R-2-(1-hydroxy-n-pentyl)benzoic acid R-α-phenethylamine salt | 380905-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: R-2-(1-hydroxy-n-pentyl)benzoic acid R-α-phenethylamine salt
• 英文别名: 2-[(1R)-1-hydroxypentyl]benzoic acid;(1R)-1-phenylethanamine
• CAS: 380905-54-4
• 化学式: C₈H₁₁N*C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: PLMHCTAZWKQZPM-ODIXNEOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-2-(1-hydroxy-n-pentyl)benzoic acid R-α-phenethylamine salt 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 (S)-ZJM-289
  参考文献：
  名称：

  Studies on the enantiomers of ZJM-289: synthesis and biological evaluation of antiplatelet, antithrombotic and neuroprotective activities

  摘要：

  ZJM-289是一种强效的外消旋剂，其在抑制血小板聚集和血栓形成方面优于已知的抗缺血性脑卒药物3-n-丁基苯酞(NBP)。在此，合成了ZJM-289的两种对映体，即(S)-ZJM-289和(R)-ZJM-289，并对其生物活性进行了评估。观察到这两种对映体在抑制体外血小板聚集和体内血栓形成方面几乎与ZJM-289同样有效。此外，与ZJM-289类似，其对映体能够调节血栓素B2(TXB2)和6-酮前列腺素F1α的比例，并增强一氧化氮(NO)、cAMP和cGMP的水平，这表明对映体和ZJM-289的抗血小板和抗血栓活性与花生四烯酸级联反应和cGMP-NO信号通路有关。进一步发现，口服对映体和ZJM-289三天显著减少了脑缺血再灌注后大鼠的脑梗死面积、脑含水量和神经功能缺损。重要的是，这两种对映体同样改善了缺血性脑卒模型中的血流，并通过释放适度的NO来调节内皮功能，这可能至少部分地促使其神经保护作用。总之，本研究表明，两种对映体在抑制血小板聚集和血栓形成以及神经保护方面与ZJM-289同样强效，并且在某些情况下，(S)-ZJM-289显示出比(R)-ZJM-289和ZJM-289更好的效果。这些发现可能为开发类似于ZJM-289的治疗血栓相关缺血性脑卒的药物提供新的见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26511g
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 R-2-(1-hydroxy-n-pentyl)benzoic acid R-α-phenethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Studies on the enantiomers of ZJM-289: synthesis and biological evaluation of antiplatelet, antithrombotic and neuroprotective activities

  摘要：

  ZJM-289是一种强效的外消旋剂，其在抑制血小板聚集和血栓形成方面优于已知的抗缺血性脑卒药物3-n-丁基苯酞(NBP)。在此，合成了ZJM-289的两种对映体，即(S)-ZJM-289和(R)-ZJM-289，并对其生物活性进行了评估。观察到这两种对映体在抑制体外血小板聚集和体内血栓形成方面几乎与ZJM-289同样有效。此外，与ZJM-289类似，其对映体能够调节血栓素B2(TXB2)和6-酮前列腺素F1α的比例，并增强一氧化氮(NO)、cAMP和cGMP的水平，这表明对映体和ZJM-289的抗血小板和抗血栓活性与花生四烯酸级联反应和cGMP-NO信号通路有关。进一步发现，口服对映体和ZJM-289三天显著减少了脑缺血再灌注后大鼠的脑梗死面积、脑含水量和神经功能缺损。重要的是，这两种对映体同样改善了缺血性脑卒模型中的血流，并通过释放适度的NO来调节内皮功能，这可能至少部分地促使其神经保护作用。总之，本研究表明，两种对映体在抑制血小板聚集和血栓形成以及神经保护方面与ZJM-289同样强效，并且在某些情况下，(S)-ZJM-289显示出比(R)-ZJM-289和ZJM-289更好的效果。这些发现可能为开发类似于ZJM-289的治疗血栓相关缺血性脑卒的药物提供新的见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26511g

文献信息

• R-或S-2-(1-乙酰氧正戊基)苯甲酸与4-氟-依达拉奉的杂合物及其制备与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN115160227A

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明公开了R‑或S‑2‑(1‑乙酰氧正戊基)苯甲酸与4‑氟‑依达拉奉的杂合物(R‑或S‑FMPB)的制备方法及其用途，本发明的优选化合物S‑FMPB具有前体药物的基本特征，在体内可快速代谢并释放出可协同作用的S‑丁苯酞和4‑氟‑依达拉奉两个活性片段，展示了较RS‑和R‑FMPB更显著的抗急性缺血性脑卒中活性。S‑FMPB的疗效不仅优于等摩尔的S‑2‑(1‑乙酰氧正戊基)苯甲酸和4‑氟‑依达拉奉单独或联合给药，而且优于临床常用的丁苯酞与依达拉奉联合用药的效果。此外，S‑FMPB具有较高的体外稳定性及良好的体内药代动力学性质。