(1R)-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8-dione | 89651-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R)-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8-dione
• 英文别名: 3-methyl-3,5,6-trihydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8(1H)-dione；(1R)-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8-dione；(1R)-3-Methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-4,8-dion
• CAS: 89651-97-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: UCKMEJLEHLFFLN-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-methyl-9-[(Z)-2-phenylvinyl]-3,5,6-trihydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-3-N-甲基胞嘧啶的2-吡啶酮核中间隔基团类型和苯基部分拓扑的变化；条件被动回避反射（CPAR）测试中合成化合物对大鼠行为的影响

  摘要：

  摘要 通过胺的还原烷基化，酰胺的生成，还可以从9-氨基，-卤代，-甲酰基和11-卤代前体获得具有通过各种间隔基与起始分子键合的苯基部分的4-氧代-3-甲基胱氨酸的新型衍生物硫和羧酰胺的功能，交叉偶联反应，醛缩合和不饱和“ CC”键的还原。在大鼠的条件被动回避反射（CPAR）测试中初步评估了合成化合物影响学习和记忆的能力。结果表明，在CPAR测试中具有11个碳原子的苯基的衍生物比其他化合物更有效地影响学习和记忆。命中化合物（3-甲基-11-（2-苯基乙烯基）-3,5,6-三氢-2H-1,5-甲基吡啶并[1,2-a] [1,5]重氮-4，

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1622106
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-methylcystine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.48 g的产率得到(1R)-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-1r,5c-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-3-N-甲基胞嘧啶的2-吡啶酮核中间隔基团类型和苯基部分拓扑的变化；条件被动回避反射（CPAR）测试中合成化合物对大鼠行为的影响

  摘要：

  摘要 通过胺的还原烷基化，酰胺的生成，还可以从9-氨基，-卤代，-甲酰基和11-卤代前体获得具有通过各种间隔基与起始分子键合的苯基部分的4-氧代-3-甲基胱氨酸的新型衍生物硫和羧酰胺的功能，交叉偶联反应，醛缩合和不饱和“ CC”键的还原。在大鼠的条件被动回避反射（CPAR）测试中初步评估了合成化合物影响学习和记忆的能力。结果表明，在CPAR测试中具有11个碳原子的苯基的衍生物比其他化合物更有效地影响学习和记忆。命中化合物（3-甲基-11-（2-苯基乙烯基）-3,5,6-三氢-2H-1,5-甲基吡啶并[1,2-a] [1,5]重氮-4，

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1622106

文献信息

• Thionation of quinolizidine alkaloids and their derivatives via Lawesson’s reagent
  作者：Alena V. Koval’skaya、Polina R. Petrova、Dmitry O. Tsypyshev、Alexander N. Lobov、Inna P. Tsypysheva

  DOI：10.1080/14786419.2020.1868460

  日期：2022.7.18

  Abstract Direct thionation of quinolizidine alkaloids (-)-cytisine, methylcytisine, thermopsine and some of their carbonyl derivatives was realized. It was established that carrying out of the reaction in the boiling toluene with 0.5 eq. of Lawesson’s reagent (LR) is most effective for synthesis of thio analogues of methyl-, allyl-, benzylcytisine and thermopsine. It was found, that formation of thioamides

  摘要 实现了喹尼西啶生物碱(-)-金雀花碱、甲基金雀花碱、嗜热霉素及其一些羰基衍生物的直接硫化。确定在沸腾的甲苯中以0.5当量进行反应。Lawesson 试剂 (LR) 对合成甲基、烯丙基、苄基胞嘧啶和嗜热霉素的硫代类似物最有效。已发现，在起始(-)-金雀花碱的3-甲酰胺或甲基金雀花碱的2-氧代和4-氧代衍生物的情况下，优选形成硫代酰胺；并且它们的彻底硫化需要过量的 LR。结果表明，在这种方法的基础上，“金雀花碱取代的”脲和硫脲以及甲基枸橼酸与苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 加合物的硫代作用并不十分成功：仅发生了 2-吡啶酮核的硫代作用。
• 420. Cytisine. Part II
  作者：H. Raymond Ing

  DOI：10.1039/jr9320002778

  日期：——
• Inhibition of dengue viruses by N-methylcytisine thio derivatives through targeting viral envelope protein and NS2B-NS3 protease
  作者：Chen-Sheng Lin、Chih-Hao Lu、Tsai-Hsiu Lin、Yan-Tung Kiu、Ju-Ying Kan、Yu-Jen Chang、Ping-Yi Hung、Alena V. Koval'skaya、Dmitry O. Tsypyshev、Inna P. Tsypysheva、Cheng-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129623

  日期：2024.2