5-甲基-咪唑并[1,5-a]吡啶 | 6558-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-甲基-咪唑并[1,5-a]吡啶
• 中文别名: 5-甲基-咪唑并[1,5-A]吡啶
• 英文名称: 5-methylimidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 5-Methylimidazo<1,5-a>-pyridin
• CAS: 6558-64-1
• 化学式: C₈H₈N₂
• mdl: MFCD09953156
• 分子量: 132.165
• InChiKey: AMTVPXODMPYFPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-98 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-咪唑并[1,5-a]吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 吡吗格雷
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,5-a]pyridines: a new class of thromboxane A2 synthetase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and structure-activity profile of a new class of potent and highly specific thromboxane A2 synthetase inhibitors is described. The most potent member of this series in vitro is determined to be imidazo[1,5-a]-pyridine-5-hexanoic acid (9).

  DOI：

  10.1021/jm00380a003
• 作为产物：
  描述：

  N-[(6-甲基-2-吡啶基)甲基]甲酰胺 以 三氯氧磷 为溶剂， 以20.8%的产率得到5-甲基-咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-2-氨基嘧啶类化合物制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及新的N‑苯基‑2‑氨基嘧啶类化合物以及包含所述化合物的药物组合物，其用于治疗与细胞表皮生长因子受体(EGFR)相关疾病或病症，例如用于治疗或改善异常细胞增殖性病症，例如癌症。

  公开号：

  CN106279160A

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Enantioselective Hydrogenation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridines
  作者：Christoph Schlepphorst、Mario P. Wiesenfeldt、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201705370

  日期：2018.1.9

  of tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines by direct hydrogenation was achieved using a ruthenium/N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst. The reaction forgoes the need for protecting or activating groups, proceeds with complete regioselectivity, good to excellent yields, enantiomeric ratios of up to 98:2, and tolerates a broad range of functional groups. 5,6,7,8‐Tetrahydroimidazo[1,2‐a]pyridines, which are

  使用钌/ N-杂环卡宾（NHC）催化剂，通过直接氢化完成对四氢咪唑并[1,2- a ]吡啶的对映选择性合成。该反应放弃了对保护基团或活化基团的需要，以完全的区域选择性，良好至优异的产率，高达98：2的对映体比例进行，并且耐受宽泛的官能团。5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2一]吡啶，其在许多生物活性分子中发现，直接通过该方法获得的，其适用性是由几个功能性分子的（正式）合成证明。
• <b>N-Heterocyclic carbenes derived from imidazo-[1,5-<i>a</i>]pyridines related to natural products: synthesis, structure and potential biological activity of some corresponding gold(I) and silver(I) complexes</b>
  作者：Monica Mihorianu、M Heiko Franz、Peter G Jones、Matthias Freytag、Gerhard Kelter、Heinz-Herbert Fiebig、Matthias Tamm、Ion Neda

  DOI：10.1002/aoc.3474

  日期：2016.7

  and the Ag(I) complex 19 were characterized using single‐crystal X‐ray diffraction. Using paclitaxel as a standard, all Au(I) and Ag(I) N‐heterocyclic carbene complexes were evaluated for their in vitro anti‐tumour activity against 12 cell lines using a monolayer cell survival and proliferation assay. The highest anticancer activity was found for complexes 15, 13 and 14 with mean IC50 values of 10

  一系列的Au（I）复合物（12，13，14，15，16）和Ag（I）复合物（17，18，19，20从咪唑衍生的）[1,5-一个]吡啶-3- ylidenes分别从AUCL（SME合成2）或由（I）乙酸甲酯与2,5-二甲基咪唑并[1,5-反应银一个]吡啶-2-鎓碘化物或咪唑并[1,5-一个]吡啶-2-鎓盐，并使用NMR光谱，质谱和元素分析进行​​表征。另外，Au（I）络合物13和Ag（I）络合物19用单晶X射线衍射表征。使用紫杉醇作为标准品，使用单层细胞存活和增殖测定法评估了所有Au（I）和Ag（I）N-杂环卡宾配合物对12种细胞系的体外抗肿瘤活性。最高抗癌活性被发现的复合物15，13和14，平均IC 50的10.09，10.42分别和12.28μM，值。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Substituted imidazo[1,5-A]pyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04444775A1

  公开（公告）日：1984-04-24

  Disclosed are e.g. novel 5-(carboxyalkyl)imidazo[1,5-a]pyridines, their derivatives and methods of synthesis. Said compounds are useful as selective thromboxane synthetase inhibitors for the treatment of diseases such as cerebral ischaemia, shock, thrombosis and ischaemic heart disease.

  公开了例如新颖的5-(羧基烷基)咪唑[1,5-a]吡啶类化合物，它们的衍生物以及合成方法。所述化合物可用作选择性血栓素合成酶抑制剂，用于治疗脑缺血、休克、血栓形成和缺血性心脏病等疾病。
• Certain imidazo (1,5-A) pyridine aliphatic carboxylic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04470986A1

  公开（公告）日：1984-09-11

  Disclosed are e.g. 5-(tetrazolylalkyl, hydroxycarbamoylalkyl)imidazo[1,5-a]-pyridines, and methods of synthesis. Said compounds are useful as selective thromboxane synthetase inhibitors for the treatment of diseases such as cerebral ischaemia, shock, thrombosis and ischaemic heart disease.

  揭示了例如5-(四唑基烷基，羟基甲酰胺基烷基)咪唑并[1,5-a]-吡啶类化合物，以及合成方法。所述化合物可用作选择性血栓素合成酶抑制剂，用于治疗脑缺血、休克、血栓形成和缺血性心脏病等疾病。