(R)-2-(2-methoxypent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole | 641613-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (R)-2-(2-methoxypent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-((R)-2-methoxypent-4-ynylsulfanyl)benzothiazole；Benzothiazole, 2-[[(2R)-2-methoxy-4-pentynyl]thio]-；2-[(2R)-2-methoxypent-4-ynyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 641613-68-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS₂
• 分子量: 263.384
• InChiKey: WXVFXFUDHNWDRS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxypent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole 在 ammonium heptamolybdate 、 Schwartz's reagent 、 二甲基溴化硼 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 (7E,9E,13E)-(3R,5R,6R,11R)-14-Bromo-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,11-dimethoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-8-methyl-tetradeca-7,9,13-trienal
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-phorboxazole A，一种来自海绵Phorbas sp。的有效细胞抑制剂。

  摘要：

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。

  DOI：

  10.1039/b308305e
• 作为产物：
  描述：

  [(4R)-4-methoxy-5-[4-[(2R)-2-methoxy-5-trimethylsilylpent-4-ynoxy]phenoxy]pent-1-ynyl]-trimethylsilane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-methoxypent-4-ynylthio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  phorboxazole B的合成研究：C28–C46段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.141

文献信息

• Studies on the synthesis of phorboxazole B: stereoselective synthesis of the C28–C46 segment
  作者：De Run Li、Yong Qiang Tu、Guo-Qiang Lin、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.141

  日期：2003.11

  A stereoselective synthesis of C28–C46 segment of phorboxazole B is described. Key features of the synthetic route involved the use of 1,3-asymmetric induction of Mukaiyama aldol reaction to construct the stereogenic center at C35, and the employment of metalated oxazole chemistry to prepare the ketal 6.

  描述了佛波唑B C28-C46片段的立体选择性合成。合成路线的关键特征涉及使用1，3-不对称诱导Mukaiyama aldol反应，以在C35处建立立体异构中心，并采用金属化的恶唑化学方法制备缩酮6。
• Total Synthesis of Phorboxazole A. 2. Assembly of Subunits and Completion of the Synthesis
  作者：James D. White、Tae Hee Lee、Punlop Kuntiyong

  DOI：10.1021/ol062531j

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Subunits of phorboxazole A containing C1-C2, C3-C8, C9-C19, C20-C32, C33-C41, and C42-C46 were connected in a sequence that first linked C32 with C33 and then C41 with C42. A C3-C8 fragment was joined to C9-C19, and the assembled unit was then joined with the left half of 1. Closure of the macrolide was accomplished by esterification of the C24 alcohol followed by intramolecular

  [结构：见正文]含有C1-C2，C3-C8，C9-C19，C20-C32，C33-C41和C42-C46的佛波唑A的亚基的连接顺序为：先将C32与C33连接，然后再将C41与C33连接C42。将C3-C8片段连接到C9-C19，然后将组装好的单元与1的左半部分连接。大环内酯的封闭是通过C24醇的酯化，然后进行分子内Horner-Wadsworth-Emmons缩合来完成的。 （E）-C 2 -C 3烯烃。
• Total synthesis of (+)-phorboxazole A, a potent cytostatic agent from the sponge Phorbas sp.
  作者：Gerald Pattenden、Miguel A. González、Paul B. Little、David S. Millan、Alleyn T. Plowright、James A. Tornos、Tao Ye

  DOI：10.1039/b308305e

  日期：——

  A convergent total synthesis of phorboxazole A (1a), from the C(3-19), C(20-27) and C(33-46) fragments 5, 4 and 91, respectively, concentrating on stereocontrolled formation of the bonds at C(2-3), C(19-20) and C(27-28), is described. Although a coupling reaction between a macrolide ketone and the side chain substituted sulfone, at C(27-28) was not successful, a Wadsworth-Emmons olefination involving

  聚合分别由C（3-19），C（20-27）和C（33-46）片段5、4和91合成的佛波唑A（1a），集中于立体控制键的形成描述了C（2-3），C（19-20）和C（27-28）。尽管大环内酯与侧链取代的砜之间的偶联反应在C（27-28）上不成功，但是涉及恶烷甲基酮4和恶唑的Wadsworth-Emmons烯烃化反应产生了恶烷90，然后将其与91偶联。导致C（20-46）单元100。在C（19-20）处100与71c的进一步偶联最终导致105，并通过C（2）处105的大环化反应完成了合成-3）烯烃键，然后脱保护106。
• Total Synthesis of Phorboxazole B
  作者：De-Run Li、Dong-Hui Zhang、Cai-Yun Sun、Ji-Wen Zhang、Li Yang、Jian Chen、Bo Liu、Ce Su、Wei-Shan Zhou、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/chem.200500892

  日期：2006.1.23

  An efficient and highly convergent total synthesis of the potent antitumor agent phorboxazole B has been achieved. The synthetic strategy of this synthesis features: 1) a highly efficient substrate-controlled hydrogenation to construct the functionalized cis-tetrahydropyrane unit; 2) iterative crotyl addition to synthesize the segment that contains alternating hydroxyl and methyl substituents; 3) Hg(OAc)2/I2-induced

  已经实现了有效的和高度收敛的有效的抗肿瘤药phorboxazole B的全合成。该合成方法的合成策略为：1）高效的底物控制的氢化反应，以构建官能化的顺式-四氢吡喃单元；2）重复的巴豆基加成反应，以合成含有交替的羟基和甲基取代基的链段；3）Hg（OAc）2 / I 2诱导的环化以建立顺式-四氢吡喃部分；4）在Mukaiyama aldol反应中的1，3-不对称诱导以在C9和C3处提供立体异构中心；5）探索Still-Gennari烯化反应以完成佛波唑唑B的大环内酯环。