estra-1,3,5-(10),16-tetraen-17-bromo-16-formyl-3-ol | 1175696-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estra-1,3,5-(10),16-tetraen-17-bromo-16-formyl-3-ol
• 英文别名: 17-bromo-16-formyl-estra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol；VNPP312；17-Bromo-3-hydroxyestra-1,3,5(10),16-tetraene-16-carbaldehyde；(8R,9S,13S,14S)-17-bromo-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carbaldehyde
• CAS: 1175696-00-0
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₂
• 分子量: 361.279
• InChiKey: VKIPNVVOWQNZND-VXNCWWDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estra-1,3,5-(10),16-tetraen-17-bromo-16-formyl-3-ol 、 苄脒盐酸盐 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以82%的产率得到3-hydroxyestra-1,3,5,17-tetraeno[17,16-d]-2′-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  β-卤代-α，β-不饱和醛的微波辅助钯催化合成甾族和非甾族嘧啶稠合

  摘要：

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.094
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 三溴化磷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 estra-1,3,5-(10),16-tetraen-17-bromo-16-formyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  伽利酮3β-咪唑氨基甲酸酯启发的新型甾体雄激素受体降解剂的鉴定。

  摘要：

  所有形式的雄激素受体（ARs）的降解正在成为一种有效治疗前列腺癌的有利治疗范例。在继续识别和开发旨在通过增强AR降解来破坏AR信号转导的改良有效新型小分子药物的计划的过程中，我们已经设计，合成和评估了我们的3期临床药物galeterone的新型C-3修饰类似物（5 ）。我们最近发现的更有效的Galeterone3β-咪唑氨基甲酸酯（6）对体内潜在的潜在稳定性的担忧导致了新甾体化合物的设计和合成。11种化合物中的两种，对CWR22Rv1前列腺癌细胞的GI50值分别为3.24和2.54μM的3β-吡啶基醚（8）和3β-咪唑（17）分别是5的2.75倍和3.5倍。化合物8和17具有改善的（〜4倍）AR-V7降解活性。重要的是，预期这两种化合物在代谢上是稳定的，使其适合作为针对所有形式前列腺癌的新疗法的进一步开发。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00137

文献信息

• Diene-yne cyclisation reactions of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes
  作者：Masataka Watanabe、Kodai Shiine、Keiko Ideta、Taisuke Matsumoto、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823408x375214

  日期：2008.12

  The reaction of 1-ethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes and 1-ethynyl-2-vinylnaphthalenes over RuCl₂(p-cymene) PPh₃ leads to 9,10-dihydrophenanthrenes and phenanthrenes in those cases where the ethynyl group in the substrates carries a terminal proton. When 1-phenylethynyl-2-vinyl-3,4-dihydronaphthalenes or 1-phenylethynyl-2-vinylnaphthalenes are reacted over Pt(PPh₃)₄, 1-methylene-1H-benz[e]-4,5-dihydroindenes and 1-methylene-1H-benz[e]indenes are formed.

  当底物中的乙炔基带有末端质子时，1-乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘和 1-乙炔基-2-乙烯基萘在 RuCl2(p-cymene) PPh3 上反应生成 9,10-二氢菲和菲。当 1-苯基乙炔基-2-乙烯基-3,4-二氢萘或 1-苯基乙炔基-2-乙烯基萘在 Pt(PPh3)4 上反应时，会生成 1-亚甲基-1H-苯并[e]-4,5-二氢茚和 1-亚甲基-1H-苯并[e]茚。
• [EN] NONSTEROIDAL AND STEROIDAL COMPOUNDS WITH POTENT ANDROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATION AND ANTI PROSTATE CANCER ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NON-STÉROÏDIENS ET STÉROÏDIENS PUISSANTS EN TERMES DE RÉGULATION À LA BAISSE DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET D'ACTIVITÉ CONTRE LE CANCER DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2014165815A3

  公开（公告）日：2014-12-31