3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-yloxy)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-yloxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,4,5-tris(12,12,12,11,11,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5-heptadecafluoro-n-dodecyloxy)benzoic acid；3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzoic acid；3,4,5-tris((1H,1H,2H,2H,3H,3H,4H,4H-perfluorododecyl)oxy)benzoic acid；3,4,5-tris(1H,1H,2H,2H,3H,3H,4H,4H-perfluorododecyloxy)benzoic acid；3,4,5-tris-(12,12,12,11,11,10,10,9,9,8,8,7,7,6,6,5,5-heptadekafluoro-n-dodecan-1-yloxy)-benzoic acid；3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecoxy)benzoic acid
• 化学式: C₄₃H₂₇F₅₁O₅
• 分子量: 1592.6
• InChiKey: OZRXDSCSHNPLPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  56

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-yloxy)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Advanced materials: fluorous fullerenes and nanotubes

  摘要：

  This paper describes the preparation and properties of several fluorous-substituted fullerene and fullerene nanotube materials. Several of these are quite fluorous soluble and, due to the insulating effect of -CH2- groups between the perfluorocarbon pony tails and the fullerene ring system, they exhibit electronic and photophysical properties similar to non-fluorous fullerenes. Certain unique applications of these hybrid materials are discussed. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00268-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecyloxy)benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.530 g的产率得到3,4,5-tris(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecan-1-yloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不含荧光的无荧光Mitsunobu反应。

  摘要：

  [式：见正文]仲醇和伯醇与高度氟化的3,4,5-tris（5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11，在室温下，在THF（Phaseus Mitsunobu）中，在Ph3P和DIAD存在下，在11,3,12,12,12-十七氟氟十二烷-1-基氧基）苯甲酸中得到简单，无色谱的分离方法，产率高（83-96％） ）。

  DOI：

  10.1021/ol0264511

文献信息

• フッ化デンドロンおよび自己組織化超高密度ナノシリンダ組成物
  申请人：ザ・トラスティーズ・オブ・ザ・ユニバーシティ・オブ・ペンシルバニア

  公开号：JP2005539077A

  公开（公告）日：2005-12-22

  The present invention relates to a supramolecular nanocylinder composition comprising a novel dendron fluoride and a high electron or hole mobility donor (D), acceptor (A), or p-stack of a DA complex in the nucleus. It relates to a method of producing functionalized dendron fluoride programmed to self-assemble. Such nanocylinder compositions have unprecedented high charge carrier mobility, are relatively easy to synthesize and handle, and are used for transistors, photocells, photoconductivity in addition to applications related to optoelectronic devices utilizing liquid crystals. It is very useful in devices such as body, light refraction, light emission, and photoelectrons.

  本发明涉及一种超分子纳米圆柱组合物，包括一种新型树状结构氟化物和高电子或空穴迁移给体（D）、受体（A）或DA复合物的p-堆栈在核内。它涉及一种生产功能化树状结构氟化物程序自组装的方法。这种纳米圆柱组合物具有前所未有的高载流子迁移率，相对容易合成和处理，并用于晶体管、光电池、光电导性以及利用液晶的光电子器件相关应用。它在身体、光折射、光发射和光电子等设备中非常有用。
• Amphiphilic dendritic dipeptides & their self-assembly into helical pores
  申请人：Percec Virgil

  公开号：US20060088499A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  An amphiphilic dendritic dipeptide, comprises a dipeptide(s) comprising one or more of a naturally occurring or synthetic amino acids and a dendron. These are suitable for use in various formulations, films, coatings, membranes and sensors, among other applications.

  一种两性树状二肽，包括一个或多个天然存在或合成氨基酸的二肽和一个树状结构。这些适用于各种配方、薄膜、涂层、膜和传感器等应用。
• Increasing 3D Supramolecular Order by Decreasing Molecular Order. A Comparative Study of Helical Assemblies of Dendronized Nonchlorinated and Tetrachlorinated Perylene Bisimides
  作者：Benjamin E. Partridge、Pawaret Leowanawat、Emad Aqad、Mohammad R. Imam、Hao-Jan Sun、Mihai Peterca、Paul A. Heiney、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jacs.5b02147

  日期：2015.4.22

  tetrachlorinated perylene bisimide (Cl4PBI) was functionalized with two AB3 minidendrons containing hydrogenated or semifluorinated dodecyl groups. The hydrogenated dendron was attached to the imide groups of Cl4PBI via m = 0, 1, and 2 methylenic units, whereas the dendron containing semifluorinated groups was attached via m = 3 or a di(ethylene oxide) linker (m = 2EO). The supramolecular structures of these

  一种非平面的、扭曲的、柔性的四氯化苝双酰亚胺 (Cl4PBI) 被两个含有氢化或半氟化十二烷基的 AB3 小树枝官能化。氢化树突通过 m = 0、1 和 2 亚甲基单元连接到 Cl4PBI 的酰亚胺基团，而含有半氟化基团的树突通过 m = 3 或二（环氧乙烷）接头（m = 2EO）连接。这些化合物的超分子结构由差示扫描量热法、X 射线衍射和固态 NMR 的组合确定，与之前报道的非氯化平面和刚性 PBI 的结构进行了比较，这证明了二维周期阵列的热力学控制形成在高温和低温下的 3D 阵列。在 m = 0 和 2 的热力学控制下，分子较少有序的 Cl4PBI 包含氢化树枝状分子自组织成专门的 3D 晶体周期阵列，而较高分子有序的 PBI 产生不太稳定和有序的 3D 晶体以及 2D 组件。这种在不太有序的分子构建块的超分子组装中诱导更高程度的 3D 有序是出乎意料的。m = 3 的半氟化树枝状 Cl4PBI
• Self-Assembly of Semifluorinated Minidendrons Attached to Electron-Acceptor Groups into Pyramidal Columns
  作者：Virgil Percec、Emad Aqad、Mihai Peterca、Mohammad R. Imam、Martin Glodde、Tusha K. Bera、Yoshiko Miura、Venkatachalapathy S. K. Balagurusamy、Paul C. Ewbank、Frank Würthner、Paul A. Heiney

  DOI：10.1002/chem.200600901

  日期：2007.4.16

  Dendrons attached to large electron-acceptor molecules, such as perylene bisimide, mediate the assembly of their acceptors in an unprecedented arrangement of pi-stacks that have the long axis of the acceptors parallel to the long axis of the supramolecular pyramidal column. All supramolecular columns self-organize into various periodic columnar arrays that exhibit liquid-crystalline phases, crystalline

  报道了十二种半氟化第一代树枝状分子或迷你树枝状分子的合成和自组装，这些树枝状分子或迷你树枝状分子是由八个受体和三个树枝状分子的各种组合产生的电子受体（n型）基团。附着在小的电子受体分子上的树枝将其自组装介导到位于超分子螺旋锥柱中心的pi堆栈中，受体的长轴垂直于柱的长轴。附着在大电子受体分子（例如bi双酰亚胺）上的树枝状结构以前所未有的pi堆栈形式介导了其受体的组装，该pi堆栈的受体长轴与超分子锥体圆柱的长轴平行。所有超分子柱都自组织成各种周期性的柱状阵列，这些柱状阵列显示液晶相，结晶相或柱内顺序增强的液晶相。本研究证明了由半氟化树枝状分子介导的n型电活性基团的组装概念的简单性和多功能性，并评估了这种超分子策略的范围和局限性。
• Fluorophobic Effect Induces the Self-Assembly of Semifluorinated Tapered Monodendrons Containing Crown Ethers into Supramolecular Columnar Dendrimers Which Exhibit a Homeotropic Hexagonal Columnar Liquid Crystalline Phase
  作者：Virgil Percec、Gary Johansson、Goran Ungar、Jianping Zhou

  DOI：10.1021/ja9615738

  日期：1996.1.1

  4‘-hydroxymethyl(benzo-15-crown-5) (B15C5) and 1-hydroxymethyl(15-crown-5) (15C5) are described. All building blocks self-assemble into supramolecular cylindrical or rod-like dendrimers via ion-mediated complexation processes. These rod-like supermolecules form a thermotropic hexagonal columnar (Φh) liquid crystalline (LC) phase. The fluorination of the dodecyl groups of these tapered building blocks enhances dramatically

  第一代锥形单树突 3,4,5-三(p-十二烷-1-基氧基)苯甲酸 (12-AG) 和 3,4 酯化所得构件的合理设计、合成和表征,5-三[p-(n-dodecan-1-yloxy)benzyloxy]苯甲酸 (12-ABG) 含有半氟化十二烷基 [即 12Fn-AG-15C5 (n = 0, 4, 6, 8), 12Fn -AG-B15C5、12Fn-ABG-15C5 和 12Fn-ABG-B15C5（n = 0 和 8），其中字母 F 后面的 n 表示十二烷基的外部全氟化亚甲基单元的数量] 与 4'-羟甲基（苯并描述了 -15-crown-5) (B15C5) 和 1-羟甲基(15-crown-5) (15C5)。所有构建块都通过离子介导的络合过程自组装成超分子圆柱形或棒状树枝状聚合物。这些棒状超分子形成热致六方柱状 (Φh) 液晶 (LC) 相。这些锥形结构单元的十二烷基的氟化显着增强了它们的自组装能力。构建块基于