2,3-二氢-2-氧代-6-苯并噻唑羧酸 | 99615-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,3-二氢-2-氧代-6-苯并噻唑羧酸
• 中文别名: 苯并噻唑啉酮-6-甲酸
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-oxo-benzothiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Carboxybenzothiazolin-2-one；2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid；benzothiazolin-2-one-6-carboxylic acid；2-oxo-2,3-dihydro-benzothiazole-6-carboxylic acid；2-oxo-benzothiazolin-6-carboxylic acid；2-Hydroxy-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid；2-oxo-3H-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 99615-68-6
• 化学式: C₈H₅NO₃S
• 分子量: 195.199
• InChiKey: USZSGINUZRHINQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2-氧代-6-苯并噻唑羧酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(adamantan-1-yl)-2-oxo-3-pentyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-一类具有消炎作用的新型强效选择性CB 2激动剂

  摘要：

  CB 2受体在免疫细胞中的高度分布表明它们在炎症控制中的重要作用。越来越多的证据提供这种受体作为有吸引力的治疗靶标：选择性的CB 2激动剂能够调节炎症而不触发精神作用。在这项工作中，我们报告了一系列基于苯并[ d ]噻唑-2（3H）-一个支架的选择性CB 2激动剂的新系列。该药物设计项目促成化合物9的发现，它是一种非常有效的CB 2激动剂（K i  = 13.5 nM），相对于CB 1具有良好的选择性。该化合物未显示细胞毒性，可接受的ADME-Tox参数，并显示出在体内抵抗结肠炎性过程的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯并噻唑 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-二氢-2-氧代-6-苯并噻唑羧酸
  参考文献：
  名称：

  正性肌力药的研究。V.1-杂芳基哌嗪衍生物的合成。

  摘要：

  合成了一系列1-杂芳基哌嗪（V-VII, XI），并对其在犬心脏上的正性肌力活性进行了研究。关键中间体杂芳基羧酸（III, X）采用两种不同的方法制备，并与取代哌嗪缩合，得到1-杂芳基哌嗪V-VII和XI。其中，喹唑啉衍生物（XI）被发现具有强的正性肌力活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2253

文献信息

• 具有多巴胺D3受体调节活性的化合物及其用途
  申请人：中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所

  公开号：CN109419802B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明涉及具有多巴胺D3受体调节活性的化合物及其用途。具体地，多巴胺受体D3R可作为创伤后应激障碍综合征(PTSD)的全新的靶标，用于预防、治疗/或辅助治疗创伤PTSD以及抗PTSD药物的筛选。另一方面，本发明还涉及具有多巴胺受体D3R调节活性的化合物在制备预防、治疗和/或辅助治疗PTSD的药物中的用途。
• Substituted Indoles
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170174688A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by SUV420H1. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由SUV420H1介导和调节的疾病和症状中作为药剂是有用的。还提供了由一个或多个式（I）化合物组成的药物组合物。
• [EN] TETRAHYDROFURO [3, 2-B] PYRROL-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROFURO[3,2-B]PYRROL-3-ONE COMME INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES
  申请人：AMURA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009144450A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof, wherein one of R1 and R2 is H, and the other is selected fromC1-8-alkyl, C3-6-cycloalkyl and C1-8-alkyl-C5-10-aryl; R3 is selected from tert-butyl, cyclopentyl and 1-methylcyclopentyl; R9 is selected from the following: (F). The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of various diseases.

  一种具有式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、络合物或前药，其中R1和R2中的一个是H，另一个选自C1-8-烷基、C3-6-环烷基和C1-8-烷基-C5-10-芳基；R3选自叔丁基、环戊基和1-甲基环戊基；R9选自以下内容：（F）。本发明还涉及包括式（I）化合物的药物组合物，以及利用这些化合物治疗各种疾病。
• ARYL-AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：Eckhardt Matthias

  公开号：US20110136800A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and m are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由以下公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m的定义如权利要求书中，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF HEXAHYDROINDENOPYRIDINE AND OCTAHYDROBENZOQUINOLINE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLECARBONYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE D'HEXAHYDROINDÉNOPYRIDINE ET D'OCTAHYDROBENZOQUINOLINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011057054A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to compounds defined by formula I, wherein the variables R1, R2, R3, R4, and m are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly, the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由公式I定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、R4和m如权利要求1中定义的那样，具有有价值的药理活性。特别是，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以受到该酶抑制影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。