2-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯甲酸 | 82745-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-(((4-methylphenyl)sulfonyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-carboxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；2-carboxyphenyl p-toluenesulfonate；2-(tosyloxy)benzoic acid；2-tosyloxybenzoic acid；2-OTs-benzoic acid；2-(toluene-4-sulfonyloxy)-benzoic acid；2-(4-Methylphenyl)sulfonyloxybenzoic acid
• CAS: 82745-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅S
• mdl: MFCD18429831
• 分子量: 292.312
• InChiKey: DPDKNUJZTCXXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯甲酸 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 对甲苯亚磺酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  与脱羧偶联反应相关的苯甲酸银配合物脱羧的预测模型

  摘要：

  脱羧偶联反应为从简单易得的羧酸偶联伙伴生成官能化芳烃提供了一条有吸引力的途径，但由于羧酸偶联伙伴范围的限制，它们未被充分利用。在这里，我们报告了场效应参数 (F) 对明确定义的苯甲酸银配合物的脱羧速率有重大影响。这一发现提供了超越当前与脱羧相关的底物限制并能够广泛利用脱羧偶联反应的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13305
• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl tosylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-甲基苯基)磺酰基氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Concise Approach to Mono- and Disubstituted Luotonin A Analogs and Their Cytotoxicity Test

  摘要：

  A concise approach for the preparation of luotonin A analogs has been developed. The new synthetic route contains an anion-assisted intramolecular double hetero Diels-Alder reaction and a direct oxidative cross coupling reaction. Some synthetic luotonin A analogs show cytotoxic activities against Daudi and Jurkat human cancer cells as potent as camptothecin.

  DOI：

  10.3987/com-17-s(t)6

文献信息

• Cleavage of Carboxylic Esters by Aluminum and Iodine
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Yang Fu、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00034

  日期：2021.3.5

  A one-pot procedure for deprotecting carboxylic esters under nonhydrolytic conditions is described. Typical alkyl carboxylates are readily deblocked to the carboxylic acids by the action of aluminum powder and iodine in anhydrous acetonitrile. Cleavage of lactones affords the corresponding ω-iodoalkylcarboxylic acids. Aryl acetylates undergo deacetylation with the participation of the neighboring group

  描述了一种在非水解条件下使羧酸酯脱保护的一锅法方法。在无水乙腈中，铝粉和碘的作用下，典型的羧酸烷基酯很容易解封为羧酸。切割内酯得到相应的ω-碘代烷基羧酸。乙酸芳基酯在相邻基团的参与下进行脱乙酰化。该方法能够在芳基酯存在下选择性裂解烷基羧酸酯。
• Deoxygenative Deuteration of Carboxylic Acids with D₂ O
  作者：Muliang Zhang、Xiang-Ai Yuan、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.201811522

  日期：2019.1.2

  aliphatic carboxylic acids with D2O as an inexpensive deuterium source. The use of Ph3P as an O‐atom transfer reagent can facilitate the deoxygenation of aromatic acids, while Ph2POEt is a better O‐atom transfer reagent for aliphatic acids. The highly precise deoxygenation of complex carboxylic acids makes this protocol promising for late‐stage deoxygenative deuteration of natural product derivatives

  我们报告了从芳族和脂肪族羧酸与D 2 O作为廉价的氘源制备氘代醛的通用，实用和可扩展的方法。Ph 3 P作为O原子转移试剂的使用可以促进芳族酸的脱氧，而Ph 2 POEt是一种更好的脂族酸O原子转移试剂。复杂羧酸的高精度脱氧使该方案有望用于天然产物衍生物和药物化合物的后期脱氧氘代。
• Co^III -Catalyzed Isonitrile Insertion/Acyl Group Migration Between C−H and N−H bonds of Arylamides
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705710

  日期：2018.2.16

  A general efficient and site‐selective cobalt‐catalyzed insertion of isonitrile into C−H and N−H bonds of arylamides through C−H bond activation and alcohol assisted intramolecular trans‐amidation is demonstrated. This straightforward approach overcomes the limitation by the presence of strongly chelating groups. Isolation of CoIII‐isonitrile complex B has been achieved for the first time to understand

  异腈的一般有效和位点选择性钴催化的插入C-H和芳基酰胺的N-H键的通过C-H键活化和醇的分子内辅助反-amidation是证明。这种直接的方法克服了强螯合基团的存在所带来的限制。首次实现了对Co III腈配合物B的分离，以了解其反应机理。
• 从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备 氘代醛的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN109293484B

  公开（公告）日：2021-09-28

  一种从羧酸以铱配合物为催化剂蓝光照射下制备氘代醛的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和重水的溶液中，氩气气氛下，在磷酸氢二钾为碱的条件下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，得到氘代芳香醛化合物。或者它是以脂肪羧酸(Alk‑COOD)为原料，二苯基乙氧基膦作为脱氧剂，以[Ir(dF(Me)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，苯硫酚2,4,6‑triisopropylbenzenethiol为有机小分子催化剂，在蓝光灯照射下，在甲苯的溶液中，氩气气氛下，在2，6‑二甲基吡啶做碱的条件下，得到氘代脂肪醛化合物。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。