N-(6-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoyl)batracylin | 511530-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(6-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoyl)batracylin
• 英文别名: tert-butyl N-[6-oxo-6-[(12-oxo-10H-isoindolo[1,2-b]quinazolin-8-yl)amino]hexyl]carbamate
• CAS: 511530-02-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₄
• 分子量: 462.549
• InChiKey: UXYRZRFTUFHKNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoyl)batracylin 在 盐酸 、 TEA 、 二苯基磷酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-O-benzyl-N-acetylmuramyl-L-prolyl-D-γ-isoglutaminyl](N⁵-aminocaproyl)batracylin
  参考文献：
  名称：

  穆拉米和去甲去甲酰基二肽与batracylin衍生物的缀合物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。

  DOI：

  10.1021/jm021067v
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二乙酰-1,4-苯二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 N-(6-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)hexanoyl)batracylin
  参考文献：
  名称：

  穆拉米和去甲去甲酰基二肽与batracylin衍生物的缀合物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。

  DOI：

  10.1021/jm021067v

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel analogues of batracylin with synthetic amino acids and adenosine: an unexpected effect on centromere segregation in tumor cells through a dual inhibition of topoisomerase IIα and Aurora B
  作者：Wioleta Januchta、Marcin Serocki、Krystyna Dzierzbicka、Grzegorz Cholewinski、Monika Gensicka、Andrzej Skladanowski

  DOI：10.1039/c6ra04957e

  日期：——

  for new anticancer agents we designed and synthesized batracylin derivatives with linking synthetic amino acid side chains of different lengths and adenosine. Unexpectedly, we have found that in water and the culture media adenosine–amino acid–BAT conjugates form supramolecular structures and this prevents these compounds from entering cells. Consequently, these compounds exerted no biological activity

  在寻找新的抗癌剂时，我们设计并合成了具有不同长度的合成氨基酸侧链和腺苷的batracylin衍生物。出乎意料的是，我们发现在水和培养基中，腺苷-氨基酸-BAT共轭物形成超分子结构，这阻止了这些化合物进入细胞。因此，当针对两种人类细胞系，肺腺癌（A549）和人类白血病（HL-60）进行测试时，这些化合物没有生物学活性。相反，与BAT相比，几种氨基酸-BAT前体显示出高达25倍的增强的细胞毒活性，并且这些化合物强烈干扰DNA拓扑异构酶II的活性及其细胞功能。尤其是，
• Synthesis and Cytotoxic Activity of Conjugates of Muramyl and Normuramyl Dipeptides with Batracylin Derivatives
  作者：Krystyna Dzierzbicka、Piotr Trzonkowski、Przemysław Sewerynek、Andrzej Myśliwski

  DOI：10.1021/jm021067v

  日期：2003.3.1

  The synthesis of MDP (muramyl dipeptide) or nor-MDP (normuramyl dipeptide) conjugates modified at the peptide part with batracylin (BAT) or batracylin derivatives is described. Batracylin was synthesized by our modified method (Scheme 3). The synthesis of BAT via this modified route now appears to be feasible on a multigram scale. Preliminary screening data obtained at the National Cancer Institute

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。