(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-([2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-2-azetidinone | 90629-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-([2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-2-azetidinone
• 英文别名: (3S, 4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-([2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-2-azetidinone；(4-nitrophenyl)methyl 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-[2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-2-oxoethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 90629-16-6
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₁₁S
• 分子量: 644.659
• InChiKey: CEMBXGCEHHDOPB-DVKBMCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  239
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-([2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]-carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-prop-1-enyl]-2-azetidinone 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 氯化钠 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford 82 mg (yield 51%) of the title product as an oily substance的产率得到(3S,4R)-4-([2-(p-Nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylthio]carbonylmethyl)-1-[2-methyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)prop-1-enyl]-3-[(R)-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyloxy)ethyl]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1##（其中R.sup.1代表氢或羟基保护基，R.sup.2和R.sup.3代表氢，烷基或芳基; R.sup.4代表可选取代的烷基，脂环杂环，芳基，芳香杂环，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R.sup.5代表氢或羧基保护基; R.sup.6代表烷氧基，芳氧基，二烷基氨基或二芳基氨基，或两个R.sup.6一起代表o-苯二氧基，或三个一起代表CH.sup.3C（--CH.sub.2O--）.sub.3）可以通过将相应的羰基化合物与公式P（R.sup.6）.sub.3的化合物反应来制备。化合物（I）可以环化以制备碳青霉烯衍生物，其中许多具有有价值的抗生素活性。

  公开号：

  US05856556A1

文献信息

• Azetidinone derivatives, a process for their preparation and their use as intermediates in the preparation of carbapenem antibiotics
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0102239B1

  公开（公告）日：1987-10-14