(2R,3S)-2-己基-4-硝基-3-苯基戊醛 | 1046494-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R,3S)-2-己基-4-硝基-3-苯基戊醛
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)octanal
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]octanal
• CAS: 1046494-41-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: REOJOTHOONWXQL-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 正辛醛 在 4-trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)octanal 、 (2R,3S)-2-己基-4-硝基-3-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚，作为高效的双官能团有机催化剂，用于将酮和醛迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.211

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition reactions in water catalyzed by an insoluble MPS-supported 4-sulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether
  作者：Yongming Chuan、Guihua Chen、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.011

  日期：2009.6

  The development of a highly efficient, insoluble, and non-swelling MPS-supported organocatalyst for the direct asymmetric Michael reaction of ketones and aldehydes to nitrostyrenes at room temperature in water is described. Excellent yields (up to 100%) and high stereoselectivities (up to 94% dr and 93% ee) were achieved with 10 mol % of the catalyst. The resin-bound catalyst was simply separated and

  描述了一种高效，不溶且不溶胀的MPS负载的有机催化剂的开发，该有机催化剂用于在室温下在水中将酮和醛直接进行不对称迈克尔反应，生成硝基苯乙烯。使用10摩尔％的催化剂可获得极佳的收率（最高100％）和高的立体选择性（最高94％dr和93％ee）。树脂结合的催化剂可以简单地通过过滤进行分离和回收，然后再用于六个连续的试验中，而活性和对映选择性均不会显着下降。
• Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins under the catalysis of new pyrrolidine-based bifunctional organocatalysts
  作者：A. Castán、R. Badorrey、J. A. Gálvez、P. López-Ram-de-Víu、M. D. Díaz-de-Villegas

  DOI：10.1039/c7ob02798b

  日期：——

  the asymmetric Michael addition of carbonyl compounds to nitroolefins have been synthesised from homoallylamines, which are easily obtained from (R)-glyceraldehyde as a chiral precursor. Under optimal reaction conditions, these bifunctional organocatalysts showed a high catalytic efficiency (almost quantitative yield in most cases) and stereoselectivity in the Michael addition reactions of a variety

  已经从高烯丙基胺合成了用于羰基化合物不对称迈克尔加成到硝基烯烃的新型双官能吡咯烷基有机催化剂，其很容易从作为手性前体的（R）-甘油醛获得。在最佳反应条件下，这些双功能有机催化剂在多种醛（高达98：2 dr和97％ee）和酮（高达5％）的迈克尔加成反应中显示出高催化效率（在大多数情况下几乎是定量产率）和立体选择性。 98：2 dr和99％ee）转化为硝基烯烃。
• Synthesis of new pyrrolidine-based organocatalysts and study of their use in the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins
  作者：Alejandro Castán、Ramón Badorrey、José A Gálvez、María D Díaz-de-Villegas

  DOI：10.3762/bjoc.13.59

  日期：——

  pyrrolidine-based organocatalysts with a bulky substituent at C2 were synthesized from chiral imines derived from (R)-glyceraldehyde acetonide by diastereoselective allylation followed by a sequential hydrozirconation/iodination reaction. The new compounds were found to be effective organocatalysts for the Michael addition of aldehydes to nitroolefins and enantioselectivities up to 85% ee were achieved

  通过衍生自非对映选择性烯丙基化，随后进行顺序的加氢锆化/碘化反应，由（R）-甘油醛丙酮化物衍生的手性亚胺合成了在C2具有较大取代基的新型吡咯烷基有机催化剂。发现新化合物是醛向硝基烯烃的迈克尔加成反应的有效有机催化剂，对映选择性高达85％ee。
• Chiral anthranilic pyrrolidine as custom-made amine catalyst for enantioselective Michael reaction of nitroalkenes with carbonyl compounds
  作者：Yukari Oka、Seiji Tsuzuki、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1039/d1cc04453b

  日期：——

  pyrrolidine catalyst as a custom-made amine-catalyst was developed for the enantio- and diastereo selective Michael reaction of nitroalkenes with carbonyl compounds. In particular, a peptide-like catalyst in which an α-amino acid is attached to the anthranilic acid skeleton induced the high stereoselectivity of the reaction with aldehydes. Studies of the reaction mechanism indicated that the catalyst exhibits

  手性邻氨基吡咯烷催化剂作为定制的胺催化剂被开发用于硝基烯烃与羰基化合物的对映和非对映选择性迈克尔反应。特别是，其中α-氨基酸连接到邻氨基苯甲酸骨架的肽类催化剂诱导了与醛反应的高立体选择性。对反应机理的研究表明，该催化剂在反应中表现出不同的立体控制，即催化剂上的2-取代基团的空间控制和催化剂上的羧酸基团的氢键控制。
• Unique β‐Turn Peptoid Structures and Their Application as Asymmetric Catalysts
  作者：Chandra Mohan Darapaneni、Pritam Ghosh、Totan Ghosh、Galia Maayan

  DOI：10.1002/chem.202000595

  日期：2020.8.3

  Peptoids, N‐substituted glycine oligomers, represent an important class of peptidomimetics that can fold into three‐dimensional structures in solution. Most of the folded peptoid structures, however, resemble helices, and this can limit their applications, specifically in asymmetric catalysis. In this work, for the first time, unique examples of pyrrolidine‐based β‐turn‐like peptoids are described

  类肽，N-取代的甘氨酸低聚物，代表了一类重要的拟肽，可以在溶液中折叠成三维结构。然而，大多数折叠的类肽结构类似于螺旋，这可能限制了它们的应用，特别是在不对称催化中。在这项工作中，首次描述了吡咯烷类β-turn类肽的独特实例，并在固态，单晶X射线分析和溶液中通过圆二色光谱进行了表征。此外，还证明了它们通过在水中的不对称迈克尔反应产生γ-硝基醛的高效和对映选择性催化活性。新的β-turn-like类肽的结构性质和DFT-D3计算，