2,9-dioxo-1,4,7,10-tetraaza-4,7-cyclotridecanediacetic acid | 93031-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 2,9-dioxo-1,4,7,10-tetraaza-4,7-cyclotridecanediacetic acid
• 英文别名: 1,4,7,10-Tetraazacyclotridecane-4,7-diacetic acid, 2,9-dioxo-；2-[7-(carboxymethyl)-2,9-dioxo-1,4,7,10-tetrazacyclotridec-4-yl]acetic acid
• CAS: 93031-56-2
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₆
• 分子量: 330.341
• InChiKey: NQLBTTOFDNJVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  733.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dioxo-1,4,7,10-tetraaza-4,7-cyclotridecanediacetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有侧链酰胺基团的新型12和13元二氧杂氮杂氮杂环烷烃的Cu（II）和Zn（II）配合物

  摘要：

  摘要酰胺基修饰了十二元和十三元大环二氧四氮杂氮杂环烷二乙酸配体侧链的酸基。在二异丙基碳二亚胺（DIC）和N-羟基苯并三唑（HOBt）存在下，在微波反应器中使用酰胺化反应与胺：N-丁胺，N-己胺和苯乙胺进行改性。大环配体的悬臂的酰胺化增加了分子的配位点，并降低了氨基氮原子的碱性。通过电子吸收光谱表征其Cu2 +螯合物，并通过溶液中的1H NMR光谱表征其Zn2 +螯合物。电子光谱表明，所有来自12元配体的Cu2 +配合物衍生物在酸性和碱性介质中均具有相似的结构，但是衍生自13个成员的配体的配合物表现出不同的几何形状：在酸性介质中和中性或碱性环境中的八面体几何形状为方形平面结构，去质子化酰胺的两个氮原子和两个胺氮原子配位为中心金属离子。通过1 H NMR对锌的所有配体进行配位研究，表明该金属除悬臂上酰胺羰基的氧原子外，还与大环的供体原子配位。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.05.003
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺四乙酸二酐 、 1,3-丙二胺 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  QIN, SHENGYING, ORG. CHEM., 1984, N 4, 290-292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of a 13-member macrocycle functionalized by tyramine arms: Complexation with Cu2+ and antioxidant capacity
  作者：Luis Miguel López-Martínez、Hisila Santacruz-Ortega、Rosa Elena Navarro、Motomichi Inoue、Rocío Sugich-Miranda、Javier Hernández-Paredes、Ivan Castillo、Rogerio R. Sotelo-Mundo

  DOI：10.1016/j.poly.2016.10.028

  日期：2017.5

  atoms of the macrocyclic ring; a carbonyl oxygen atom from a pendant arm occupies an axial site to construct a square pyramid. UV–Vis spectrometric titrations in aqueous solutions indicate the formation of a binuclear complex [Cu 2 (L13Tyra – 4H)(H 2 O) x ] 0 in which phenolate oxygen atoms of the tyramine arms coordinate a Cu 2+ ion in addition to the coordination of the macrocyclic chelate; such

  摘要通过酰胺键连接的带有酪胺臂的新型大环化合物2,2'-（2,9-dioxo-1,4,7,10-四氮杂环十三烷-4,7-二基）双（N-（4-羟基苯乙基）乙酰胺）缩写为L13Tyra，已在微波反应器中与酰胺偶联剂合成。该大环涉及两个潜在的金属配位和生物活性位点，即四氮杂-大环环（氨基氮的碱度低）和苯酚侧链（p K a 8.6小）。Cu 2+络合物在固体和溶液中具有不同的组成。X射线晶体研究表明，单核络合物[Cu（L13Tyra – 2H）] 0的形成是两个大环上去质子化的酰胺氮和两个氨基氮原子的平方配位。来自悬臂的羰基氧原子占据一个轴向位点，以构成一个方形金字塔。水溶液中的UV-Vis光谱滴定表明，双核络合物[Cu 2（L13Tyra – 4H）（H 2 O）x] 0的形成，其中酪胺臂上的酚盐氧原子与Cu 2+离子配位。大环螯合物的配位；这样的双核结构仅在溶液中保持。由于酪胺臂中的酚羟基，未
• Inoue, Michiko B.; Oram, Paul; Inoue, Motomichi, Inorganica Chimica Acta, 1996, vol. 246, # 1-2 SPEC. ISSUE, p. 401 - 412
  作者：Inoue, Michiko B.、Oram, Paul、Inoue, Motomichi、Fernando, Quintus

  DOI：——

  日期：——
• Inoue, Michiko B.; Fernando, Quintus; Villegas, Carmen A., Acta Crystallographica, Section C: Crystal Structure Communications, 1993, vol. 49, p. 875 - 878
  作者：Inoue, Michiko B.、Fernando, Quintus、Villegas, Carmen A.、Inoue, Motomichi

  DOI：——

  日期：——
• Inoue, Michiko B.; Oram, Paul; Andreu-de-Riquer, Gabriel, Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 13, p. 3528 - 3535
  作者：Inoue, Michiko B.、Oram, Paul、Andreu-de-Riquer, Gabriel、Inoue, Motomichi、Borbat, Peter、Raitsimring, Arnold、Fernando, Quintus

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Tadanobu; Takeda, Harumi; Sakai, Ken, Inorganica Chimica Acta, 1996, vol. 246, # 1-2 SPEC. ISSUE, p. 413 - 421
  作者：Sato, Tadanobu、Takeda, Harumi、Sakai, Ken、Tsubomura, Taro

  DOI：——

  日期：——