(S)-3-phthalimido-2-piperidinone | 61071-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-phthalimido-2-piperidinone
• 英文别名: (S)-3-phthalimidopiperidin-2-one；2-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 61071-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: ZLYHJKFZUWNUEQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phthalimido-2-piperidinone 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以57%的产率得到(-)-沙利度胺
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Emiko; Shibata, Norio, Enantiomer, 2001, vol. 6, # 5, p. 275 - 279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-phthalimido-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E类似物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  通过酰胺偶联反应，从相应的聚酮链和氨基酸制备了一系列的苯甲酰胺E类似物。在2-乙基己酸钠的存在下，在微波辐射下成功地实现了α-氨基内酰胺与聚酮化合物内酯环的开环。针对癌细胞系的面板的细胞毒性活性的评估（KB，人肝癌HepG-2，路-1，MCF-7，HL-60和Hela）指出，2' - [R类似物一般比2多的细胞毒性“ š类似物。另外，几种类似物表现出对多种癌细胞系的选择性抑制：化合物32a和32b选择性抑制MCF-7细胞，而33b和35b分别对Lu-1和HepG-2敏感。值得注意的是，某些合成类似物具有细胞毒活性，IC 50值小于1 µM。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.077

文献信息

• Discovery of Novel Allosteric HCV NS5B Inhibitors. 2. Lactam-Containing Thiophene Carboxylates
  作者：Pan Li、Warren Dorsch、David J. Lauffer、Darius Bilimoria、Nathalie Chauret、John J. Court、Sanjoy Kumar Das、Francois Denis、Nagraj Mani、Suganthini Nanthakumar、Olivier Nicolas、B. Govinda Rao、Steven Ronkin、Subajini Selliah、Rebecca S. Shawgo、Ralph Stearns、Qing Tang、Nathan D. Waal、Jeremy Green

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00479

  日期：2017.2.9

  virus NS5B polymerase with demonstrated clinical efficacy. Further development efforts within this class of inhibitor focused on improving the antiviral activity and physicochemical and pharmacokinetic properties. Recently, we reported the development of this series, leading to compound 2, a molecule with comparable potency and an improved physicochemical profile relative to 1. Further exploration of

  Lomibuvir（1）是丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的一种非核苷变构抑制剂，具有临床疗效。这类抑制剂的进一步开发工作集中在改善抗病毒活性以及理化和药代动力学特性上。最近，我们报道了该系列化合物的开发，从而产生了化合物2，该化合物具有相对于1而言具有可比的效能和改进的理化特性。对氨基酰胺衍生的侧链的进一步探索导致了一系列内酰胺衍生物，受到内酰胺的启发。相关噻吩羧酸盐抑制剂的X射线晶体结构。通过复制子测定，该系列以12f为例，提供了抗HCV复制的能力提高3至5倍的功能。合成，构效关系，体外ADME表征，
• A Novel Synthetic Route to<i>N</i> ⁶-Methyl-L-Iysine and<i>N</i> ⁵-Methyl-L-ornithine via<i>N</i> ³-Protected (<i>S</i>)-3-Aminolactams
  作者：Alexander A. Belyaev、Elena V. Krasko

  DOI：10.1055/s-1991-26482

  日期：——

  (S)-3-Phthalimido- or (S)-3-tritylaminolactams, prepared from L-lysine and L-ornithine in two or three steps, are easily methylated at the endocyclic nitrogen atom by iodomethane/silver(I) oxide in dimethylformamide. Acid hydrolysis of the N-methylated lactams thus obtained affords N6-methyl-L-lysine and N5-methyl-L-ornithine hydrochlorides in high yield.

  (S)-3-邻苯二甲酰亚氨基-或(S)-3-三苯甲基氨基内酰胺，由 L-赖氨酸和 L-鸟氨酸通过两步或三步制备而成，在二甲基甲酰胺中通过碘甲烷/氧化银（I）很容易在内环氮原子上甲基化。对这样得到的 N-甲基化内酰胺进行酸水解，可以得到高产率的 N6-甲基-L-赖氨酸和 N5-甲基-L-鸟氨酸盐酸盐。
• A New Dirhodium(II) Carboxamidate Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst for Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Masahiro Anada、Takuya Washio、Naoyuki Shimada、Shinji Kitagaki、Makoto Nakajima、Motoo Shiro、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200453821

  日期：2004.5.10
• BELYAEV, ALEXANDER A.;KRASKO, ELENA V., 8TH INT. IUPAC CONF. ORG. SYNTH., HELSINKI, 23-27 JULY, 1990: ABSTR., HEL+
  作者：BELYAEV, ALEXANDER A.、KRASKO, ELENA V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bengamide E analogues and their cytotoxic activity
  作者：Thi Dao Phi、Huong Doan Thi Mai、Van Hieu Tran、Van Loi Vu、Bich Ngan Truong、Tuan Anh Tran、Van Minh Chau、Van Cuong Pham

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.077

  日期：2017.5

  indicated that the 2′R analogues were generally more cytotoxic than the 2′S analogues. Additionally, several analogues exhibited selective inhibition against various cancer cell lines: compounds 32a and 32b selectively inhibited MCF-7 cells, while 33b and 35b were more sensitive toward Lu-1 and HepG-2, respectively. Notably, some of the synthetic analogues possess cytotoxic activities with IC50 values less

  通过酰胺偶联反应，从相应的聚酮链和氨基酸制备了一系列的苯甲酰胺E类似物。在2-乙基己酸钠的存在下，在微波辐射下成功地实现了α-氨基内酰胺与聚酮化合物内酯环的开环。针对癌细胞系的面板的细胞毒性活性的评估（KB，人肝癌HepG-2，路-1，MCF-7，HL-60和Hela）指出，2' - [R类似物一般比2多的细胞毒性“ š类似物。另外，几种类似物表现出对多种癌细胞系的选择性抑制：化合物32a和32b选择性抑制MCF-7细胞，而33b和35b分别对Lu-1和HepG-2敏感。值得注意的是，某些合成类似物具有细胞毒活性，IC 50值小于1 µM。