1-chloroethyl phosphorodichloridite | 129886-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloroethyl phosphorodichloridite
• 英文别名: 1-Chloroethyl dichlorophosphite；dichloro(1-chloroethoxy)phosphane
• CAS: 129886-69-7
• 化学式: C₂H₄Cl₃OP
• 分子量: 181.386
• InChiKey: YOOALPFKFUQLAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.0±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl phosphorodichloridite 在 二甲基亚砜 、 三聚乙醛 作用下， 以 苯 为溶剂， 以30%的产率得到1-chloroethyl dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  P（III）氯化物与醛的反应：III。初级中间体与氧化剂和氯化剂的反应

  摘要：

  通过用氧化剂：二甲基亚砜和次氯酸叔丁酯处理，已将P（III）氯化物与醛反应的主要中间体转化为相应的磷酸盐。在中间体与氯化剂（PCl 5和Cl 2）的反应中，氧化产物（由于在准phosph中心的配体交换）与预期的P（IV）酰氯一起形成。

  DOI：

  10.1134/s1070363214010113
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 三乙胺 三氯化磷 作用下， 生成 1-chloroethyl phosphorodichloridite
  参考文献：
  名称：

  Gazizov, M. B.; Lewis, E. S.; Kuk, A. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 5, p. 1061 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalysis phenomena and intermediates in the reaction of phosphorus trichloride with aldehydes
  作者：Mukattis B. Gazizov、Rafail A. Khairullin、Roza F. Kadirova、Edward S. Lewis、Alan M. Kook

  DOI：10.1039/c39900001133

  日期：——

  Both hydrogen chloride and tertiary amines have been found to catalyse the reaction of PCL3 with aldehydes; two types of intermediate not previously observed have been synthesized.

  已经发现氯化氢和叔胺都可以催化PCL 3与醛的反应。已经合成了两种以前未观察到的中间体。
• Reactions of P(III) chlorides with aldehydes: I. Synthesis of primary intermediates of the reactions of aliphatic aldehydes with P(III) chlorides possessing electrophilic properties
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、R. F. Karimova

  DOI：10.1134/s1070363213120104

  日期：2013.12

  investigation of reactions of electrophilic P(III) chlorides with aliphatic aldehydes is developed. Its essence is the removal of HCl impurity from chloride and catalytic blocking of electrophilic center of the carbonyl group. For these purposes nitrogen-containing organic bases and alkyl vinyl ethers are used. Three types of primary intermediates with the nearest P(III) environment POCl2, O2PCl, and O3P are

  开发了一种研究亲电P（III）氯化物与脂族醛反应的方法。其本质是从氯化物中除去HCl杂质并催化封堵羰基的亲电子中心。为了这些目的，使用了含氮有机碱和烷基乙烯基醚。合成了三种具有最接近P（III）环境POCl 2，O 2 PCl和O 3 P的主要中间体。可以确定的是，中间体的稳定性随P（III）上取代基的受体性质和醛片段供体性质的增长而增加。
• Reaction of P(III) chlorides with aldehydes: II. Reaction of primary intermediates with aprotic nucleophiles: Ethylene oxide, acetals, trialkyl orthoformates, and trialkyl phosphites
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、R. F. Karimova

  DOI：10.1134/s1070363213120116

  日期：2013.12

  Structure of primary intermediates of the reaction of P(III) chlorides with aliphatic aldehydes was confirmed by their reactions with such aprotic reagents like ethylene oxide, trialkyl phosphites, acetals, and trialkyl orthoformates. Principle difference in the reactions of these nucleophiles with intermediates containing active chlorine atom at P(III) and those not containing was established. The

  P（III）氯化物与脂族醛反应的主要中间体的结构已通过其与非质子传递剂（如环氧乙烷，亚磷酸三烷基酯，缩醛和原甲酸三烷基酯）的反应得到证实。确定了这些亲核试剂与在P（III）处含有活性氯原子的中间体和不含有这些中间体的反应的原理差异。前者以及所有其他P（III）氯化物直接与亲核试剂反应，而后者缓慢分解为醛和P（III）氯化物，后者与亲核试剂反应。
• GAZIZOV, M. B.;LYUIS, EH. S.;KUK, A. M.;XAJRULLIN, R. A.;KADYROVA, R. F., ZH. OBSHCH. XIMII, 60,(1990) N, S. 1189-1191
  作者：GAZIZOV, M. B.、LYUIS, EH. S.、KUK, A. M.、XAJRULLIN, R. A.、KADYROVA, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• GAZIZOV, MUKATTIS B.;KHAIRULLIN, RAFAIL A.;KADIROVA, ROZA F.;LEWIS, EDWAR+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1133-1134
  作者：GAZIZOV, MUKATTIS B.、KHAIRULLIN, RAFAIL A.、KADIROVA, ROZA F.、LEWIS, EDWAR+

  DOI：——

  日期：——