2,6-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-(2-aminoethyl)phenol | 1095945-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-(2-aminoethyl)phenol
• 英文别名: 2,2′-Dipicolylamine；4-(2-aminoethyl)-3,5-bis(2,2’-dipicolylaminomethyl)phenol；bis(DPA)；4-(2-Aminoethyl)-2,6-bis[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenol；4-(2-aminoethyl)-2,6-bis[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]phenol
• CAS: 1095945-99-5
• 化学式: C₃₄H₃₇N₇O
• 分子量: 559.714
• InChiKey: HTTJUBLXSGLGDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  684.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正癸酸 、 2,6-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-(2-aminoethyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metallo-Cubosomes：用于治疗性核苷酸递送的锌功能化立方纳米颗粒。

  摘要：

  对于RNA治疗剂的临床应用而言，开发有效且有效的RNA递送系统仍然是一个挑战。在这里，我们描述了从自组装的双连续立方溶致液晶相衍生的RNA传递平台的发展，用锌配位脂质进行功能化。这些金属立方脂质体是由一系列与单油酸甘油酯（GMO）混合的新型脂质锌（II）-双（二甲基吡啶胺）（Zn2BDPA））复合物制备的。金属锌小体通过Zn2BDPA和RNA分子的磷酸基团之间的相互作用显示出对siRNA的高亲和力。结合使用动态光散射（DLS），小角度X射线散射（SAXS）和低温透射电子显微镜（cryo-TEM），我们证明了可以将多种Zn2BDPA脂质衍生物装载到GMO cubosomes中，并且Zn2BDPA脂质的引入影响了所得金属-cubosomes的内部立方相转变。这项研究的发现为开发新型的基于非阳离子脂质的包封系统（用于RNA治疗的金属立方体）奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.8b00890
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,6-bis((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-4-(2-aminoethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  水溶液和金纳米颗粒上的双锌受体对基于双膦酸酯的药物的分子识别。

  摘要：

  金属基阴离子受体在带负电物质的感测，分离和运输中具有多个重要应用。在这些受体中，二锌（ii）配合物对于识别含氧阴离子，特别是磷酸酯衍生物特别感兴趣。本文中，我们报告了di-zinc（ii）受体的合成，并表明它对双膦酸盐（如阿仑膦酸盐和依替膦酸盐）具有很高的亲和力和选择性-这些双膦酸盐用于治疗许多骨骼疾病并显示出令人感兴趣的抗癌特性。通过单晶X射线晶体学已明确地建立了二锌（ii）受体与阿仑膦酸盐和依替膦酸盐的结合模式。另外，通过修饰受体的骨架，

  DOI：

  10.1039/d0dt00930j

文献信息

• Molecular Recognition and Scavenging of Arsenate from Aqueous Solution Using Dimetallic Receptors
  作者：Chris D. Moffat、Dominik J. Weiss、Arun Shivalingam、Andrew J. P. White、Pascal Salaün、Ramon Vilar

  DOI：10.1002/chem.201404723

  日期：2014.12.15

  to arsenate is also reported, which allowed us to establish the binding mode between 3 and this oxyanion. Immobilising 3 onto HypoGel resin yielded a novel adsorbent (Zn–HypoGel) with high affinity for arsenate. Adsorption of arsenate from competitive solutions and natural groundwater was greater than that of the commercially used iron oxide Bayoxide E33. Zn–HypoGel could be efficiently and simply regenerated

  制备了一系列铜 (II)、镍 (II) 和锌 (II) 双金属配合物，并研究了它们对砷酸盐的亲和力。进行指示剂置换测定 (IDA) 以建立对砷酸盐具有最佳亲和力的复合物。选择了一种二锌配合物 ( 3 )，并通过等温滴定量热法 (ITC) 研究了其结合砷酸盐的能力。还报道了这种与砷酸盐结合的金属受体的 X 射线晶体结构，这使我们能够建立3和这种氧阴离子之间的结合模式。固定3在 HypoGel 树脂上产生了一种对砷酸盐具有高亲和力的新型吸附剂 (Zn-HypoGel)。从竞争溶液和天然地下水中吸附的砷酸盐大于商业使用的氧化铁 Bayoxide E33。Zn-HypoGel 可以通过用醋酸钠溶液洗涤而有效且简单地再生。
• Sticky Nanoparticles: A Platform for siRNA Delivery by a Bis(zinc(II) dipicolylamine)-Functionalized, Self-Assembled Nanoconjugate
  作者：Gang Liu、Ki Young Choi、Ashwinkumar Bhirde、Magdalena Swierczewska、Juan Yin、Sang Wook Lee、Jae Hyung Park、Jong In Hong、Jin Xie、Gang Niu、Dale O. Kiesewetter、Seulki Lee、Xiaoyuan Chen

  DOI：10.1002/anie.201105565

  日期：2012.1.9

  Delivering the goods: Multifunctional, self‐assembled, polymeric nanoparticles for the simultaneous delivery of small‐molecule drugs and siRNA have been synthesized. The nanoparticles are composed of biodegradable hyaluronic acid, for tumor targeting and cellular delivery, and a high siRNA binding affinity is provided by a ZnII‐dipicolylamine analogue as an artificial phosphate‐binding receptor (see scheme)

  交付货物： 多功能、自组装、聚合纳米粒子，用于同时输送小分子药物和 siRNA。纳米粒子由可生物降解的透明质酸组成，用于肿瘤靶向和细胞递送，高 siRNA 结合亲和力由 Zn II -二吡啶甲胺类似物作为人工磷酸盐结合受体提供（见方案）。
• Phosphorescent Thymidine Triphosphate Sensor Based on a Donor-Acceptor Ensemble System using Intermolecular Energy Transfer
  作者：Tae-Hyuk Kwon、Hee Jin Kim、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/chem.200801260

  日期：2008.10.29

  An ensemble sensor system that exhibited selective luminescence enhancement upon binding to thymidine 5'-triphosphate (TTP) in HEPES buffer over other nucleotides was developed. The ensemble system consisted of an energy acceptor (FIrpic-bis(Zn2+-dipicolylamine conjugate, FIrpic=bis[(4,6-difluorophenyl)-pyridinato-N,C2+]picolinate) derivative) and an energy donor (mCP-Zn2+-cyclen, mCP=N,N'-dicarbazolyl-3

  开发了一种集合传感器系统，该系统在与HEPES缓冲液中的胸苷5'-三磷酸（TTP）结合后比其他核苷酸具有选择性的发光增强。该集合系统由能量受体（FIrpic-双（Zn2 +-二甲基吡啶胺共轭物，FIrpic =双[（4,6-二氟苯基）-吡啶基-N，C2 +]吡啶甲酸）衍生物）和能量供体（mCP-Zn2 +-环，mCP ＝ N，N′-二咔唑基-3，5-苯）。在这些核苷酸中，TTP的选择性识别和发光增强是通过胸腺嘧啶单元与Zn2 +-环素（周期数= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷）的牢固结合以及mCP和FIrpic部分之间的分子间能量转移而实现的。
• Detection of Kinase Activity Using Versatile Fluorescence Quencher Probes
  作者：Hyun-Woo Rhee、Seung Hwan Lee、Ik-Soo Shin、So Jung Choi、Hun Hee Park、Kyungja Han、Tai Hyun Park、Jong-In Hong

  DOI：10.1002/anie.201000879

  日期：——

  Turn off the light! A kinase assay system employs fluorescent peptides and a phosphate‐selective fluorescence quencher probe, and can be placed on a microfluidic chip (see picture). The system can be used for real‐time kinase monitoring, kinase inhibitor screening, and cancer diagnosis based on abnormal kinase activity observed in patients' samples.

  关掉灯！激酶测定系统使用荧光肽和磷酸盐选择性荧光淬灭探针，可以放置在微流控芯片上（参见图片）。该系统可根据患者样品中观察到的异常激酶活性用于实时激酶监测，激酶抑制剂筛选和癌症诊断。
• NANOPARTICLES FOR DELIVERY OF LIGANDS
  申请人：The U.S.A, as represented by the Secretary, Department of Health & Human Services

  公开号：US20140162966A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Disclosed is a nanoparticulate complex comprising an artificial phosphate receptor of formula (I): P-[L-[-N(CH 2 -2-pyridyl) 2 ]] p .pZN 2+ (I) wherein P represents a nanoparticulate substrate, L represents a linking group, and p is an integer of ≧1. Also disclosed are a method for silencing a gene in a cancer patient in need thereof, a method for treating or preventing cancer in a patient in need thereof, and a method for targeting a cell in cancer treatment comprising use of the nanoparticulate complex, for example, a DPA/Zn-functionalized nanoparticulate complex.