diphenylmethyl 6α-bromo-6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanate | 1160463-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 6α-bromo-6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanate
• CAS: 1160463-64-8
• 化学式: C₂₉H₃₆BrNO₄S
• 分子量: 574.579
• InChiKey: XKLUFAFTTCIQBZ-QFZKTCKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 6α-bromo-6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanate 在 甲醇 、 三丁基膦 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到diphenylmethyl 6α-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6α-(1R-羟基辛基)青霉烷酸和6β-(1R-羟基辛基)青霉烯酸的区域特异性合成作为D类β-内酰胺酶的机制探针

  摘要：

  在d类β内酰胺酶的独特的疏水性表面贴片提供了一个机会来设计两种化合物，6α-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸和6β-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸，因为这些酶的机械探针。在 6,6-二溴青霉酸二苯甲基酯的三个合成步骤序列中，目标化合物以立体特异性方式制备。

  DOI：

  10.1021/ol900668k
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 diphenylmethyl 6,6-dibromopenicillanate 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到diphenylmethyl 6α-bromo-6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanate
  参考文献：
  名称：

  6α-(1R-羟基辛基)青霉烷酸和6β-(1R-羟基辛基)青霉烯酸的区域特异性合成作为D类β-内酰胺酶的机制探针

  摘要：

  在d类β内酰胺酶的独特的疏水性表面贴片提供了一个机会来设计两种化合物，6α-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸和6β-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸，因为这些酶的机械探针。在 6,6-二溴青霉酸二苯甲基酯的三个合成步骤序列中，目标化合物以立体特异性方式制备。

  DOI：

  10.1021/ol900668k