methyl 3α-acetoxy-7,12-dioximino-5β-cholan-24-oate | 241808-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-7,12-dioximino-5β-cholan-24-oate
• CAS: 241808-86-6
• 化学式: C₂₇H₄₂N₂O₆
• 分子量: 490.64
• InChiKey: XMTUPLXWKSUEGL-CMCZDUNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  117.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-7,12-dioximino-5β-cholan-24-oate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl 3α-acetoxy-12α,7α-diamino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3α-acetyloxy-7,12-dioxo-5β-cholan-24-oate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 3α-acetoxy-7,12-dioximino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d

文献信息

• Broadening the Scope of Steroidal Scaffolds: The Umpolung of a Bis-Primary Amine Precatalyst for the Insertion of CO₂ into Epoxides
  作者：Noé Fanjul-Mosteirín、Judith Martín、Carlos Valdés、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02537

  日期：2020.9.4

  A cholic acid-based bis-primary amine is capable of promoting the insertion of CO2 into epoxides with the cooperative aid of an iodide anion. This framework is transformed in situ into a bis-carbamic acid. The latter is the active catalytic species, operating through H-bonding interactions. Our system works with complete atom economy, under solvent-free, metal-free, and mild conditions. Also, it can

  基于胆酸的双伯胺能够在碘化物阴离子的辅助下促进CO 2插入环氧化物中。该框架原位转化为双氨基甲酸。后者是通过H键相互作用而起作用的活性催化物质。我们的系统在无溶剂，无金属和温和的条件下具有完全的原子经济性。另外，它可以回收利用。
• A Short Synthesis of Methyl 3α,7α,12α-Triaminocholanoate, the ‘Triaza-Analogue’ of Methyl Cholate
  作者：Anthony Davis、Vicente del Amo、Khadga Bhattarai、Maija Nissinen、Kari Rissanen、M. Pérez-Payán

  DOI：10.1055/s-2005-865221

  日期：——

  Triamine 2a, a facial amphiphile and precursor for anion receptors, has been prepared in just four steps from the inexpensive steroid cholic acid.

  三胺 2a 是一种面部双亲化合物，也是阴离子受体的前体，只需四个步骤就能从廉价的类固醇胆酸中制备出来。
• The "Triamino-analogue" of Methyl Cholate; A Practical, Large-Scale Synthesis
  作者：Anthony P. Davis、M. Nieves Pérez-Payán

  DOI：10.1055/s-1999-3114

  日期：——

  The triamino steroids 2 are in demand as facial amphiphiles and starting materials for supramolecular chemistry. 2 (R = Me) is now available from cholic acid 1 in substantial quantities via a new, high-yielding procedure.

  三氨基类固醇 2 作为面部双亲化合物和超分子化学的起始材料，需求量很大。现在，通过一种新的高产程序，可以从胆酸 1 中获得大量 2（R = Me）。
• Substrate control by means of the chiral cavity of prolinamide derivatives of cholic acid in the organocatalyzed Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins
  作者：Gian Luigi Puleo、Anna Iuliano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.018

  日期：2008.9

  Different prolinamide and bis-prolinamide derivatives were checked as organocatalysts in the asymmetric Michael addition of cyclohexanone to aromatic nitroolefins, and the derivative bearing a D-prolinamide moiety linked at the 7-position emerged as the most efficient, giving the Michael adducts in satisfactory yield and ees of up to 95%. The corresponding system having a free CH group at the 3-position of the cholestanic backbone afforded the opposite enantiomer of the product, suggesting that the transition state is developed at the inner part of the cholestanic cavity, which is responsible for the substrate control determining the stereochemical outcome of the reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.