8-(2-hydroxybenzamido)octanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-(2-hydroxybenzamido)octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 8-[(2-hydroxybenzoyl)amino]octanoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: SWECJOZHJRUNFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-hydroxybenzamido)octanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 8-[(2-羟基苯甲酰基)氨基]辛酸
  参考文献：
  名称：

  8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，公开了8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其合成方法，合成方法包括如下步骤：S1化合物A和化合物1缩合得到化合物2；S2化合物2还原得到化合物3；S3化合物3成盐得到化合物4；S4化合物4和化合物B缩合得到化合物5；化合物5经碱解、酸化得到化合物6；化合物6成盐得到化合物7。采用本申请提供的合成方法，收率较高，成本较低，操作简单，得到的产品纯度较高，产品中无二钠盐杂质，适合大规模工业生产，具有良好的应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117466765A
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 8-(2-hydroxybenzamido)octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其合成方法

  摘要：

  本发明涉及药物合成技术领域，公开了8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其合成方法，合成方法包括如下步骤：S1化合物A和化合物1缩合得到化合物2；S2化合物2还原得到化合物3；S3化合物3成盐得到化合物4；S4化合物4和化合物B缩合得到化合物5；化合物5经碱解、酸化得到化合物6；化合物6成盐得到化合物7。采用本申请提供的合成方法，收率较高，成本较低，操作简单，得到的产品纯度较高，产品中无二钠盐杂质，适合大规模工业生产，具有良好的应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN117466765A

文献信息

• 一种8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其制备方法
  申请人：无锡紫杉药业有限公司

  公开号：CN111978193A

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了一种8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠及其制备方法，属于化合物制备领域，其技术方案要点是将水杨酸和四氢呋喃混合，加入N，N‑羰基二咪唑，加入8‑氨基辛酸乙酯盐酸盐，滴加三乙胺；浓缩反应液至无溶剂蒸出，加二氯甲烷溶解，用稀盐酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水洗一遍，得中间体Ⅰ；将氢氧化钠溶液和中间体Ⅰ混合，搅拌至固体溶解；将反应液降温至10℃以下，滴加稀盐酸，调节反应液pH值为4.5‑5，固体析出，得游离酸；游离酸以异丙醇溶解，滴加氢氧化钠溶液，反应1‑1.5h，补加异丙醇，继续搅拌1.5‑2h，本发明具有步骤少，各步骤收率高，产品纯度好，杂质更容易控制，原料更易得的优点。
• 一种高纯度8-(2-羟基苯甲酰胺基)辛酸钠的制备方法
  申请人：合肥立方制药股份有限公司

  公开号：CN117776954A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明涉及一种高纯度8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠的制备方法，水杨酰胺、碳酸二甲酯在碱的作用下反应生成2H‑苯并[e][1,3]噁嗪‑2,4(3H)‑二酮；2H‑苯并[e][1,3]噁嗪‑2,4(3H)‑二酮、8‑溴辛酸乙酯、碱于溶剂中反应生成8‑[2,4‑二氧代‑2H‑苯并[E][1,3]噁嗪‑3(4H)‑基]辛酸乙酯；8‑[2,4‑二氧代‑2H‑苯并[E][1,3]噁嗪‑3(4H)‑基]辛酸乙酯、锂盐于溶剂中反应生成8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸乙酯；8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸乙酯、强碱于溶剂中反应生成8‑(2‑羟基苯甲酰胺基)辛酸钠。本发明用碳酸二甲酯替代具有基因毒性的氯甲酸乙酯或废水不易处理的N’N‑羰基二咪唑进行合成，用锂盐替代氢氧化钠开环，减少了杂质的生成，提高了产品的纯度。
• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF SNAC (SALCAPROZATE SODIUM)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE SNAC (SALCAPROZATE SODIUM)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008028859A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  [EN] Disclosed are improved methods for the synthesis of N-(8-[2-hydroxybenzoyl]- amino) caprylic acid. Certain compounds have been found useful for preventing the formation of a colored impurity when included in an ester hydrolysis reaction. Conducting ester hydrolysis in anaerobic conditions has also been found to minimize the formation of the color impurity. Also disclosed are improved methods for synthesizing the sodium salt of N-(8-[2-hydroxybenzoyl]-amino) caprylic acid.
  [FR] L'invention concerne des procédés améliorés de synthèse d'acide N-(8-[2-hydroxybenzoyl]-amino) caprylique. Certains composés se sont révélés utiles pour prévenir la formation d'une impureté colorée lorsqu'inclus dans une réaction d'hydrolyse d'ester. On a également découvert que la réalisation d'une hydrolyse d'ester dans des conditions anaérobies réduit au minimum la formation de l'impureté colorée. L'invention concerne également des procédés améliorés de synthèse du sel de sodium d'un acide N-(8-[2-hydroxybenzoyl]-amino) caprylique.