N,N’-二氰基乙基-1,4-丁烷二胺 | 14209-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N’-二氰基乙基-1,4-丁烷二胺
• 中文别名: 2,4-二苯甲基-5-氧噻二唑啉-3-硫酮
• 英文名称: 3-(4-[(2-cyanoethyl)amino]butylamino)propanenitrile
• 英文别名: 3-[4-(2-cyanoethylamino)butylamino]propionitrile；N,N'-butanediyl-di-β-alanine dinitrile；N,N'-Butandiyl-di-β-alanin-dinitril；1.4-Bis-(2-cyan-aethylamino)-butan；N.N'-Bis-(2-cyan-aethyl)-tetramethylendiamin；N,N'-bis-(2-cyanoethyl)-1,4-diaminobutane；1,4-butylenediamine-N,N'-dipropionitrile；N,N'-Dicyanoethyl-1,4-butanediamine；3-[4-(2-cyanoethylamino)butylamino]propanenitrile
• CAS: 14209-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₈N₄
• mdl: MFCD07369323
• 分子量: 194.28
• InChiKey: VBZTYCGWACGYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187-196°C@0.7mm
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二氰基乙基-1,4-丁烷二胺 在 氢气 作用下， 生成 精胺
  参考文献：
  名称：

  用于癌症化学治疗研究的新型多胺衍生物的合成

  摘要：

  制备了精胺和亚精胺的选定同系物，类似物和酰化衍生物，以及几种含有酚醛二胺侧链的杂环和芳族化合物，并进行了生物学评估。几种化合物具有对抗B-16黑色素瘤和人鼻咽表皮样癌的活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700835
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 丙烯腈 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N’-二氰基乙基-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  固相合成二胺和多胺氨基酸衍生物作为HIV-1 tat-TAR结合抑制剂。

  摘要：

  使用Rink Amide固相合成，可以极好的收率制备一系列天冬氨酸和谷氨酸的二胺和多胺衍生物，无论是游离胺还是盐（HCl或TFA）。使用FIGS细胞测定法评估了所有天冬酰胺和谷氨酰胺衍生物抑制Tat-TAR结合的能力，其中多胺衍生物表现出最有希望的结合活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00305-x

文献信息

• Discovery of Novel Alkylated (bis)Urea and (bis)Thiourea Polyamine Analogues with Potent Antimalarial Activities
  作者：Bianca K. Verlinden、Jandeli Niemand、Janette Snyman、Shiv K. Sharma、Ross J. Beattie、Patrick M. Woster、Lyn-Marie Birkholtz

  DOI：10.1021/jm200463z

  日期：2011.10.13

  A series of alkylated (bis)urea and (bis)thiourea polyamine analogues were synthesized and screened for antimalarial activity against chloroquine-sensitive and -resistant strains of Plasmodium falciparum in vitro. All analogues showed growth inhibitory activity against P. falciparum at less than 3 μM, with the majority having effective IC50 values in the 100–650 nM range. Analogues arrested parasitic

  合成了一系列烷基化（双）脲和（双）硫脲多胺类似物，并在体外筛选了对氯喹敏感和耐药株恶性疟原虫的抗疟活性。所有类似物在小于 3 μM 时均显示出对恶性疟原虫的生长抑制活性，其中大多数具有100–650 nM 范围内的有效 IC 50值。由于核分裂和无性发育的阻滞，类似物在暴露后 24 小时内阻止了寄生生长。此外，这种作用似乎对疟原虫具有细胞毒性和高度选择性（对恶性疟原虫的IC 50低 7000 倍以上）) 并且通过多胺的外源加成是不可逆的。随着含有 3-7-3 或 3-6-3 个碳骨架和取代的末端脲或硫脲部分的多胺类似物的强效抗疟活性的首次报道，我们提出这些化合物代表了一类结构新颖的抗疟药。
• [EN] NOVEL IMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020126954A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides novel imidazopyrazine derivatives having the general formula (I), wherein A and R1 to R11 are as described herein (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Further provided are pharmaceutical compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds as medicaments, in particular methods of using the compounds as antibiotics for the treatment or prevention of bacterial infections and related diseases.

  该发明提供了具有通式（I）的新型咪唑吡嗪衍生物，其中A和R1至R11如本文所述（I），以及其药学上可接受的盐。还提供了包括这些化合物的药物组合物、制造这些化合物的方法以及将这些化合物用作药物的方法，特别是将这些化合物用作抗生素治疗或预防细菌感染和相关疾病的方法。
• Penaramides, which inhibit binding of ω-conotoxin GVIA to N-type Ca2+ channels, from the marine sponge Penares aff. incrustans
  作者：Noriko Ushio-Sata、Shigeki Matsunaga、Nobuhiro Fusetani、Kazuo Honda、Kenichi Yasumuro

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02134-5

  日期：1996.1

  Penaramides which inhibit binding of ω-conotoxin GVIA to N-type Ca2+ channels have been isolated from the marine sponge Penares aff. incrustans and their structures determined by spectral and chemical methods to be bis-amides of an unusual polyamine. The proposed structures have been confirmed by a total synthesis of the simplest component, penaramide A.

  从海洋海绵Penares aff中分离出了抑制ω-芋螺毒素GVIA与N型Ca 2+通道结合的戊酰胺。甲壳素及其结构通过光谱和化学方法确定为不寻常的多胺的双酰胺。提议的结构已通过最简单的成分戊酰胺A的全合成得到证实。
• Transamidation reactions using β-lactams. The synthesis of homaline
  作者：Harry H. Wasserman、Gregory D. Berger、Kathleen R. Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86862-8

  日期：——

  The synthesis of the plant product, homaline, by a translactamization process involving the β-lactom, (−)-4-phenyl-2-azetidinone, is described.

  描述了通过涉及β-内酰胺的（-）-4-苯基-2-氮杂环丁酮的转内酰胺化方法合成植物产物homaline。
• Polyamine functionalized carbon nanotubes: synthesis, characterization, cytotoxicity and siRNA binding
  作者：Prabhpreet Singh、Cristian Samorì、Francesca Maria Toma、Cyrill Bussy、Antonio Nunes、Khuloud T. Al-Jamal、Cécilia Ménard-Moyon、Maurizio Prato、Kostas Kostarelos、Alberto Bianco

  DOI：10.1039/c0jm04064a

  日期：——

  In this work we have synthesized a new series of cationic carbon nanotubes (CNTs) for siRNA binding. Both single- and multi-walled CNTs have been modified by addition or amidation reaction with short linear polyamine chains including putrescine, spermidine and spermine. All the new conjugates have been characterized with several spectroscopic and microscopic techniques. Their cytotoxic effects have been assessed on human lung carcinoma cell line. Finally, we have analyzed their capacity to bind siRNA towards the development of new carriers for gene silencing applications. The dispersibility properties and the capacity to complex siRNA of the different conjugates were found to be strongly dependent on the position of the functional groups on CNTs (i.e. mainly at the tips following the amidation reaction or on the sidewalls by direct C–C addition).

  在这项工作中，我们合成了一系列新型阳离子碳纳米管（CNTs）用于小干扰RNA（siRNA）的结合。通过添加或酰胺化反应，单壁和多壁碳纳米管均被改性，引入了包括腐胺、精胺和亚精胺在内的短链聚胺。所有新型共轭物均通过多种光谱和显微技术进行了表征。它们的细胞毒性在人肺癌癌细胞系上进行了评估。最后，我们分析了它们结合siRNA的能力，旨在开发用于基因沉默应用的新型载体。不同共轭物的分散性特性和结合siRNA的能力被发现强烈依赖于功能基团在碳纳米管上的位置（即主要在末端，通过酰胺化反应引入；或在侧壁上，通过直接C–C添加反应引入）。