(E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol | 57132-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-2-ol
• CAS: 57132-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: MZBMFWOOKDHWEH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-1-(4,4-difluoro-3-methylbut-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （二氟甲基）锌试剂铜催化碳酸烯丙酯的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  通过使用铜盐作为催化剂，通过（二氟甲基）锌试剂可以容易地通过二氟碘甲烷与二乙基锌的碘-锌交换反应制备碳酸烯丙酯的烯丙基二氟甲基化催化。二氟甲基化不仅以良好至高收率进行，而且具有完全的区域选择性。此外，已证明该反应是立体特异性的，因此可以通过处理手性底物获得手性烯丙基二氟甲基化的化合物，所述手性底物是通过α，β-不饱和羰基化合物的催化不对称氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.07.018
• 作为产物：
  描述：

  1-(buta-1,2-dien-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到(E)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯水合

  摘要：

  金 (I) N -杂环卡宾配合物催化丙二烯的分子间水合，以适度的产率形成烯丙醇，并选择性地将水输送到丙二烯基部分的末端碳原子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.113

文献信息

• Arylation of Allyl Alcohols in Organic and Aqueous Media Catalyzed by Oxime-Derived Palladacycles: Synthesis of β-Arylated Carbonyl Compounds
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200700301

  日期：2007.12.10

  oxime-derived palladacycle catalyzes the Mizoroki–Heck reaction of allyl alcohols with aryl iodides, bromides, and chlorides in aqueous and organic solvents. The reaction takes place in the presence of dicyclohexylmethylamine or cesium carbonate as bases, the addition of tetrabutylammonium bromide (TBAB) as additive for aryl bromides and chlorides being necessary. Under these reaction conditions, β-arylated aldehydes

  在水性和有机溶剂中，一种4-羟基苯乙酮肟肟酸酯衍生物可催化烯丙醇与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Mizoroki-Heck反应。该反应在二环己基甲胺或碳酸铯作为碱的存在下进行，必须添加四丁基溴化铵（TBAB）作为芳基溴化物和氯化物的添加剂。在这些反应条件下，β-芳基化的醛和酮主要是使用相当低的钯含量（0.1-1 mol％）获得的。源自Kaiser肟树脂的palladacycle具有相似的催化活性，该化合物可以进行低Pd浸出的回收和再利用实验。观察到的高区域选择性和化学选择性支持这些palladacycles作为Pd（0）物种的来源，主要通过中立机制运作。该方法已应用于重要的β-芳基羰基化合物的合成，例如4-苯基丁-2-酮，4-（4-羟基苯基）丁-2-酮，二氢查耳酮，抗炎萘丁美酮和芳香剂。 β-lilial®。在烯丙醇和丁-3-烯-2-醇与2-碘苯胺的反应中观察到γ-芳基化，主要产生相应的喹啉
• [EN] FLUOROISOQUINOLINE SUBSTITUTED THIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] THIAZOLES SUBSTITUÉS PAR FLUOROISOQUINOLÉINE ET LEURS MÉTHODES D'APPLICATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010083246A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to thiazole compounds of Formula (I) and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  该发明涉及式(I)的噻唑化合物及其组合物，用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有此处提供的定义。该发明还涉及在治疗与异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱相关的疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• Pd-catalyzed selective oxidation of allyl alcohols to access enones and enals
  作者：Ruinan Zhang、Xuan Li、Zhenbo Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153976

  日期：2022.8

  important in synthesis. Here we report a Pd-catalyzed method to selectively oxidize allylic alcohols to enones and enals at room temperature. 27 compounds, including enones, and enals, have been obtained with moderate to excellent yields. Meanwhile, this approach proceeds well on a preparative scale giving a good yield. This work allows the efficient and selective oxidization of various allylic alcohols

  选择性氧化在合成中非常重要。在这里，我们报告了一种 Pd 催化的方法，可在室温下选择性地将烯丙醇氧化为烯酮和烯醛。以中等至优异的产率获得了包括烯酮和烯醛在内的 27 种化合物。同时，这种方法在制备规模上进展顺利，产量很高。这项工作允许对各种烯丙醇进行有效和选择性的氧化，以获得各种烯酮和烯醛，即使在存在苄醇的情况下也是如此。此过程避免使用化学计量或超化学计量的氧化剂试剂，如 MnO 2，​​并在整个过程中使用空气中的游离氧作为我们的绿色氧化剂。
• Iridium‐Catalyzed 1,3‐Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Fei Li、Yicong Luo、Xuejie Zhu、Yong Ye、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202300027

  日期：——

  An efficient Ir(III) dihydride complex catalyzed 1,3-rearrangement of allylic alcohols was realized, affording the corresponding less easily accessible allylic alcohols regio- and stereoselectively in high yields from readily available starting materials. The reaction pathway involves a π-allyl-Ir(V) intermediate and the dihydride in Ir(III) dihydride complex acts as the hydrogen switch to modulate

  实现了有效的 Ir(III) 二氢化物络合物催化烯丙醇的 1,3-重排，从容易获得的起始材料中以高收率区域选择性和立体选择性地提供相应的不易获得的烯丙醇。反应途径涉及 π-烯丙基-Ir(V) 中间体，Ir(III) 二氢化物络合物中的二氢化物作为氢开关调节铱中心的化合价。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Allylic Alcohols: High Degree of Chiral Inversion in Aqueous Reaction Media
  作者：Yaxin Liu、Jiawen Hu、Jinguo Long、Xuefen Liu、Shu-Ping Luo、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02211

  日期：2024.8.2

  cyanation of allylic alcohols is herein described. This catalytic protocol provided environmentally friendly and operationally simple access to a variety of allylic nitriles in good yields. For chiral allylic alcohols, the reaction gave chiral allylic nitriles with a high degree of chiral inversion. The accelerated release of cyanide in H2O was crucial for the success of this reaction.

  本文描述了烯丙醇的镍催化水性氰化。该催化方案以环境友好且操作简单的方式以良好的收率获得各种烯丙腈。对于手性烯丙醇，反应生成具有高度手性反转的手性烯丙腈。 H 2 O 中氰化物的加速释放对于该反应的成功至关重要。