4-trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether | 1159114-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: N-[(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-3-yl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 1159114-43-8
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃N₂O₃SSi
• 分子量: 486.631
• InChiKey: DHNIYQLGDYQUKY-MSOLQXFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  486.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  A facile direct anti-selective catalytic asymmetric Mannich reaction of aldehydes with preformed N-Boc and N-Cbz imines

  摘要：

  在二级胺-硫脲催化剂的作用下，N-Boc和N-Cbz保护的亚胺与未修饰的醛进行的反选择性Mannich反应顺利进行，在常规有机合成操作条件下，产率高达70%-95%，并且具有出色的对映选择性（最高达96:4的对映体比例和>99%的ee值）。

  DOI：

  10.1039/c0cc05249c
• 作为试剂：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 正辛醛 在 4-trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 (S)-2-((R)-2-nitro-1-phenylethyl)octanal 、 (2R,3S)-2-己基-4-硝基-3-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  4-三氟甲磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚，作为高效的双官能团有机催化剂，用于将酮和醛迈克尔加成到硝基烯烃中

  摘要：

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.211

文献信息

• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• A facile direct anti-selective catalytic asymmetric Mannich reaction of aldehydes with preformed N-Boc and N-Cbz imines
  作者：Yong-Ming Chuan、Gui-Hua Chen、Jiu-Zhi Gao、Hui Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c0cc05249c

  日期：——

  Anti-selective Mannich reactions of N-Boc and N-Cbz protected imines with unmodified aldehydes proceeded smoothly under the catalysis of a secondary amine–thiourea catalyst, which led to high yields (70%–95%) and excellent enantioselectivity (up to 96 ∶ 4 dr and >99% ee) under conventional organic synthetic operations.

  在二级胺-硫脲催化剂的作用下，N-Boc和N-Cbz保护的亚胺与未修饰的醛进行的反选择性Mannich反应顺利进行，在常规有机合成操作条件下，产率高达70%-95%，并且具有出色的对映选择性（最高达96:4的对映体比例和>99%的ee值）。