N,N-dibromo-4-chlorobenzenesulfonamide | 66849-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibromo-4-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 66849-97-6
• 化学式: C₆H₄Br₂ClNO₂S
• 分子量: 349.43
• InChiKey: JOJJNTHOKFGMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  376.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 N,N-dibromo-4-chlorobenzenesulfonamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N,N-bis-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A New, Convenient Synthesis ofN,N-Bis[trimethylsilyl]arenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29422
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 N,N-dibromo-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Kastle; Keiser; Bradley, American Chemical Journal, 1896, vol. 18, p. 492

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 苯亚甲基苯乙酮 在 N,N-dibromo-4-chlorobenzenesulfonamide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到erythro-2-bromo-3-methoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯类的催化不对称分子内和分子间卤代醚化：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  缺电子烯烃（卤素= Cl，Br，I）的催化不对称分子内和分子间卤代醚化反应已通过使用N，N'-二氧化物的手性金属配合物实现。在手性Fe（III）络合物的存在下，以良好的收率（最高99％的收率）和高的对映选择性（最高97％ee）获得了一系列四氢吡喃衍生物。在手性Ce（III）配合物的促进下，手性氧杂环丁烷衍生物可以得到很好的结果。而且，证明了使用MeOH作为亲核试剂，由Sc（III）配合物催化的查耳酮的分子间卤醚化。该方法也可以成功地应用于（-）-Centrolobine的合成。同时，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02048

文献信息

• Unprecedented 1,3-<i>tert</i>-butyl migration <i>via</i> the C–N single bond scission of isonitrile: an expedient metal-free route to <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Debashish Mishra、Arun Jyoti Borah、Pinakinee Phukan、Debojit Hazarika、Prodeep Phukan

  DOI：10.1039/d0cc02430a

  日期：——

  isonitrile with N,N-dibromoaryl sulfonamides and nitrile. The reaction involves the simultaneous C–N single bond scission of isonitrile and the migration of the tert-alkyl group to the adjacent unsaturated nitrogen centre of the nitrile precursor, which eventually results in the formation of N-sulfonyl amidine. This method constitutes a new route for sulfonyl amidine, which does not rely on transition metals

  当叔丁基异腈与N，N-二溴芳基磺酰胺和腈反应时，观察到叔丁基发生了前所未有的1,3-迁移。该反应涉及同时进行的异腈C–N单键断裂和叔烷基迁移至腈前体相邻的不饱和氮中心，最终导致N-磺酰基am的形成。该方法构成了不依赖过渡金属的磺酰am的新途径。该方案在底物范围方面显示出显着的优势，并且另外提供了易于合成胍分子的途径。
• A Unified Approach for the Synthesis of Isourea and Isothiourea from Isonitrile and <i>N,N</i>-Dibromoarylsulfonamides
  作者：Debashish Mishra、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01578

  日期：2021.12.17

  for the synthesis of both isourea and isothiourea in a three-component coupling reaction by treating alcohols or thiols respectively with N,N-dibromoarylsulfonamides and isonitrile and in the presence of K2CO3. This metal-free process proceeds via carbodiimide intermediate at room temperature within a very short reaction time. A library of sulfonylisoureas and isothioureas has been made using this synthetic

  已经开发了一种在三组分偶联反应中合成异脲和异硫脲的统一方法，方法是分别用N,N-二溴芳基磺酰胺和异腈在 K 2 CO 3存在下处理醇或硫醇。这种无金属工艺在室温下通过碳二亚胺中间体在非常短的反应时间内进行。使用这种合成方案制备了磺酰异脲和异硫脲库，具有广泛的底物范围，产率从好到高。
• Cascade Synthesis of 5-Aminotetrazoles from Isonitriles and <i>N,N</i>-Dibromoarylsulfonamides via Carbodiimide Coupling with Azide
  作者：Debashish Mishra、Sauvik Kashyap、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00041

  日期：2023.7.7

  A cascade protocol for the synthesis of aminotetrazoles have been developed by treating isonitriles, N,N-dibromoarylsulfonamides, and sodium azides in the presence of K2CO3. This metal-free process proceeds via an isolable carbodiimide intermediate at room temperature, which could further react with sodium azide and subsequently cyclizes intermolecularly to provide 5-aminotetrazoles within a short

  通过在 K 2 CO 3存在下处理异腈、 N,N-二溴芳基磺酰胺和叠氮化钠，开发了用于合成氨基四唑的级联方案。这种无金属过程在室温下通过可分离的碳二亚胺中间体进行，该中间体可以进一步与叠氮化钠反应，随后在短时间内进行分子间环化，生成 5-氨基四唑。本协议的显着成就是底物范围广、产量良好至优异、以及良好的官能团耐受性。
• Metal-Free Amidation of Ethers with N,N-Dibromosulfonamides
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Yuan-Yuan Wang、Ming-Hui Sun、Ning-Ning Zeng

  DOI：10.1055/s-0035-1561373

  日期：——

  A new metal-free amidation of ethers with N,N-dibromosulfonamides has been developed. A series of hemiaminal ethers or imines were prepared with moderate to good yields.
• Khmaruk, A. M.; Povolotskii, M. I.; Pinchuk, A. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 509 - 514
  作者：Khmaruk, A. M.、Povolotskii, M. I.、Pinchuk, A. M.

  DOI：——

  日期：——