11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5α-hydroxy-17α-[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile | 91934-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5α-hydroxy-17α-[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile
• 英文别名: 11β-[4-(dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5α-hydroxy-17α-[(trimethylsilyl)oxy]estr-9-en-17-carbonitrile；3,3-Ethylenedioxy-5α-hydroxy-11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-17β-cyano-17α-trimethylsilyloxyestr-9(10)-ene；11β-[4-(dimethylamino)-phenyl]-3,3-[1,2-ethandiyl-bis(oxy)]-5-hydroxy-17α-[(trimethyl-silyl)-oxy]-5α-oestr-9-en-17β-carbonitrile；(5'R,8'S,11'R,13'S,14'S,17'R)-11'-[4-(dimethylamino)phenyl]-5'-hydroxy-13'-methyl-17'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-carbonitrile
• CAS: 91934-94-0
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₄Si
• 分子量: 550.814
• InChiKey: OKBLUHJOMXJXTN-ZMWFOJPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5α-hydroxy-17α-[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile 在 高氯酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ULIPRISTAL ACETATE AND ITS 4'-ACETYL ANALOGUE
  [FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL POUR LA SYNTHÈSE D'ACÉTATE D'ULIPRISTAL ET DE SON ANALOGUE 4'-ACÉTYLE

  摘要：

  本发明涉及一种新的合成化合物的方法，该化合物的结构式为(I)（其中R代表二甲胺基或乙酰基），使用结构式为(II)的化合物作为起始物质（其中R代表二甲胺基或2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷基），以及该方法的中间体。

  公开号：

  WO2015049637A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 3,3-ethylenedioxy-5α,10α-epoxy-17β-cyano-17α-trimethylsilyloxyestr-9(11)-ene 在 copper(l) chloride magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 sodium metabisulfite 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以85.71%的产率得到11β-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]-3,3-ethylenedioxy-5α-hydroxy-17α-[(trimethylsilyl)oxy]-5α-estr-9-en-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  INDUSTRIAL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 17-ACETOXY-11beta-[4-(DIMETHYLAMINO)-PHENYL]-21-METHOXY-19-NORPREGNA-4,9-DIEN-3,20-DIONE AND THE KEY INTERMEDIATES OF THE PROCESS

  摘要：

  本发明涉及一种从式（II）的3,3-[1,2-乙二基基（氧）]-雌-5（10），9（11）-二烯-17-酮合成已知的式（I）的17-乙酰氧基-11-β-[4-（二甲基氨基）-苯基]-21-甲氧基-19-去孕烷-4,9-二烯-3,20-二酮（以下称为CDB-4124）的过程。化合物CDB-4124属于抗激素类。该过程包括以下步骤：i）环氧化反应；ii）氢氰酸加成反应；iii）羟基硅基化反应；iv）在CuCl存在下，与4-（二甲基氨基）-苯基镁溴格氏试剂反应（Teutsch反应）；v）羟基硅基化反应，使用三甲基氯硅烷；vi）与二异丁基铝氢化物反应，加入酸后反应混合物；vii）使用在位形成的甲氧甲基格氏试剂进行甲氧基甲基化反应，同时水解三甲基硅保护基；viii）在二甲基亚砜和强有机酸（Swern氧化）存在下，使用二环己基碳二亚胺氧化羟基，必要时通过色谱纯化；ix）在高氯酸存在下，使用乙酸酐乙酰化羟基，必要时通过色谱纯化。本发明还涉及该过程的新中间体。

  公开号：

  US20100137622A1

文献信息

• Structural modification of 19-norprogesterone I: 17-α-substituted-11-β-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienedione as new antiprogestational agents
  申请人：Kim Hyun K.

  公开号：US06900193B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  The present invention relates, inter alia, to compounds having the general formula: in which: R 1 is a member selected from the group consisting of —OCH 3 , —SCH 3 , —N(CH 3 ) 2 , —NHCH 3 , —NC 4 H 8 , —NC 5 H 10 , —NC 4 H 8 O, —CHO, —CH(OH)CH 3 , —C(O)CH 3 , —O(CH 2 ) 2 N(CH 3 ) 2 , and —O(CH 2 ) 2 NC 5 H 10 ; R 2 is a member selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, acyl, hydroxy, alkoxy (e.g., methoxy, ethoxy, vinyloxy, ethynyloxy, cyclopropyloxy, etc.), acyloxy (e.g., acetoxy, glycinate, etc.), alkylcarbonate, cypionyloxy, S-alkyl, —SCN, S-acyl and —OC(O)R 6 , wherein R 6 is a functional group including, but not limited to, alkyl (e.g., methyl, ethyl, etc.), alkoxy ester (e.g., —CH 2 OCH 3 ) and alkoxy (—OCH 3 ); R 3 is a member selected from the group consisting of alkyl, hydroxy, alkoxy and acyloxy; R 4 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and X is a member selected from the group consisting of ═O and ═N—OR 5 , wherein R 5 is a member selected from the group consisting of hydrogen and alkyl. In addition to providing the compounds of Formula I, the present invention provides methods wherein the compounds of Formula I are advantageously used, inter alia, to antagonize endogenous progesterone; to induce menses; to treat endometriosis; to treat dysmenorrhea; to treat endocrine hormone-dependent tumors; to treat meningiomas; to treat uterine leiomyomas; to treat uterine fibroids; to inhibit uterine endometrial proliferation; to induce cervical ripening; to induce labor; and for contraception.

  本发明涉及具有以下一般式的化合物： 其中：R 1 是从羟甲基、硫甲基、二甲胺基、甲胺基、N-丁基、N-戊基、N-丁氧基、甲醛基、羟基乙氧基、乙酰基、氧代乙基二甲胺基和氧代乙基N-戊基等组成的群体中选择的成员；R 2 是从氢、卤素、烷基、酰基、羟基、烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、乙烯氧基、乙炔氧基、环丙氧基等）、乙酰氧基（例如，乙酰氧基、甘氨酸酯等）、烷基碳酸酯、环戊酰氧基、S-烷基、硫氰基、硫酰基和羰基氧基，其中R 6 是包括但不限于烷基（例如，甲基、乙基等）、烷氧酯（例如，-CH 2 OCH 3 ）和烷氧基（-OCH 3 ）在内的官能团；R 3 是从烷基、羟基、烷氧基和乙酰氧基等组成的群体中选择的成员；R 4 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员；X是从═O和═N-OR 5 等组成的群体中选择的成员，其中R 5 是从氢和烷基等组成的群体中选择的成员。 除了提供式I的化合物外，本发明还提供了使用式I的化合物的方法，其中这些化合物有利地用于拮抗内源孕酮；诱导月经；治疗子宫内膜异位症；治疗痛经；治疗内分泌激素依赖性肿瘤；治疗脑膜瘤；治疗子宫平滑肌瘤；治疗子宫肌瘤；抑制子宫内膜增生；诱导宫颈成熟；诱导分娩；以及避孕。
• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 21 -METHOXY-11 -BETA-PHENYL-19-NOR-PREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE 21-MÉTHOXY-11-BÊTA-PHÉNYL-19-NOR-PRÉGNA-4,9-DIÈNE-3,20-DIONE
  申请人：RICHTER GEDEON NYRT

  公开号：WO2015121840A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to a process for the synthesis of compounds of formula (I), (I) wherein the meaning of R is dimethylamino or acetyl group, using the compound of formula (III) or (IV), wherein the meaning of R' is dimethylamino or 2-methyl-l,3-dioxan-2-yl group, as starting material and methoxymethy] lithium as reagent. (III) (IV)

  本发明涉及一种合成式（I）化合物的过程，其中R的含义为二甲氨基或乙酰基，使用式（III）或（IV）化合物作为起始材料，其中R'的含义为二甲氨基或2-甲基-1,3-二氧杂环戊烷-2-基基团，并使用甲氧甲基锂作为试剂。 (III) (IV)
• Steroids. 2014, 84, 78-83
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WO2009001148A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• COOK, C. EDGAR;TALLENT, C. RAY;REEL, JERRY R.;WANI, MANSUKH C.
  作者：COOK, C. EDGAR、TALLENT, C. RAY、REEL, JERRY R.、WANI, MANSUKH C.

  DOI：——

  日期：——