6-n-butylaminopurine | 5451-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-n-butylaminopurine
• 英文别名: 6-(butylamino)purine；N-butyl-7H-purin-6-amine
• CAS: 5451-41-2
• 化学式: C₉H₁₃N₅
• mdl: MFCD11125042
• 分子量: 191.236
• InChiKey: CRYKTDPNUYNOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-n-butylaminopurine 在 TMSOTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(6-butylaminopurinyl-9)-2,5-di-O-acetyl-β-D-glucofuranuro-3,6-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N6-substituted adeninyl-9-?-D-glucofuranuronosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515431
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl butyl(9-trityl-9H-purin-6-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到6-n-butylaminopurine
  参考文献：
  名称：

  通过Mitsunobu反应对腺嘌呤和腺苷的环外氮进行区域选择性烷基化

  摘要：

  以Mitsunobu反应为关键步骤，提出了一种新的合成途径来合成腺嘌呤的N 6-取代。在45°C下30分钟内，一系列伯醇和仲醇的收率都非常好，达到了极佳的水平，为传统的6-氯嘌呤亲核芳香族取代提供了温和的替代方法。通过将其应用于N 6，N 9-二取代的腺嘌呤的合成，包括有效的和选择性的A 1腺苷受体激动剂N 6-环戊基腺苷，进一步证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.103

文献信息

• An efficient synthesis of substituted cytosines and purines under focused microwave irradiation
  作者：Ling-Kuen Huang、Yen-Chih Cherng、Yann-Ru Cheng、Jing-Pei Jang、Yi-Ling Chao、Yie-Jia Cherng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.124

  日期：2007.6

  A rapid nucleophilic displacement reaction of 6-chloropurine, 2-amino-6-chloropurine and 5-bromocytosine with various nucleophiles under focused microwave irradiation is described. Using this method, the desired products were obtained with the yields up to 99% in a short reaction time.

  描述了在聚焦微波辐射下6-氯嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤和5-溴胞嘧啶与各种亲核试剂的快速亲核取代反应。使用这种方法，可以在较短的反应时间内获得高达99％的收率的所需产物。
• Convenient and Efficient Syntheses of<i>N</i>⁶- and<i>N</i>⁴- Substituted Adenines and Cytosines and their 2′-Deoxyribosides
  作者：Ewelina Adamska、Jan Barciszewski、Wojciech T. Markiewicz

  DOI：10.1080/15257770.2012.742198

  日期：2012.12

  Convenient and efficient methods of the synthesis of N6- and N4-substituted derivatives of adenine and cytosine and their 2′-deoxyribosides were developed. The reactions of either unprotected nucleobases (adenine, cytosine) or unprotected 2′-deoxyribosides with aryl or alkyl aldehydes give corresponding Schiff bases that can be reduced to the target title compounds with high overall yields. In the

  开发了一种便捷高效的合成腺嘌呤和胞嘧啶的N 6-和N 4-取代衍生物及其2'-脱氧核糖苷的方法。未保护的核碱基（腺嘌呤，胞嘧啶）或未保护的2'-脱氧核糖苷与芳基或烷基醛的反应可生成相应的席夫碱，这些席夫碱可被还原为目标标题化合物，且总收率高。在芳基醛的情况下，亚胺衍生物在甲醇中的甲醇盐存在下获得，并用硼氢化钠还原。与烷基醛的相应反应需要使用乙酸和硼烷二甲基硫醚络合物。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012034719A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of formula (I) wherein A represents a nucleobase or a derivative thereof, n is equal to 0 or 1 and R', R" are carbonic chain, and R10 is hydrogen or a carbonic chain for their use as antiviral agents.

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。
• [EN] QUINDOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINDOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020160175A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quindoline (or similar) structure which function as stabilizers of G-quadruplex (G4) formation, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer), and other conditions mediated by G4 stabilization.

  这项发明属于药物化学领域。具体而言，该发明涉及一类新型具有喹啉（或类似）结构的小分子，其作为G-四链体（G4）形成的稳定剂，并且它们作为治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他通过G4稳定介导的疾病的治疗药物的用途。
• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。

表征谱图