N-羟基-氨基甲酰肼 | 21520-79-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-羟基-氨基甲酰肼
• 中文别名: N-羟基氨基甲酰肼
• 英文名称: 4-hydroxysemicarbazide
• 英文别名: 4-Hydroxy-semicarbazid；N-hydroxy-1-hydrazinecarboxamide；1-amino-3-hydroxyurea
• CAS: 21520-79-6
• 化学式: CH₅N₃O₂
• 分子量: 91.0696
• InChiKey: CNRHKPRBIKMGPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132°C
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

N-羟基氨基甲酰肼可以用作有机试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-氨基甲酰肼 、 1,4-苯并二恶烷-6-甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(1,4-benzodioxan-6-ylmethylene)-4-hydroxysemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型的羟基氨基脲的席夫碱的合成，生物学评估和定量构效关系分析作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  已合成了30种羟基氨基脲的席夫碱（Ar-CH = NNHCONHOH），并针对L1210鼠白血病细胞进行了测试。发现IC（50）值在2.7 x 10（-6）至9.4 x 10（-4）M的范围内。30种化合物中的17种具有比羟基脲（一种抗癌药）更高的抑制活性。目前用于治疗针对L1210细胞的黑色素瘤，白血病和卵巢癌。IC（50）值在微摩尔范围内的六种化合物的效力比羟基脲高11至30倍（IC（50）= 8.2 x 10（-5）M）。通过摇瓶法测定模型化合物[1-（3-三氟甲基亚苄基）-4-羟基氨基脲的模型的分配系数（log P）和电离常数（pK（a）），测得的log P为用于推导-CH = NNHCONHOH的Hansch-Fujita pi常数。根据新获得的pi和其他部分的pi，通过pi值的总和计算出其他29种化合物的分配系数（SlogP）。定量构效关系（QSAR）分析表明，除基本药效团（-

  DOI：

  10.1021/jm010252q
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸苯基酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-羟基-氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型的羟基氨基脲的席夫碱的合成，生物学评估和定量构效关系分析作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  已合成了30种羟基氨基脲的席夫碱（Ar-CH = NNHCONHOH），并针对L1210鼠白血病细胞进行了测试。发现IC（50）值在2.7 x 10（-6）至9.4 x 10（-4）M的范围内。30种化合物中的17种具有比羟基脲（一种抗癌药）更高的抑制活性。目前用于治疗针对L1210细胞的黑色素瘤，白血病和卵巢癌。IC（50）值在微摩尔范围内的六种化合物的效力比羟基脲高11至30倍（IC（50）= 8.2 x 10（-5）M）。通过摇瓶法测定模型化合物[1-（3-三氟甲基亚苄基）-4-羟基氨基脲的模型的分配系数（log P）和电离常数（pK（a）），测得的log P为用于推导-CH = NNHCONHOH的Hansch-Fujita pi常数。根据新获得的pi和其他部分的pi，通过pi值的总和计算出其他29种化合物的分配系数（SlogP）。定量构效关系（QSAR）分析表明，除基本药效团（-

  DOI：

  10.1021/jm010252q

文献信息

• Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05300480A1

  公开（公告）日：1994-04-05

  Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen, of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents hydrogen or an optionally substituted radical from the series comprising alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl and aralkyl, R.sup.2 represents an optionally substituted radical from the series comprising alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl and aralkyl, and R.sup.3 represents an optionally substituted radical from the series comprising alkyl, aralkyl, aryl and heteroaryl, and their salts.

  具有通过氧原子连接的两个取代基的除草磺胺基羰基三唑酮，化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢或者从包括烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基、环烯烷基和芳基的可选择取代基中选取的基团，R.sup.2代表从包括烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基、环烯烷基和芳基的可选择取代基中选取的基团，R.sup.3代表从包括烷基、芳基、芳基和杂环芳基的可选择取代基中选取的基团，以及它们的盐。
• 一种氨基羟基脲的制备方法
  申请人：中国原子能科学研究院

  公开号：CN114436901A

  公开（公告）日：2022-05-06

  一种氨基羟基脲的制备方法，该制备方法包括：在氨酯交换条件下，并且在缚酸剂存在下，将式A的物质和式B的物质在溶剂中接触，得到接触后的物料；将所述接触后的物料进行减压旋蒸和第一干燥，得到粗产物；将所述粗产物与乙醇和水混合重溶后进行重结晶、过滤和第二干燥；进行所述第二干燥后，得到目标产物氨基羟基脲。本发明所提供的通过氨脂交换一步制备氨基羟基脲的方法，合成路线较短，原料价廉易得，工艺安全性高，操作简便，生产成本较低，反应产率较高，适合工业化生产。
• Ohme,R.; Preuschhof,H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 626 - 635
  作者：Ohme,R.、Preuschhof,H.

  DOI：——

  日期：——
• Grobner; Muller, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 3, p. 341 - 343
  作者：Grobner、Muller

  DOI：——

  日期：——
• Chemical scaffolds with structural similarities to siderophores of nonribosomal peptide–polyketide origin as novel antimicrobials against Mycobacterium tuberculosis and Yersinia pestis
  作者：Julian A. Ferreras、Akash Gupta、Neal D. Amin、Arijit Basu、Barij N. Sinha、Stefan Worgall、Venkatesan Jayaprakash、Luis E.N. Quadri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.052

  日期：2011.11

  Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and Yersinia pestis (Yp) produce siderophores with scaffolds of nonribosomal peptide-polyketide origin. Compounds with structural similarities to these siderophores were synthesized and evaluated as antimicrobials against Mtb and Yp under iron-limiting conditions mimicking the iron scarcity these pathogens encounter in the host and under standard iron-rich conditions. Several new antimicrobials were identified, including some with increased potency in the iron-limiting condition. Our study illustrates the possibility of screening compound libraries in both iron-rich and iron-limiting conditions to identify antimicrobials that may selectively target iron scarcity-adapted bacteria and highlights the usefulness of building combinatorial libraries of compounds having scaffolds with structural similarities to siderophores to feed into antimicrobial screening programs. Published by Elsevier Ltd.