N-(6-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine | 246855-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: N-(6-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 246855-09-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₆
• 分子量: 272.697
• InChiKey: XXKGVIINBWHZBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine 在 硝酸 、 硫脲 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 仲丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile and general syntheses of 3- and/or 5-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors†

  摘要：

  方便合成3和/或5取代的7H-吡唑[4,3-e]-1,2,4-三氮唑[4,3-c]嘧啶作为一类新的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂，涉及到4-烷基亚胺氮或4-芳基亚胺氮-1H-吡唑[3,4-d]嘧啶与70%硝酸氧化环化的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/a903676h
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-嘧啶甲醛 在 肼 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(6-Chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-N'-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Novel xanthine oxidase inhibitor studies. Part 3. Convenient and general syntheses of 3-substituted 7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-ones as a new class of potential xanthine oxidase inhibitors

  摘要：

  报道了一种方便且通用的合成方法，用于合成3取代的7H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidin-5(6H)-酮（12），这是一类新型的强效黄嘌呤氧化酶抑制剂。该合成涉及到以70%浓硝酸进行的6取代4-烯基氨基或4-芳基甲烯基氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines（3和11）的氧化环化作为关键步骤。氢肼衍生物3和11是通过一个多功能合成路线获得的，该路线以关键中间体6-氯-4-氨基-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine（2）或氧嘌呤醇（4）为起始物，开始自2,4,6-三氯嘧啶-5-醛（1）。同时也描述了它们对牛乳黄嘌呤氧化酶的体外抑制活性；即，pyrazolotriazolopyrimidines（12）的活性比别嘌呤明显强几百倍。

  DOI：

  10.1039/a907673e