，碳二亚胺上取代基的轻微变化可以完全改变产物的结构。实验和理论结果证明了本系统中C–N键断裂的原因是酰基迁移之前。通过前所未有的霍夫曼型消除的分子内氢继电器对于这种全新的两性离子控制的C–N键裂解至关重要。
• A Mild, Efficient Approach for the Synthesis of 1,5-Disubstituted Hydantoins
  作者：Francesca Olimpieri、Maria Cristina Bellucci、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/ejoc.200900868

  日期：2009.12

  An efficient and straightforward two-step procedure for the synthesis of N-1 alkyl/aryl-substituted hydantoins was developed, starting from easily available starting materials. The procedure envisages a highly regiospecific domino condensation/aza-Michael (nucleophilic substitution)/ON acyl migration between activated α,β-unsaturated carboxylic acids or α-haloaryl acetic acids, respectively, and N-tert-butyl-

  开发了一种高效且直接的两步法合成 N-1 烷基/芳基取代的乙内酰脲，从容易获得的起始材料开始。该程序设想了高度区域特异性的多米诺缩合/氮杂-迈克尔（亲核取代）/ON酰基迁移，分别在活化的α，β-不饱和羧酸或α-卤代芳基乙酸与N-叔丁基或N-三苯甲基碳二亚胺之间，导致区域选择性形成在 3 位带有叔烷基取代基的乙内酰脲，然后选择性去除取代基。该过程避免使用苛刻的反应条件和有毒试剂，并且收率高。详细研究了反应物的结构对反应结果的影响。种类繁多的最终产品具有初级、该方法成功合成了N-1位的二级、环状和芳基取代基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)