1,1-diacetoxy-1-(2-chlorophenyl)methane | 13086-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(2-chlorophenyl)methane
• 英文别名: (2-chlorophenyl)methylene diacetate；[acetyloxy-(2-chlorophenyl)methyl] acetate
• CAS: 13086-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: LZGYLUZYGDGNGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  152-155 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-(2-chlorophenyl)methane 在 H6P2W18O62 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用 Wells-Dawson 杂多酸催化剂 (H6P2W18O62 · 24H2O) 从酰基醛中快速有效地脱保护醛

  摘要：

  摘要 描述了一种快速有效的 1,1-二乙酸醛脱保护方法。该反应使用负载在二氧化硅上的 Wells-Dawson 型催化剂进行。该催化剂以 1% 的摩尔量使用，易于回收和重复使用，并且在连续四批反应中使用后仍能保持活性。脱保护的产率为 92-100%（15 个例子，包括硝基苯甲醛 1,1-二乙酸酯）。反应时间短，以甲苯为溶剂；分离简单，产品几乎纯净。

  DOI：

  10.1081/scc-200034783
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-氯苯甲醛 在 β zeolite 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1,1-diacetoxy-1-(2-chlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  使用β沸石从醛类高效合成二乙酸酯

  摘要：

  在催化量的β沸石存在下，各种醛与乙酸酐反应，以良好至极好的收率得到相应的1,1二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02292-j

文献信息

• 2,6-Dicarboxypyridinium Chlorochromate. An Efficient and Selective Reagent for the Mild Deprotection of Acetals, Thioacetals, and 1,1-Diacetates to Carbonyl Compounds
  作者：Rahman Hosseinzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Alireza Shakoori、Mohammad Yazdani Niaki

  DOI：10.1007/s00706-004-0193-7

  日期：2004.10

  chlorochromate (2,6- DCPCC ) was found to be an efficient reagent for the conversion of acetals, thioacetals, and 1,1-diacetates to their corresponding carbonyl compounds under neutral and anhydrous conditions in good to excellent yields. Selective deprotection of acetals or 1,1-diacetates in the presence of thioacetals at room temperature is also observed with this reagent.

  发现2,6-二 羧基吡啶鎓氯铬酸盐（2,6- DCPCC ）是一种在中性和无水条件下以良好或优异的收率将乙缩醛，硫缩醛和1,1-二乙酸酯转化为相应的羰基化合物的有效试剂。用该试剂在室温下也观察到在乙缩醛存在下乙缩醛或1，1-二乙酸酯的选择性脱保护。
• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate as an efficient solid acid catalyst for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60750-5

  日期：2014.3

  Abstract Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate has been used as a supported, recyclable, environmentally-benign catalyst for the formation of acylals from aliphatic and aromatic aldehydes in good to excellent yields under solvent-free conditions. Notably, the reaction conditions were tolerant of ketones. This methodology offers several distinct advantages, including its operational simplicity and high

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。
• Preparation of Silica-bonded Propyl-diethylene-triamine-N-sulfamic Acid as a Recyclable Catalyst for Chemoselective Synthesis of 1,1-Diacetates
  作者：Maryam Nouri Sefat、Abdolah Deris、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/cjoc.201180403

  日期：2011.11

  simple and efficient procedure for the preparation of silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid (SPDTSA) by reaction of 3‐diethylenetriamine‐propylsilica (DTPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. Silica‐bonded propyl‐diethylene‐triamine‐N‐sulfamic acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1‐diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under

  描述了一种简单有效的方法，该方法通过使3-二亚乙基三胺-丙基二氧化硅（DTPS）和氯磺酸在氯仿中反应来制备二氧化硅键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸（SPDTSA）。硅胶键合的丙基-二亚乙基三胺-N-氨基磺酸可在室温下在温和无溶剂的条件下用作可回收的催化剂，由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。催化剂可以重复使用几次，而无需任何其他处理。
• Silica-bonded S-sulfonic acid as a recyclable catalyst for chemoselective synthesis of 1,1-diacetates
  作者：Khodabakhsh Niknam、Dariush Saberi、Maryam Nouri Sefat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.096

  日期：2009.7

  A simple and efficient procedure for the preparation of silica-bonded S-sulfonic acid (SBSSA) by reaction of 3-mercaptopropylsilica (MPS) and chlorosulfonic acid in chloroform is described. This solid acid is employed as a recyclable catalyst for the synthesis of 1,1-diacetates from aromatic aldehydes and acetic anhydride under mild and solvent-free conditions at room temperature.

  描述了一种通过3-巯基丙基二氧化硅（MPS）和氯磺酸在氯仿中反应制备二氧化硅键合的S-磺酸（SBSSA）的简单有效的方法。该固体酸被用作可循环利用的催化剂，用于在室温和无溶剂条件下由芳族醛和乙酸酐合成1,1-二乙酸酯。