4-二甲氨基二苯甲醇 | 7494-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二甲氨基二苯甲醇
• 英文名称: 4-(dimethylamino)phenyl(phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(Dimethylamino)benzhydrol；[4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 7494-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD00963078
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ZCFIOPJQDOOQQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67°C
• 沸点：
  386.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二甲氨基二苯甲醇 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 4-溴-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Esselen; Clarke, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基二苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-二甲氨基二苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Cervinka,O.; Belovsky,O., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, # 11, p. 3897 - 3908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Solvent-free Brønsted acid catalysed alkylation of arenes and heteroarenes with benzylic alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Marta Rucci、Giulia Spano、Paolo Venturello

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.011

  日期：2014.3

  A simple and efficient alkylation of aromatic and heteroaromatic compounds via the direct SN1-type nucleophilic substitution of benzylic alcohols in the presence of catalytic amounts of the strong Brønsted acid o-benzenedisulfonimide under neat conditions is herein reported. A library of di- and triaryl (and heteroaryl) methanes was prepared in good yields and high regioselectivity. The observed reactivity

  本文报道了在纯净条件下，在催化量的强布朗斯台德酸邻苯二磺酰亚胺存在下，通过苄基醇的直接S N 1型亲核取代，对芳香族和杂芳香族化合物进行的简单有效烷基化。以高收率和高区域选择性制备了二芳基和三芳基（和杂芳基）甲烷的库。已证明观察到的反应性与Mayr的亲核性和亲电子性等级相符。
• Ruthenium-Catalyzed Dehydrogenation of Alcohols with Carbodiimide via a Hydrogen Transfer Mechanism
  作者：Shunsuke Sueki、Mizuki Matsuyama、Azumi Watanabe、Arata Kanemaki、Kazuaki Katakawa、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202000416

  日期：2020.8.23

  The ruthenium‐catalyzed dehydrogenation of alcohols in the presence of N,N'‐diisopropylcarbodiimide in toluene under neutral conditions proceeded smoothly to give corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with good functional group tolerance. This is the first report for the use of carbodiimide as a hydrogen acceptor for dehydrogenative oxidation of alcohols. Kinetic analysis for

  在中性条件下，在甲苯中N，N'-二异丙基碳二亚胺存在下，钌催化的醇脱氢反应顺利进行，得到相应的羰基化合物，收率良好，具有优异的官能团耐受性。这是首次使用碳二亚胺作为醇脱氢氧化的氢受体的报道。机理研究的动力学分析表明，反应是通过氢从醇到钌催化剂的转移机理进行的。
• Coupling of aromatic aldehydes with aryl halides in the presence of nickel catalysts with diazabutadiene ligands
  作者：A. F. Asachenko、V. N. Valaeva、V. A. Kudakina、D. V. Uborsky、V. V. Izmer、D. S. Kononovich、A. Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1007/s11172-016-1321-3

  日期：2016.2

  Nickel catalysts with diazabutadiene ligands promote cross-coupling of benzaldehydes with aryl halides in the presence of zinc as reducing agent, which leads to the corresponding benzhydrols and benzophenones. The benzophenone percentage considerably increases when lithium chloride additive is used.

  在锌作为还原剂的存在下，具有二氮杂丁二烯配体的镍催化剂促进苯甲醛与芳基卤化物的交叉偶联，从而产生相应的苯甲醇和二苯甲酮。当使用氯化锂添加剂时，二苯甲酮百分比显着增加。
• Iridium‐Catalysed Reductive Deoxygenation of Ketones with Formic Acid as Traceless Hydride Donor
  作者：Zhiheng Yang、Xueya Zhu、Shiyi Yang、Weiyan Cheng、Xiaojian Zhang、Zhanhui Yang

  DOI：10.1002/adsc.202000821

  日期：2020.12.8

  An iridium‐catalysed deoxygenation of ketones and aldehydes is achieved, with formic acid as hydride donor and water as co‐solvent. At low catalyst loading, a number of 4‐(N,N‐disubstituted amino) aryl ketones are readily deoxygenated in excellent yields and chemoselectivity. Numerous functional groups, especially phenolic and alcoholic hydroxyls, secondary amine, carboxylic acid, and alkyl chloride

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。