C-iso-butyl-calix[4]resorcinarene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C-iso-butyl-calix[4]resorcinarene
• 英文别名: 2,8,14,20-Tetrakis(2-methylpropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• 化学式: C₄₄H₅₆O₈
• 分子量: 712.924
• InChiKey: AKJBYLPTAJPZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-iso-butyl-calix[4]resorcinarene 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,11,17,23-Tetrakis(2-methoxyethoxymethyl)-2,8,14,20-tetrakis(2-methylpropyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  间苯二芳基的羟基苄基衍生物的新颖，简单，有效的合成及其修饰的可能性

  摘要：

  已经开发了间苯二芳烃的羟基苄基衍生物的简单和有效的合成，并且在选择的实施例上已经显示了其修饰的可能性。基于质谱法，提出了间苯二甲烯的羟基苄基衍生物与脂肪族醇通过形成间苯二甲芳基的邻-喹喹甲氨酸衍生物的反应过程的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.026
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 间苯二酚 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到C-iso-butyl-calix[4]resorcinarene
  参考文献：
  名称：

  阴离子与酚类大环相互作用的三种模式：比较研究

  摘要：

  间苯二酚[4]芳烃等大环多酚化合物可被视为多齿阴离子受体。在目前的工作中，我们结合新的实验数据和以前文献的报告（溶液数据和来自 CCDC 的沉积晶体结构），系统地分析间苯二酚 [4] 芳烃衍生物和阴离子之间的结合基序，确定支持相互作用的作用。供体，离子配对并估计它们的相对强度。我们发现，在中等极性溶剂 (THF) 中，阴离子结合是间苯二酚和 Alk 4 NX 盐之间形成复合物的主要驱动力。使用1 H NMR 和 DOSY检测到三种结合模式，具体取决于附加相互作用的类型。模式一观察到上边缘未取代的间苯二酚，其使用来自上边缘的 OH 基团和芳香族 CH 作为氢键供体，在上边缘形成多齿和多价结合位点。对于上边缘卤代间苯二酚（四溴和四碘衍生物）观察到模式 II ，它使用 OH 基团和来自桥的脂肪族 CH 原子来支持芳族单元之间的阴离子螯合。这种结合模式也是多齿和多价的，但比模式 I更弱且对阴离子更

  DOI：

  10.1039/d2ob00880g

文献信息

• Synthesis and complexing properties of diglycol resorcinarene podands
  作者：Mariusz Urbaniak、Barbara Gawdzik、Alicja Wzorek、Wiesław Kaca、Łukasz Lechowicz

  DOI：10.1007/s10847-014-0462-y

  日期：2015.4

  Synthesis of new podands from resorcinarene and diethylene glycols are reported. The binding properties of these podands with alkali metal cations was studied by means of ESI–MS. The experimental results for podands with long diethylene glycol arms show the stable inclusion complexes with one or two metal cations and high affinity for sodium and potassium ions. This podands under appropriate conditions

  报道了从间苯二酚和二甘醇合成新的 podands。通过 ESI-MS 研究了这些 podands 与碱金属阳离子的结合特性。具有长二甘醇臂的 podands 的实验结果表明，稳定的包合物与一种或两种金属阳离子以及对钠和钾离子的高亲和力。因此，在适当条件下，这种吊舱可以形成足够长的空腔，以在内部容纳不止一种金属离子，而不会像离子通道那样扰乱轴对称。从乙二醇中获得的具有较短臂的 Podand 形成具有 1:1 化学计量的复合物，也容易形成二聚体或三聚体。在碱金属阳离子存在的情况下，该podand 选择性地结合铯离子。合成的 podands 对生物学上重要的碱金属离子的显着亲和力可能会影响生物体。用一系列革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌测试抗菌活性。
• A self-assembled chiral capsule with polar interior
  作者：Bogumił Kuberski、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1039/b820990a

  日期：——

  Phenylalanine substituted resorcinarenes form self-complementary dimeric homo- or heterochiral capsules based on deeply buried electrostatic interactions (salt bridges) with numerous polar and non-polar functionalities in their interiors available for interactions with encapsulated polar molecules, as proved by X-ray analysis and diffusion NMR spectroscopy.

  正如 X 射线分析和扩散核磁共振光谱所证明的那样，苯丙氨酸取代的间苯二酚在深埋静电相互作用（盐桥）的基础上形成了自互补的二聚体同手性或异手性胶囊，其内部有许多极性和非极性官能团，可与封装的极性分子相互作用。
• Synthesis of Resorcinarene Derivatives by the Catalyzed Mannich Reaction, Part 2: Resorcinarene Derivatives with Unsaturated Bonds
  作者：Mariusz Urbaniak、Jochen Mattay、Waldemar Iwanek

  DOI：10.1080/00397910802326588

  日期：2008.11.13

  Abstract The conditions of a simple synthesis of alkenyloxymethyl and the alkynyloxymethyl derivatives of resorcinarene by the Mannich reaction catalyzed with iminodiacetic acid are described. The synthesis presented in this article is effective and uses readily available and inexpensive substrates.

  摘要 描述了通过亚氨基二乙酸催化的曼尼希反应简单合成间苯二酚的烯氧基甲基和炔氧基甲基衍生物的条件。本文中介绍的合成是有效的，并且使用容易获得且价格低廉的底物。
• Synthesis of Resorcinarene Derivatives <i>via</i> the Catalyzed Mannich Reaction, Part 3: Glycol Derivatives of Resorcinarene
  作者：Mariusz Urbaniak、Jochen Mattay、Waldemar Iwanek

  DOI：10.1080/00397911003632907

  日期：2011.2.7

  Abstract A series of resorcinarene glycol derivatives have been synthesized as secondary substitution products via a Mannich reaction catalyzed by iminodiacetic acid. The products are potentially useful candidates as podands for supramolecular chemistry. The synthesis presented in this article is effective and uses readily available and inexpensive substrates.

  摘要 通过亚氨基二乙酸催化的曼尼希反应合成了一系列间苯二酚衍生物作为二级取代产物。这些产品是超分子化学的潜在有用候选者。本文中介绍的合成是有效的，并且使用容易获得且价格低廉的底物。
• Complexation of chiral amines by resorcin[4]arene sulfonic acids in polar media – circular dichroism and diffusion studies of chirality transfer and solvent dependence
  作者：Bartosz Setner、Agnieszka Szumna

  DOI：10.3762/bjoc.15.187

  日期：——

  conformationally well-defined complexes in polar environment is still a major challenge in supramolecular chemistry. In the present study we demonstrate that resorcin[4]arene sulfonic acid (RSA) interacts with chiral amines (amino acid derivatives and aminocavitands) to form inclusion complexes and capsules based on electrostatic interactions. The complexes were characterized by circular dichroism and DOSY NMR spectroscopy

  极性环境中构象明确的复合物的定向自组装仍然是超分子化学中的主要挑战。在本研究中，我们证明间苯二酚[4]亚芳基磺酸（RSA）与手性胺（氨基酸衍生物和氨基腔体）相互作用，形成基于静电相互作用的包合物和胶囊。通过圆二色性和DOSY NMR光谱对复合物进行表征。CD光谱中信号的出现和NMR光谱中非对映异构体的分裂表明了手性从胺类到间苯二甲烯骨架的转移。该配合物在甲醇中具有热力学稳定性，但发现DMSO和甲醇/水混合物对这些配合物具有高度的崩解性。