1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-3-丙基-2H-苯并咪唑-2-酮 | 182365-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-3-丙基-2H-苯并咪唑-2-酮
• 英文名称: 1-(piperidin-4-yl)-3-propyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 4-(3-propyl-2-oxo-1-benzimidazolinyl)piperidine；1-(Piperidin-4-yl)-3-propyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one；1-piperidin-4-yl-3-propylbenzimidazol-2-one
• CAS: 182365-66-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: ZZOGYJXOSHOSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-3-丙基-2H-苯并咪唑-2-酮 生成 1,1-dioxido-2-(4-(4-(3-n-propyl-2-oxo-1-benzimidazolinyl)piperidin-1-yl)pentyl)-5-chloro-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们的合成以及用作选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织的能力上具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一位于尿道内膜周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减轻尿流受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US05952351A1
• 作为产物：
  描述：

  1-t-butoxycarbonyl-4-(3-propyl-2-oxo-1-benzimidazolinyl)piperidine 以 氯仿 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 1,3-二氢-1-(4-哌啶基)-3-丙基-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们的合成以及用作选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织的能力上具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一位于尿道内膜周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减轻尿流受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US05952351A1

文献信息

• .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06096763A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention relates to novel compounds, their synthesis and use as selective .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists. One application of the compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. The compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the .alpha..sub.1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  该发明涉及新型化合物，它们的合成以及作为选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生。这些化合物在其能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，通过促进尿液流动。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• Electrochemical Aminoxyl-Mediated α-Cyanation of Secondary Piperidines for Pharmaceutical Building Block Diversification
  作者：Alastair J. J. Lennox、Shannon L. Goes、Matthew P. Webster、Hannes F. Koolman、Stevan W. Djuric、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b08145

  日期：2018.9.12

  Secondary piperidines are ideal pharmaceutical building blocks owing to the prevalence of piperidines in commercial drugs. Here, we report an electrochemical method for cyanation of the heterocycle adjacent to nitrogen without requiring protection or substitution of the N-H bond. The reaction utilizes ABNO (9-azabicyclononane N-oxyl) as a catalytic mediator. Electrochemical oxidation of ABNO generates

  由于哌啶在商业药物中的普遍存在，二级哌啶是理想的药物成分。在这里，我们报告了一种无需保护或取代 NH 键即可使与氮相邻的杂环氰化的电化学方法。该反应使用 ABNO（9-氮杂双环壬烷 N-氧基）作为催化介质。ABNO 的电化学氧化产生相应的氧代铵物质，促进 2°哌啶脱氢为环亚胺，然后加入氰化物。低电位介导的电解过程与哌啶环上的各种杂环和氧化敏感取代基相容，并能够合成非天然氨基酸。
• ALPHA 1a ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0812196A1

  公开（公告）日：1997-12-17
• EP0812196A4
  申请人：——

  公开号：EP0812196A4

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5952351A
  申请人：——

  公开号：US5952351A

  公开（公告）日：1999-09-14