2-chloro-1,4-napthoquinone | 129719-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-1,4-napthoquinone
• 英文别名: 2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-chloro-1,4-naphthoquinone；cis/trans-2-chloro-3-[4-(4-chloro-phenyl)-cyclohexyl]-[1,4]naphthoquinone；trans-2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-chloro-1,4-naphthoquinone；trans-2-Chloro-3-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-1,4-naphthalenedione；2-chloro-3-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 129719-64-8
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 385.29
• InChiKey: QUUMPHYEOKHOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,4-napthoquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到atovaquone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of atovaquone

  摘要：

  A short synthesis of atovaquone 1 is achieved via the radical coupling of the trans-1,4-sbustituted cyclohexyl mono-oxalate 2 and 2-chloronapthoquinone under phase transfer conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01691-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-chloro-phenyl)cyclohexyl]-2,3-dichloro-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以89.34%的产率得到2-chloro-1,4-napthoquinone
  参考文献：
  名称：

  NEW PROCESS FOR PREPARATION OF ATOVAQUONE AND NOVEL INTERMEDIATES THEREOF

  摘要：

  本文披露了一种用于制备阿托伐醌的新型工艺。该工艺包括将1,4-萘醌与反式-4-(4-氯苯基)环己烷羧酸反应，然后进行卤化以获得二卤化合物。此外，二卤化合物的脱卤化产生单卤化合物，经水解生成阿托伐醌。该发明还披露了一种名为“Form IPCA-ATO”的高度纯净和明确定义的多晶形态的阿托伐醌，以及其制备方法。

  公开号：

  US20100081847A1

文献信息

• Method for treating animals infected with Babesia spp.
  申请人：Glaxo Wellcome, Inc.

  公开号：US05559156A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of protozoal infections caused by Kinetoplastida, Apicomplexa, Anaerobic protozoa and Mircosporidia comprising 2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone or a physiologically acceptable salt or other functional derivative thereof as active ingredient and to a method of treating or preventing siad protozoal infections in an animal which comprises administering to said animal an effective amount of siad compound.

  本发明涉及用于治疗和/或预防由鞭毛虫、顶复门、厌氧原生动物和微孢子虫引起的原生动物感染的药物组合物，包括2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌或其生理可接受的盐或其他功能衍生物作为活性成分，以及一种治疗或预防所述动物的原生动物感染的方法，该方法包括向所述动物施用有效量的所述化合物。
• Use of 2-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1,4-Naphthoquinone for
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05567738A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  The present invention relates to the use of 2-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone or a physiologically acceptable salt or other physiologically functional derivative thereof for the manufacture of a medicament for the treatment of tumours in animals, to pharmaceutical compositions for the treatment of tumours in animals, to pharmaceutical compositions for the treatment of tumours, comprising said compound as active ingredient and to a method of treating tumours in an animal which comprises administering to said animal an effective amount of said compound.

  本发明涉及2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌或其生理可接受的盐或其他生理功能衍生物用于制造治疗动物肿瘤的药物，涉及包含该化合物作为活性成分的治疗动物肿瘤的药物组合物，以及涉及一种治疗动物肿瘤的方法，该方法包括向所述动物施用有效量的该化合物。
• Medicaments for the treatment of toxoplasmosis
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0567162A1

  公开（公告）日：1993-10-27

  The present invention relates to the use of 2-[4-(4-chlorophenyl) cyclohexyl]-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone or a physiologically acceptable salt or other physiologically funtional derivative thereof for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of toxoplasmosis in animals, to pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of toxoplasmosis, comprising said compound as active ingredient and to a method of treating or preventing toxoplasmosis in an animal which comprises administering to said animal an effective amount of said compound.

  本发明涉及2-[4-(4-氯苯基)环己基]-3-羟基-1,4-萘醌或其生理可接受的盐或其他生理功能衍生物用于制造治疗和/或预防动物弓形虫病的药物，涉及包含该化合物作为活性成分的治疗和/或预防弓形虫病的药物组合物，以及涉及治疗或预防动物弓形虫病的方法，该方法包括向所述动物施用有效量的该化合物。
• Discovery and Development of an Efficient Process to Atovaquone
  作者：Hugh Britton、David Catterick、Andrew N. Dwyer、Andrew H. Gordon、Stuart G. Leach、Chris McCormick、Clive E. Mountain、Alec Simpson、David R. Stevens、Michael W. J. Urquhart、Charles E. Wade、John Warren、Nick F. Wooster、Audrey Zilliox

  DOI：10.1021/op300165q

  日期：2012.10.19

  4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylic acid 3 using key bromination, Rosenmund reduction, and rearrangement chemistries. Downstream processing to atovaquone is both high yielding and robust, and the resulting process has been demonstrated on 200-kg scale. The process is simple, uses cheap raw materials, and is more sustainable in that it avoids low-yielding silver-promoted chemistry and isomerisation

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。
• PROCESS FOR THE EPIMERIZATION OF ATOVAQUONE ISOMER, ATOVAQUONE INTERMEDIATES AND MIXTURE THEREOF
  申请人：Zhu Fuqiang

  公开号：US20110144347A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Provided is a process for the epimerization of the cis isomer of atovaquone, atovaquone intermediates and isomeric mixtures thereof into their corresponding trans-isomers resulting in higher yield of pure atovaquone.

  提供了一种将阿托喹酮的顺式异构体、阿托喹酮中间体及其同分异构体混合物转化为相应的反式异构体的过程，从而得到更高纯度的阿托喹酮。