dimethyl 5-(3,4-dicyanophenoxy)isophthalate | 243965-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-(3,4-dicyanophenoxy)isophthalate
• 英文别名: Dimethyl 5-(3,4-dicyanophenoxy)isophthalate；dimethyl 5-(3,4-dicyanophenoxy)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 243965-29-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 336.304
• InChiKey: GAHOXXPLGZINMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(3,4-dicyanophenoxy)isophthalate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97.1%的产率得到5-(3',4'-dicarboxylphenoxy)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  超支化芳族聚酰胺酰胺的合成：B'B 2单体与A 2单体的共聚

  摘要：

  通过使B'B 2型单体4-（3,5-二羧基苯氧基）邻苯二甲酸酐与A 2型单体1,4-苯二胺共聚制备超支化芳族聚（酰胺-酰亚胺）。酸酐和氨基之间的快速反应导致形成主导的酰亚胺中间体，该中间体可被视为新型的AB 2型单体。中间体未经分离，在作为缩合剂的TPP /吡啶存在下进行进一步聚合，得到含有羧酸链端的超支化聚（酰胺-酰亚胺）。相比之下，AB 2单体是单独制备的，并且还研究了该单体的常规自聚合。所得聚合物的结构通过FTIR和1 H NMR光谱进行表征。光谱数据表明，由两种不同的合成方法制备的这两种聚合物具有几乎相同的结构。超支化聚（酰胺-酰亚胺）的分支度估计为60-61％。通过与多种芳族胺反应来修饰末端羧酸基团，得到相应的酰胺衍生物。链端的性质显示出对超支化聚（酰胺-酰亚胺）的溶解度和T g有显着影响。

  DOI：

  10.1021/ma021499f
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 5-氰基-二甲基异邻苯二甲酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 5-(3,4-dicyanophenoxy)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  新型5-氧间苯二甲酸四甲基二甲酯取代的Co（II），Mn（III）和μ-氧代二聚体Fe（III）酞菁的合成，电化学和原位光谱电化学

  摘要：

  在这项研究中，通过5-羟基间苯二甲酸二甲酯与1,2-的反应合成了外围和非外围的5-羟基间苯二甲酸四甲基二甲酯取代的钴（II），锰（III）和μ-氧代二聚体Fe（III）酞菁。在无水碳酸钾存在下，在干燥的N，N-二甲基甲酰胺中的二氰基-4-硝基苯/ 1,2-二氰基-3-硝基苯。所有纯化的酞菁化合物均通过FT-IR，紫外可见，MALDI-TOF质谱和元素分析结果进行了表征。通过伏安法和原位法研究了所有新型钴（II），锰（III）和μ-氧代二聚体Fe（III）酞菁配合物的电子转移性能非水溶液介质中的光谱电化学测量。观察到配合物显示出基于金属和基于酞菁环的还原和氧化电子转移过程。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.03.010

文献信息

• <i>In situ</i> phthalocyanine synthesis chemistry in flames towards molecular fireproof engineering
  作者：Teng Fu、De Ming Guo、Xiu-Li Wang、Yu-Zhong Wang

  DOI：10.1039/d0cc03899g

  日期：——

  The boundaries between phthalocyanine synthesis and combustion chemistry were broken through to achieve molecular fireproofing via in situ phthalocyanine (Pcs) synthesis during combustion. Furthermore in situ Pcs chemistry achieves a flame-retarding organic thermoplastic polymer, showing state-of-the-art fire-safety performance and an ultra-low fire hazard.

  突破了酞菁合成与燃烧化学之间的界限，从而在燃烧过程中通过原位酞菁（Pcs）合成实现了分子防火。此外，原位Pcs化学技术可实现阻燃有机热塑性聚合物，显示出最先进的防火性能和极低的火灾隐患。
• Monomer zinc phthalocyanine/upconversion nanoparticle coated with hyaluronic acid crosslinked gel as NIR light-activated drug for in vitro photodynamic therapy
  作者：Lin Zhou、Enyi Chen、Weiwei Jin、Yue Wang、Jiahong Zhou、Shaohua Wei

  DOI：10.1039/c6dt01929c

  日期：——

  A monomeric phthalocyanine based NIR-triggered cancer target nanosystem was prepared and showed satisfied in vitro anticancer activity.

  基于单体酞菁的近红外触发的癌症靶向纳米系统已经制备，显示出令人满意的体外抗癌活性。
• A smart copper-phthalocyanine framework nanoparticle for enhancing photodynamic therapy in hypoxic conditions by weakening cells through ATP depletion
  作者：Li Gui、Jiahong Zhou、Lin Zhou、Shaohua Wei

  DOI：10.1039/c8tb00334c

  日期：——

  Hypoxic tumor treatment by synergistic of photodynamic therapy and ATP deprivation.

  缺氧肿瘤治疗通过光动力疗法和ATP剥夺的协同作用。
• Synthesis of some metallophthalocyanines with dimethyl 5-(phenoxy)-isophthalate substituents and evaluation of their antioxidant-antibacterial activities
  作者：M. Salih Ağırtaş、Ceyhun Karataş、Sadin Özdemir

  DOI：10.1016/j.saa.2014.06.139

  日期：2015.1

  The synthesis, characterization, spectral, antioxidant and antibacterial properties of dimethyl 5-(phenoxy)-isophthalate substituted Zinc, Cobalt, Copper, and Nickel phthalocyanines are reported. The novel compounds have been characterized by using electronic absorption, nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared, elemental analysis and mass spectrometry. The antioxidant and antibacterial activities

  报道了5-（苯氧基）-间苯二甲酸二甲酯取代的锌，钴，铜和镍酞菁的合成，表征，光谱，抗氧化剂和抗菌性能。通过使用电子吸收，核磁共振波谱，红外，元素分析和质谱对新化合物进行了表征。测试了新合成的酞菁及其原料的抗氧化和抗菌活性。酞菁Co（II）和Zn（II）配合物在DPPH上清除DPPH自由基的能力在100 mg / L浓度下分别为44.8％和40.1％。酞菁Co（II）和Cu（II）配合物在100 mg / L的浓度下显示出非常强的亚铁离子螯合活性，分别为91.2％和89.3％。化合物3显示出强大的还原能力，如α-生育酚。
• The photocatalytic properties of zinc phthalocyanines supported on hematite nanofibers for use against methyl orange and Staphylococcus aureus
  作者：Sivuyisiwe Mapukata、Jonathan Britton、Nnamdi Nwahara、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113637

  日期：2022.2