7α-acetoxy-17-O-acetylyohimbine | 364777-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 7α-acetoxy-17-O-acetylyohimbine
• 英文别名: 7α,17α-diacetoxy-7H-yohimbine；methyl (1S,10S,15R,18S,19R,20S)-10,18-diacetyloxy-11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-decahydro-1H-yohimban-19-carboxylate
• CAS: 364777-89-9
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₆
• 分子量: 454.523
• InChiKey: WBAFVCVICFSJRY-BEOMXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-acetoxy-17-O-acetylyohimbine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到17-O-acetyl-7α-hydroxyyohimbine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Hydroxyyohimbine and Its Novel Skeletal Rearrangement Reaction into Oxindole Derivatives

  摘要：

  1-Hydroxyyohimbine was prepared for the first time. Its skeletal rearrangement reaction either directly into 2-oxindole or into 3-oxindole derivatives by a series of reaction is reported. 1-Hydroxyyohimbine and some of its derivatives showed potent alpha2 blocking activity.

  DOI：

  10.3987/com-01-9226
• 作为产物：
  描述：

  盐酸育亨宾 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7α-acetoxy-17-O-acetylyohimbine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-Hydroxyyohimbine and Its Novel Skeletal Rearrangement Reaction into Oxindole Derivatives

  摘要：

  1-Hydroxyyohimbine was prepared for the first time. Its skeletal rearrangement reaction either directly into 2-oxindole or into 3-oxindole derivatives by a series of reaction is reported. 1-Hydroxyyohimbine and some of its derivatives showed potent alpha2 blocking activity.

  DOI：

  10.3987/com-01-9226

文献信息

• Rearrangement Reaction in 1-Hydroxyindole Chemistry: A Synthesis of Novel 7-Substituted Yohimbine, and 4a-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro-β-Carboline DerivaTives1
  作者：Masanori Somei、Fumio Yamada、Koichi Noguchi、Kiyoka Kusuno

  DOI：10.3987/com-19-14157

  日期：——

  X-Ray analyses of 1-hydroxyyohimbine derivatives definitely show the deviation of the N(1)—O bond from the indole molecular plane. This fact supports our working hypothesis “bishomoallylic conjugation”. The deviation is responsible for the rearrangement reaction in 1-hydroxyindole chemistry. Effective synthetic method for novel 7 and 7 -heteroarylyohimbine, and 4a and 4a -heteroaryl-1,2,3,4-tetrahydro-carboline

  1-羟基育亨宾衍生物的 X 射线分析明确显示了 N(1)-O 键与吲哚分子平面的偏差。这一事实支持我们的工作假设“双烯丙基共轭”。这种偏差是 1-羟基吲哚化学中重排反应的原因。报道了新型7和7-杂芳基育亨宾以及4a和4a-杂芳基-1,2,3,4-四氢咔啉衍生物的有效合成方法。引言 吲哚是一种具有 sp2 杂化氮的平面杂芳族分子。2 在我们的 1-羟基吲哚假说 3 中，我们预计一旦将羟基引入到其氮上，尤其是在这种情况下