methyl 11-methoxy-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate | 79670-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: methyl 11-methoxy-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (+/-)-11-methyloxy-6,11-dihydrodibenzoxepine-2-carboxylate；methyl 6,11-Dihydro-11-methoxydibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate；methyl 11-methoxy-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-2-carboxylate
• CAS: 79670-00-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: JCNZIGFUEMUHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-methoxy-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 11-(formylmethyl)-6,11-dihydrodibenzoxepin-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有二苯并二环系统的非前列腺素血栓烷A2受体拮抗剂。2。

  摘要：

  合成了一系列11- [2-（1-苯并咪唑基）亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxep in-2-羧酸衍生物及相关化合物，发现它们是有效的TXA2 / PGH2受体拮抗剂。测试了每种合成的化合物从豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体置换[3H] U-46619结合的能力。构效关系研究表明，增强活性需要以下关键元素：（1）在二苯并二甲苯环系统的11位上的（E）-2-（1-苯并咪唑基）亚乙基侧链和（2）a在二苯并二氧杂戊环体系的2-位上的羧基。研究还表明，该系列化合物在豚鼠血小板中与TXA2 / PGH2受体的结合亲和力与人血小板中的相关性较弱。将取代基引入苯并咪唑部分是有效的，并且（E）-11- [2-（5,6-二甲基-1-苯并咪唑基）亚乙基]钠-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2 -羧酸一水合物（57）对人血小板TXA2 / PGH2受体的亲和力最高，K（i）值为1

  DOI：

  10.1021/jm00096a017
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,11-dihydro-11-chlorodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 11-methoxy-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dibenz[b,e]oxepin compounds

  摘要：

  新颖的二苯并[b,e]噁啶衍生物被用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘。

  公开号：

  US04282365A1

文献信息

• Non-prostanoid thromboxane A2 receptor antagonists with a dibenzoxepin ring system. 1
  作者：Etsuo Ohshima、Hitoshi Takami、Hideyuki Sato、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00096a016

  日期：1992.9

  respectively, for the TXA2/PGH2 receptor. These compounds also significantly inhibited U-46619-induced guinea pig platelet aggregation ex vivo (10 mg/kg po). Compound 41 was resolved into its optically active form. The (-)-isomer was 60-fold more potent than the (+)-isomer in the TXA2/PGH2 receptor binding assay. Some compounds tested in this study showed both TXA2/PGH2 receptor antagonizing and TXA2 synthase

  合成了一系列的11-[[[2-[（芳磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸及其相关衍生物。测试了化合物对豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体的拮抗作用。讨论了构效关系。（+/-）-11-[[[2-[（苯乙烯磺酰基）氨基]乙基]-硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸（41）和（+/-）- 11-[[[2-[（苯磺酰基）氨基]乙基]硫基] -6,11-二氢二苯并[b，e]噻吩-2-羧酸（4af）是最有前途的化合物，其K（i）值为6.5 + TXA2 / PGH2受体分别为0.29和3.7 +/- 0.31 nM。这些化合物离体（10 mg / kg po）还显着抑制了U-46619诱导的豚鼠血小板聚集。将化合物41拆分成其光学活性形式。在TXA2 / PGH2受体结合试验中，（-）异构体的效力比（+）异构体强60倍。在这项研究中测试的某些化合物同时具有TXA2
• Tricyclic compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04882351A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Novel tricyclic compounds having a TXA.sub.2 -antagonizing activity represented by formula (I): ##STR1## which strongly antagonize an action of thromboxane A.sub.2 and are expected to have preventive and therapeutic effects on ischemica diseases, cerebro-vascular diseases, etc.

  具有TXA.sub.2拮抗活性的新型三环化合物，其化学式表示为(I)：##STR1##，可强烈拮抗血栓素A.sub.2的作用，并有望对缺血性疾病、脑血管疾病等具有预防和治疗作用。
• A New Series of Antiallergic Agents. I. Synthesis and Activity of 11-(2-Aminoethyl)thio-6,11-dihydrodibenz(b, e)oxepin Derivatives.
  作者：Etsuo OHSHIMA、Toshiaki KUMAZAWA、Hiroshi TAKIZAWA、Hiroyuki HARAKAWA、Hideyuki SATO、Hiroyuki OBASE、Yoshimasa OIJI、Akio ISHII、Hidee ISHII、Kenji OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.2724

  日期：——

  A new series of 11-substituted 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives was synthesized and evaluated for antiallergic activity. Convenient methods for the preparation of sulfides from alcohols were developed. Structure-activity relationships are described. Compound 7, 11-[2-(dimethylamin)ethyl]thio-6,11-dihydrodibenz[b,e] oxepin-2-carboxylic acid hydrochloride, was the most potent in the rat passive

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物，并评估了其抗过敏活性。开发了从醇制备硫化物的简便方法。描述了构效关系。化合物7、11- [2-（二甲基氨基）乙基]硫基-6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin-2-羧酸盐酸盐在大鼠被动皮肤过敏反应试验中最有效（ED50 = 0.92 mg /公斤）。它对豚鼠的过敏性支气管狭窄有很强的抑制作用（ED50 = 0.029 mg / kg po），对H1受体的拮抗作用（Ki = 14 nM）几乎没有中枢神经系统的副作用。另外，对前列腺素D2诱导的豚鼠气管分离收缩的拮抗作用（pA2 = 5.73）是新的抗过敏药的一种有吸引力的作用机制。
• Dibenzoxepin derivatives: thromboxane A2 synthase inhibition and thromboxane A2 receptor antagonism combined in one molecule
  作者：Etsuo Ohshima、Hideyuki Sato、Hiroyuki Obase、Ichiro Miki、Akio Ishii、Michiyo Kawakage、Shiro Shirakura、Akira Karasawa、Kazuhiro Kubo

  DOI：10.1021/jm00063a011

  日期：1993.5

  A new series of 6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives exerting both thromboxane synthase inhibitory (TXS-I) and thromboxane receptor antagonist (TXRA) activities is described. (-)-11-[(3-Pyridylmethyl)thio]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin -2- carboxylic acid [(-)-3] and (E)-11-[2-(3-pyridyl)ethylidene]-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin+ ++-2- carboxylic acid methanesulfonate (11E) exhibited potent inhibitory

  描述了同时具有血栓烷合酶抑制作用（TXS-1）和血栓烷受体拮抗剂（TXRA）活性的一系列新的6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin衍生物。（-）-11-[（3-吡啶基甲基）硫代] -6,11-二氢二苯并[b，e] oxepin -2-羧酸[（-）-3]和（E）-11- [2-（3 -吡啶基）[亚乙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁酯+ ++-2-羧酸甲磺酸盐（11E）对牛血小板血栓烷合酶具有有效的抑制作用，IC50值分别为4.0和14 nM。所述衍生物还拮抗Ki值分别为85和180nM的豚鼠血小板TXA2 / PGH2受体。化合物11E在离体实验中表现出双重抑制活性，并在大鼠急性肾衰竭模型中显示出显着的保护作用。
• Reactivity of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins. I. Reaction of 11-Methoxy-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepins with Active Methylene Compounds.
  作者：Etsuo OHSHIMA、Toshiaki KUMAZAWA、Hiroyuki OBASE

  DOI：10.1248/cpb.41.36

  日期：——

  A new method for effecting the formation of a carbon-carbon single bond at the 11-position of 6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepins was developed. The reaction of 11-methoxydibenz[b, e]oxepins with active methylene compounds proceeded in the presence of TiCl4 under mild conditions to afford the correponding 11-substituted dibenzoxepins in moderate to excellent yield. This was considered to be a vinylogous reaction of ketals with active methylene compounds. The efficacy and some applications of this method are described.

  研究人员开发了一种在 6，11-二氢二苯并[b，e]氧杂卓的 11 位形成碳碳单键的新方法。在温和的条件下，11-甲氧基二苯并[b, e]氧杂卓与活性亚甲基化合物在 TiCl4 的存在下发生反应，得到相应的 11-取代的二苯并氧杂卓，收率中等到极好。这被认为是酮与活性亚甲基化合物的乙烯基反应。本文介绍了这种方法的功效和一些应用。