5-(3-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 | 41491-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 41491-54-7
• 化学式: C₈H₅ClN₂OS
• mdl: MFCD06655273
• 分子量: 212.659
• InChiKey: NGUFILSIVAEODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  289.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-(3-((5-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)propyl)piperazin-1-yl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel azoles as potent antifungal agents

  摘要：

  Using a rational approach to the design of antifungal agents, a series of azole agents with 1,3,4-oxadiazole side chains were designed and synthesized. The results of preliminary in vitro antifungal tests with eight human pathogenic compounds showed that all of the title compounds exhibited excellent activities against all of the tested fungi except Aspergillus fumigatus. Compounds 11e and 11f were found to be the most effective, with a minimum inhibitory concentration of 0.0039 mu g/mL, followed by voriconazole, which has a MIC of 0.0625 mu g/mL. The 1,3,4-oxadiazole side chain is not the major contributor but plays a role in eliciting the observed antifungal activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.037
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酸乙酯 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3-硫酮化合物作为二嗪金属β-内酰胺酶的抑制剂。

  摘要：

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700186

文献信息

• Stereoselective synthesis and fungicidal activities of (E)-α-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives containing 1,3,4-oxadiazole ring
  作者：Yan Li、Jie Liu、Hongquan Zhang、Xiangping Yang、Zhaojie Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.026

  日期：2006.4

  Fifteen novel (E)-alpha-(methoxyimino)-benzeneacetate derivatives, the analogues of strobilurins, which contain two pharmacophoric substructures of (E)-methyl methoxyiminoacetate moiety and 1,3,4-oxadiazole ring were stereoselectively synthesized. It was first found that the coupling reaction could give stereoselectively the key intermediate (E) and (Z)-methyl 2-(hydroxyimino)-2-o-tolylacetate 2 with

  立体选择性地合成了十五种新颖的（E）-α-（甲氧基亚氨基）-苯乙酸酯衍生物，它们是嗜球果伞素的类似物，其包含（E）-甲氧基亚氨基乙酸甲酯部分和1,3,4-恶二唑环的两个药效学亚结构。首先发现偶联反应可以以14：1的比例立体选择性地产生关键中间体（E）和2-（羟基亚氨基）-2-邻甲苯基乙酸酯（Z）-甲基。初步的生物测定表明，所有化合物1对茄根霉，灰葡萄孢，玉米赤霉菌，皮氏假单胞菌和双极性芽孢杆菌均显示出有效的杀真菌活性，并且所有测试化合物1a-1o均比Kresoxim-具有更强的对茄霉的杀真菌活性。甲基。
• Antibacterial and Antiviral Activities of 1,3,4-Oxadiazole Thioether 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives
  作者：Feng Peng、Tingting Liu、Qifan Wang、Fang Liu、Xiao Cao、Jinsong Yang、Liwei Liu、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03755

  日期：2021.9.22

  inhibitory effects against Xac, Psa, and Xoo. EC50 data exhibited that A8 (19.7 μg/mL) had better antibacterial activity against Xoo than myricetin, BT, and TC. Simultaneously, the mechanism of action of A8 had been verified by SEM. The results of anti-tobacco mosaic virus indicated that A9 had the best in vivo antiviral effect compared with ningnanmycin. From the data of MST, it could be seen that A9 (0.003

  设想了各种 1,3,4-恶二唑硫醚 4 H -chromen-4-one 衍生物。标题化合物对Xac、Psa和Xoo显示出惊人的抑制作用。EC 50数据表明，A8 (19.7 μg/mL) 对Xoo 的抗菌活性优于杨梅素、BT 和 TC。同时，A8的作用机制已通过扫描电镜验证。抗烟草花叶病毒结果表明，与宁南霉素相比，A9的体内抗病毒效果最好。从 MST 的数据可以看出，A9(0.003±0.001μmol/L)表现出很强的结合能力，远优于宁南霉素(2.726±1.301μmol/L)。本研究表明，1,3,4-恶二唑硫醚4H -chromen-4-one衍生物可能成为极具潜力的农用药物。
• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。
• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Synthesis, Structural Analysis, and Screening of Some Novel 5-Substituted Aryl/Aralkyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Yl 4-(Morpholin-4-Ylsulfonyl)Benzyl Sulfides As Potential Antibacterial Agents
  作者：Aziz-ur-Rehman、Samreen Gul、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Muhammad Nadeem Akhtar、Irshad Ahmad、Saira Afzal

  DOI：10.1080/10426507.2014.965816

  日期：2015.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of new 5-substituted aryl/aralkyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl 4-(morpholin-4-ylsulfonyl)benzyl sulfides 6a–k were synthesized by converting multifarious aryl/aralkyl organic acids 1a–k successively into corresponding esters 2a–k, hydrazides 3a–k, and 5-substituted aryl/aralkyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiols 4a-k. Finally, the target compounds, 6a–k were prepared by stirring

  图形摘要 摘要 通过转化多种芳基/芳烷基有机酸 1a，合成了一系列新的 5-取代芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-基 4-(吗啉-4-基磺酰基)苄基硫化物 6a-k -k 依次转化为相应的酯 2a-k、酰肼 3a-k 和 5-取代的芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 4a-k。最后，通过在 N,N 存在下搅拌 5-取代-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与 4-(4-(溴甲基)苯磺酰基) 吗啉 (5) 制备目标化合物 6a-k -二甲基甲酰胺 (DMF) 和氢化钠 (NaH)。通过光谱技术阐明了新合成化合物的结构。此外，