2,4,8-trichloro-pyrimido[5,4-d]pyrimidine | 77776-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,8-trichloro-pyrimido[5,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4,6,8-trichloropyrimido<5,4-d>pyrimidine；2,4,8-Trichlor-pyrimido[5,4-d]pyrimidin；4,6,8-trichloropyrimido[5,4-d]pyrimidine；2,4,8-Trichloropyrimido[5,4-d]pyrimidine
• CAS: 77776-68-2
• 化学式: C₆HCl₃N₄
• mdl: MFCD16251082
• 分子量: 235.46
• InChiKey: AQHKGPWUIOAPHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  330.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气氛环境下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,8-trichloro-pyrimido[5,4-d]pyrimidine 在 1,4-二氧六环 作用下， 生成 2-[(4,8-bis-methylamino-pyrimido[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-methyl-amino]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  GB807826

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乳清酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 生成 2,4,8-trichloro-pyrimido[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  酮己糖激酶抑制剂：发现具有补充 ATP 结合位点的特定取代基的嘧啶并嘧啶

  摘要：

  通过抑制酮己糖激酶（KHK；果糖激酶）来减弱果糖代谢应该可以降低体重、游离脂肪酸和甘油三酯，从而提供一种新的方法来治疗糖尿病和肥胖症以应对现代饮食。我们已经在一系列嘧啶并嘧啶 ( 1 ) 中鉴定了人肝 KHK 的强效选择性抑制剂。例如，8，38，和47个显示出KHK IC 50个12，7和8纳米的值，分别与也显示了强的蜂窝KHK抑制（IC 50 <500纳米），其涉及它们的固有效力VS KHK及其穿透细胞的能力。3 , 8 KHK配合物的X射线共晶结构和47揭示了酶的腺苷 5'-三磷酸 (ATP) 结合口袋内的重要相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml200070g

文献信息

• Pyrimido\x9b5,4-D!pyrimidines, medicaments comprising these compounds,
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05707989A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  The present invention relates to pyrimido\x9b5,4-d!pyrimidines of the general formula ##STR1## in which R.sub.a to R.sub.c are as defined herein, their tautomers, their stereoisomers and their salts, in particular their physiologically tolerated salts with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibiting action on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use for the treatment of diseases, in particular tumor diseases.

  本发明涉及一般式为##STR1##的嘧啶并[5,4-d]嘧啶化合物，其中R.sub.a至R.sub.c如本文所定义，它们的互变异构体、立体异构体及其盐，特别是它们与无机或有机酸或碱形成的生理耐受盐，具有有价值的药理学性质，特别是对酪氨酸激酶介导的信号转导具有抑制作用，它们用于治疗疾病，特别是肿瘤疾病。
• Antitumor and antiviral activity of synthetic .alpha.- and .beta.-ribonucleosides of certain substituted pyrimido[5,4-d]pyrimidines: a new synthetic strategy for exocyclic aminonucleosides
  作者：Yogesh S. Sanghvi、Steven B. Larson、Steven S. Matsumoto、L. Dee Nord、Donald F. Smee、Randall C. Willis、Thomas L. Avery、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1021/jm00123a022

  日期：1989.3

  transformed to 4-methoxy-8-(beta-D-ribofuranosylamino)pyrimido-[5,4-d]pyrimidine (MRPP, 14) and its alpha-anomer (17). Application of this procedure to 3 with NH2Me or NHMe2 resulted in the synthesis of 4-(methylamino)- and 4-(dimethylamino)-8-(beta-D-ribofuranosylamino)pyrimido [5,4-d]pyrimidine (24 and 27, respectively). A synthesis of 8-(beta-D-ribofuranosylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimidin-4(3H)-one

  已开发出抗病毒和抗肿瘤剂4-氨基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶[5,4-d]嘧啶（ARPP，8）及其α-端基异构体（11）的新颖直接合成方法。用2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖胺处理2,4,6,8-四氯嘧啶[5,4-d]嘧啶（1），得到2,4,6-三氯-8-（ 2,3-O-异亚丙基-β-和-α-D-呋喃核糖基氨基）嘧啶基[5,4-d]嘧啶（3和4）的比例为1.0：0.7。用NH3对3和4的4-氯基进行亲核取代，得到4-氨基-2,6-二氯-8-[（2,3-O-异亚丙基-β-D-呋喃呋喃糖基）氨基]嘧啶[5， 4-d]嘧啶（6）及其α-端基异构体（9）。6和9的催化氢化，然后进行异异丙基化，分别得到ARPP（8）和α-端基异构体11。同样，3和4已经转化为4-甲氧基-8-（β-D-呋喃呋喃糖基氨基）嘧啶基-[5，4-d]嘧啶（MRPP，14）及其α-端基异构体（17）。用NH 2 Me或NHMe
• Pyrimido [5, 4-d] pyrimidines, pharmaceuticals containing these
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05977102A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Pyrimido[5,4-d]pyrimidines of the general formula ##STR1## which have an inhibitory effect on signal transduction mediated by tyrosine kinases, their use for the treatment of oncoses, and their preparation. Exemplary compounds are: (a) 4-(5-indolylamino)-6-morpholinopyrimido[5,4-d]pyrimidine; (b) 4-(5-indolylamino)-6-[trans-(4-hydroxycyclohexyl)amino]pyrimido[5,4-d]pyri midine; (c) 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-[4-(morpholinocarbonylmethyl)-1-piper azinyl]pyrimido[5,4-d]pyrimidine; (d) 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-[(4-morpholinyl)amino]pyrimido[5,4-d] pyrimidine; (e) 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-(4-picolylamino)pyrimido[5,4-d]pyrimi dine; (f) 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-[1-trifluoroacetyl-4-piperidinylamino ]pyrimido[5,4-d]pyrimidine; (g) 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-(endo-tropinylamino)pyrimido[5,4-d]py rimidine; and, (h) 4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-6-(exo-tropinylamino)pyrimido[5,4-d]pyr imidine.

  通用公式为##STR1##的嘧啶并[5,4-d]嘧啶类化合物在抑制酪氨酸激酶介导的信号转导方面具有作用，可用于治疗肿瘤病变，并且可以制备这些化合物。示例化合物包括：(a) 4-(5-吲哚基氨基)-6-吗啉基嘧啶并[5,4-d]嘧啶；(b) 4-(5-吲哚基氨基)-6-[反式-(4-羟基环己基)氨基]嘧啶并[5,4-d]嘧啶；(c) 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-[4-(吗啉甲酰甲基)-1-哌嗪基]嘧啶并[5,4-d]嘧啶；(d) 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-[(4-吗啉基)氨基]嘧啶并[5,4-d]嘧啶；(e) 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-(4-吡啶基氨基)嘧啶并[5,4-d]嘧啶；(f) 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-[1-三氟乙酰基-4-哌啶基氨基]嘧啶并[5,4-d]嘧啶；(g) 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-(内环戊二烯基氨基)嘧啶并[5,4-d]嘧啶；以及(h) 4-[(3-氯-4-氟苯基)氨基]-6-(外环戊二烯基氨基)嘧啶并[5,4-d]嘧啶。
• PYRIDO [5, 4-D] PYRIMIDINES AS CELL PROLIFERATION INHIBITORS
  申请人：Mantoulidis Andreas

  公开号：US20120094975A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein the groups R 1 to R 4 , X 1 , X 1 , X 3 , L 1 and L 2 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or anomalous cell pro-liferation, and the use thereof in such a treatment.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中基团R1至R4、X1、X1、X3、L1和L2如权利要求1中定义的那样，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且在此类治疗中的使用。
• Antithrombotic use of 2-(perhydro-1,4-diazino)-pyrimido
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04518596A1

  公开（公告）日：1985-05-21

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is a substituted alkoxy group, or an optionally substituted mercapto or amino group, R.sub.2 is a cyclic imino group, R.sub.3 is hydrogen, phenyl, alkyl or acyl, and n is 2 or 3, and non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts thereof; the compounds as well as their salts are useful as antithrombotics.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sub.1是取代的烷氧基团，或者是可选择取代的巯基或氨基团，R.sub.2是环状亚胺基团，R.sub.3是氢、苯基、烷基或酰基，n为2或3，以及其非毒性、药理学上可接受的酸盐；这些化合物及其盐可用作抗血栓药物。